邻家的妇人开了两家酒馆，刘邦长年带着一帮朋友，在这里赊酒喝。奇怪的是，总有人替他付账，而且钱给得更多，因此都愿意赊给他。一天刘邦喝醉后，酒馆的老板娘忽然看见他头上显出一条金龙，金光灿灿。后来刘邦欠了许多酒钱，老板娘也十分慷慨，一笔勾销了。
刘邦想做些事，有几人便替他谋划，教他学习做官。他一学便会，不多时便做上了泗水（在今江苏沛县东）的亭长，结交了一帮朋友，其中就有沛县功曹萧何、曹参和夏侯婴几人。大家成了莫逆之交。
有一次，刘邦到咸阳办公事，闲逛时刚好碰见秦始皇出行，皇威浩荡，气派非凡。刘邦看了半天，叹息说：“大丈夫就应当如此！”
在泗水做了几年亭长，不免有些寂寞。当地人都不愿把女儿嫁给一个无赖，刘邦原本好色，哪里忍耐得住？便做些寻花问柳的勾当。
有一天，萧何带他到县城，拜见县令的好友吕公。萧何有意戏弄刘邦，宣称送礼不多的人只能坐在堂下。刘邦不慌不忙，在帖子上写了一个天文数字。吕公见他贺礼丰厚，格外惊讶，便亲自出迎，见刘邦气宇轩昂，与常人大不相同，不由得另眼相看。萧何还在一旁调笑，说刘邦说大话。吕公明明听见，并不生气，还请刘邦坐首位。刘邦也不推辞，昂然登席，举杯痛饮。
席散后，吕公把他单独留下来，问道：“你结婚了吗？”刘邦摇头。吕公又说道：“我有一个小女儿吕雉，愿意侍候你，请你不要嫌弃。”刘邦听了这话，真是喜从天降，当即答应下来。吕公的妻子极力反对，吕公说：“这件事我自有主见。”
刘邦娶了吕雉为妻，数年之后，生下一子一女。
刘邦本是个登徒子，曾和曹家的一个小家碧玉来往密切，居然比原配夫人早生了一个男孩。这一切，吕雉并不知情。
刘家贫穷，吕氏带着儿女，常常在田间劳作。有一个老头向她讨水喝，问到家世，老头居然说，她日后必定大富大贵，吕氏将信将疑，老头看到她的儿女，也啧啧称奇，说他们都是贵人。刘邦回家听说了这等事，急忙追上去问自己的将来。老头看了他几眼，说：“他们的富贵都是你带来的。”后来刘邦做了皇帝，还派人寻觅老头的下落，可惜没有找到。
刘邦闲来无事，找人用竹皮做了一顶新颖别致的帽子，称为刘氏冠，后来汉朝的每个皇帝都戴着这种帽子。因为是刘邦卑微时戴的，也有人称为鹊尾冠。
秦二世元年（公元前209年），刘邦押送罪犯到骊山修筑皇宫，沿途逃走了好几名，刘邦孑然一身，追赶不上，便在徐州丰县停下，借酒浇愁。
喝到高兴的时候，刘邦突然对众人说：“你们到骊山不是累死，也是打死，不如放你们一条生路。”众人担心他无法向朝廷交代。刘邦说，我自有办法。大家十分感动，有十多个壮士当即表示要留在他身边，患难与共。大众人乘着酒兴，连夜逃走，因为怕官府的人追来，他们便顺着小路向前走。行到泡水附近，前面有人忽然人惊叫起来，说有一条数丈长的大蛇拦在路中央，大家不敢过去。有人建议绕开，刘邦不屑地说：“大丈夫难道还怕这些？”说完，走过去手起剑落，把蛇劈作两段。
黎明时分，有一个相识的乡亲对刘邦说：“怪事！怪事！”刘邦问是什么事？那人说，他刚才遇见一个老婆婆，在那里痛哭，说有人杀了她的儿子。那人又问她的儿子是谁？老婆婆指着路旁的死蛇说，她的儿子本来是白帝的后代，下凡化成蛇，结果被赤帝的后代杀死了。（注：白帝和赤帝，都是传说中的五天帝之一）话刚说完，就不见了。
刘邦暗想：这么多奇怪的事发生在我身上，莫非我真要做皇帝幺？想到此处，又惊又喜，与大伙儿钻进芒山和砀山的深处，避祸去了。
芒山和砀山山高林密，交错相连，人迹罕至，是一个风景绝佳的好地方。刘邦就藏在这里，因为朝廷通缉的风声太紧，每天都要换地方。即使这样，也有人找到了他，这个人正是他的妻子吕雉。
刘邦戴罪出逃后，妻子被株连下狱。幸亏刘邦的好朋友任敖与萧何在县衙当差，百般周旋，才没有受皮肉之苦。任敖还侠肝义胆，将一个狱吏痛打了一顿。他们说服了县令，放吕雉回家，一家人这才得以团圆。
这时，陈胜领导的起义已经轰轰烈烈了，东南各地纷纷响应。沛县的县令怕死，准备出城投降。萧何和曹参便献计，说刘邦很有英雄气概，可以帮助守城。县令便派樊哙去召刘邦回来。樊哙也是沛县人，杀狗为生，妻子吕媭，是吕雉的妹妹，和刘邦算是亲戚。
在回来的路上，刘邦和樊哙看见萧何和曹参迎了上来，样子很狼狈。一问之下，才知道县令突然反悔，紧闭城门，到处捉拿他们几人。刘邦笑着说：“我们现在有几百人，不用怕他。城里的百姓未必都忠于朝廷，不如将消息传进去，逼县令自杀。”大家都觉得可行。
刘邦让萧何写了一封措辞严厉的信，绑在弓箭上射进城去。百姓传阅之后，竟自主攻入衙门，杀死县令，然后大开城门，迎接刘邦入城。
进城之后，众人推举刘邦做首领，刘邦以自己没有功德，极力推辞。萧何和曹参本是文吏出身，不会行兵打仗，又害怕将来失败后，株连到家室宗族，也力劝刘邦为王。刘邦推辞不过，只好应允下来，自立为沛公，在沛县的城楼上，树立起赤色大旗。这时的刘邦，已经四十八岁。
九月初，大家挑选了一个黄道吉日，张灯结彩，祭拜过神灵和祖先，刘邦便走马上任。上任后第一件事，便是分封官爵，授萧何为丞，曹参为中涓，樊哙为舍人，夏侯婴为太仆，任敖等为门客。部署完毕，又商议出兵。就在这时，忽然传来消息，说刘邦的母亲去世。刘邦只好率队回家奔丧去了。
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