东方朔的官职虽然不大，但在汉武帝面前却很能说得上话，而他在汉朝时期的名气乃至于后世的名气也是很大的。说起来，东方朔之所以在历史上如此有名得益于他怪诞滑稽的形象。也因此《史记·滑稽列传》中有他的一席之地。
当然这个列传中关于东方朔的记载并不是出自司马迁之手，而是西汉史学家褚少孙之手。司马迁只记载了仰天大笑的淳于髡、摇头而歌的优孟以及临槛疾呼的优旃，这三个人的特点很明显，即举止滑稽，异于传统的忠君爱国忧天下的臣子形象，但是他们却用自己的方式来劝谏帝王，用自己的行动爱惜天下百姓，所以都是相当正面的形象。
而褚少孙在司马迁的三章之后，又续上了六段，东方朔就是其中的一段。东方朔是齐人，也就是现在的山东人，他之所以能进入官场，并不是得益于祖上的荫庇，而完全是因为他的自荐，是的，他也学先秦时期的毛遂自荐，而以三千简牍向汉武帝介绍整个的自己，这三千简牍是个什么概念呢？两名办事处人员堪堪能抬起来，而汉武帝认真阅读下来，花了两个月的时间。
东方朔的自荐给汉武帝留下了不错的印象，但这印象并不强烈，所以东方朔只得到了一个六百石的公车令，这让饱读诗书的东方朔很不满意，因为这个职位不仅俸禄低，而且没有什么机会和汉武帝见面，更不用说有所交谈了。
时间一长，东方朔就待不住了，他挑唆几个养马的侏儒打架，闹到汉武帝那里，然后汉武帝就召见了东方朔，东方朔就说自己对这个俸禄很不满意，因为自己有九尺多高，竟然和三尺余高的侏儒的收入是一样的，这不就是撑死侏儒而饿死他吗？要是不想用他，就别让他浪费粮食了。
能在汉武帝面前说出这样的话，足见东方朔的滑稽之处，而东方朔也达到了自己的目的，后来东方朔的官职稍有上升，但最高的官职也不过是一千石的太中大夫。不过即便官职依旧不大，但是东方朔在汉武帝面前很能说得上话，所以很多时候都能劝谏汉武帝，只是东方朔比较另类，以至于同事们都觉得他是一个疯子，而汉武帝也觉得东方朔行为举止比较荒唐，只是他荒唐的都是小事，而大事上从来没有犯过错，所以很是得汉武帝的宠幸。
这里举一个东方朔荒唐的例子，东方朔在一段时间内几乎每年都要结一次婚，《史记·滑稽列传》记载：“徒用所赐钱帛，取少妇於长安中好女。率取妇一岁所者即弃去，更取妇。”也因此，就有人在汉武帝面前告发东方朔，但是汉武帝并没有责罚东方朔，因为在他看来，东方朔要是不荒唐就不是东方朔了，那么，东方朔为什么会这么荒唐？他此举又是存了怎样的心思呢？
实际上，汉武帝之所以不会责罚东方朔，就是因为东方朔并不曾逾越礼制，也就是说东方朔在婚姻一事上并不会很过分，而东方朔也确实不会挑战当时的婚姻制度，至少不会随意休妻，男女关系不会弄的混乱。
当时汉武帝的姑姑馆陶公主有一个男宠名为董偃，东方朔就对汉武帝说这个董偃有三大罪，其中“败男女之化，而乱婚姻之礼，伤王制，其罪二也。”从中可以看出，东方朔断不会在这样的问题上犯错。所以他的婚姻必然是有别的东西在里面的。
首先，我们可以想到，东方朔娶的妻子必然出身不高，估计不会有官员的女儿，大部分都是平民之女；其次，东方朔对这些女子很好，汉武帝赏赐给他的金银钱帛，他对妻子从不吝啬，所以妻子是感激他的；最后，他结婚的时候就告诉对方，可能婚姻期只有一年，到时候好聚好散，谁也不必纠缠，反正汉朝时期，女子再嫁并不是难事，也不会被社会另眼相看。
所以，在这样的情况下，东方朔每一段婚姻结束的都很顺利，你情我愿，好聚好散，并不曾出现别的问题，既然如此，汉武帝又何须怪罪于他？那东方朔为何会这样做呢？这可能是他的自保之术。
历来，伴君如伴虎，任何一个皇帝都不可能全然信任自己的臣子，君臣之间的信任有时候是非常脆弱的，而东方朔在汉武帝面前的保护色就是他的荒唐，他会适时的劝谏皇帝，也会做一些荒唐的事情，让汉武帝对他全无戒心。他一直认为自己是隐于朝廷的隐士，他认为“宫殿中可以避世全身，何必深山之中，蒿庐之下。”
当然，这也有坏处，就是东方朔这样的以滑稽掩饰自己的忠君爱国忧天下之心的大臣无法被皇帝所重用，自然也就没办法建功立业。而东方朔在快要死了的时候，才终于敢正面劝谏汉武帝，让汉武帝都吃了一惊，这是何等的悲哀啊。
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