在西周时，燕云十六州之地，分别为山戎、燕国的领土。在春秋时，燕国与齐国联手，消灭了山戎与孤竹国，其后东胡势力南下至西拉木伦河流域。
在战国末年，匈奴兴起，并吞东胡，与占有燕山北麓的燕国接壤。汉朝时，此地开始有鲜卑、乌桓等部族活动，汉朝又在此地置五属国，安置降汉的南匈奴部落，鲜卑与东桓也依附进贡，汉朝利用乌桓与鲜卑的力量，来攻击匈奴。在南北朝时，此地由北魏控制。
至唐朝时，契丹与奚族进入此地活动，唐朝建立松漠都督府、饶乐都督府等，任命其酋长为都督，以羁縻方式来管理。唐玄宗建立幽州节度使，负责管理此地，后改称范阳节度使。安禄山曾经出任范阳节度使，与契丹及奚族发生战争，其军队中有许多归附的奚族与契丹部众。在唐朝结束安史之乱后，因为唐朝势力衰弱，此地形成河北三镇割据状况，契丹与奚族再度成为半独立状态，在此地区活动。
916年，契丹耶律阿保机建立辽国，统摄了奚与吐浑部族。因为藩镇间的战争以及河北三镇不恤百姓，河北三镇百姓流亡至契丹，契丹为他们建立城池与市集，以安抚汉人，让他们开垦荒田。契丹势力在此更形稳固。
唐朝灭亡之后，契丹曾经进攻云中，沙陀部领袖李克用与耶律阿保机结盟，双方约为兄弟，也曾讨论过合作攻打后梁的计划。据《契丹国志》，此次会盟，由李存勗与耶律阿保机约为兄弟。在李克用死后，李存勗继位之初，曾派人送哀册给耶律阿保机，同时请求他派兵至潞州协助平乱。
沙陀人李存勖建立后唐，后唐击败刘仁恭父子后，势力进入此地，与契丹在此地发生过多次战争，但此地主要仍由契丹控制。
到末帝李从珂继位时，大将石敬瑭为河东节度使，负责与契丹之间的战争。后来末帝开始对石敬瑭起疑，石敬瑭也暗中谋自保。石敬瑭以多病为理由，上表请求朝廷调他往其它藩镇，借此试探朝廷对他的态度。末帝在清泰三年（936年）五月改授石敬瑭为天平节度使，并降旨催促赴任。石敬瑭怀疑末帝李从珂对他起疑心，便举兵叛变。后唐派兵讨伐，石敬瑭被围，向契丹求援。九月契丹军南下，击败唐军。石敬瑭在十一月受契丹册封为大晋皇帝，认契丹主耶律德光为父，自称儿皇帝，然后向后唐都城洛阳进军，末帝在闰十一月（937年1月）自焚，后唐遂亡。石敬瑭灭后唐后，建立后晋，在938年按约定将燕云十六州割让给契丹国，终止与契丹之间的战争，并每年向契丹进贡。
燕云十六州被割入契丹国以后，汉族王朝失去了与北方游牧民族之间的天然防线，契丹人也开始从单纯的游牧民族，过渡为游牧与农耕相交杂的民族。在契丹统治之下，汉族也和契丹族混居。
显德六年（959年），后周王朝世宗柴荣率军攻辽国，水陆并进，一个多月内收复瀛、莫、宁（河北静海县南，并非石敬瑭割让之十六州之内）三州，以及益津关（河北霸县）、瓦桥关（涿县南，又称雄县，今雄安新区所在地）、淤口关三关。五月，欲攻取幽州（今北京）时，因病重班师，六月十九日，崩于东京（今河南开封）。
宋朝开国后，北宋面对契丹铁骑由燕云十六州疾驰而至的威胁，在汴京附近广植树木。宋太祖赵匡胤不忘收复燕云，曾在内府库专置“封桩库”，打算赎回失地。宋朝还在河北南部兴建“北京”大名府和辽朝对峙。
太平兴国四年（979年）宋太宗赵光义灭北汉，移师幽州，试图一举收复燕云地区，在高粱河（今北京西直门外）展开激战，宋太宗中箭逃走。之后北宋一直未能收复此地。景德元年（1004年），宋真宗抵澶州北城，后与辽在澶州定下了停战和议，史称“澶渊之盟”，之后宋辽边境长期处于相对稳定的状态，但至此无法收复燕云十六州。
宣和四年（1122年）宋金订立“海上之盟”，约定联合灭契丹建立的辽后，金归还燕云十六州。于是宋预置了燕山府路和云中府路。金太祖完颜阿骨打把辽天祚帝赶到燕山以西之后，于1123年二月把太行山（后明在此建内长城）以南的燕京、涿州、易州、檀州、顺州、景州、蓟州如约归还宋王朝。
金太祖末到金太宗初，宋趁机策反平州留守张觉，派谭稹为两河燕云府宣抚使索要九州，得朔、应、蔚三州投降，金也将朔州、武州按约割让给宋。但金立即袭破平州并指使西夏袭击朔、武，并施压宋朝罢免谭稹，在接任的童贯继续索要九州时，金帝国以张觉事变为籍口派兵攻击宋朝。宣和七年（1125年）十二月金兵攻占宋朝燕京地区。第二年金大举南下，俘虏了北宋徽钦二帝（宋徽宗、宋钦宗），史称“靖康之难”即岳飞《满江红》诗词里的“靖康耻”，宋金之战由此开始。宋朝亦被迫南迁临安（今杭州），史称南宋。
1153年金帝完颜亮把幽州变为金中都，改名燕京并定为金之首都。
1213年，燕云十六州又被蒙古占领。成吉思汗大军南下，横扫河北，二年后（1215年），中都为蒙古帝国占领，金国南迁开封（北宋故都），疆土仅剩黄河南北之地，1234年蒙古灭金。
1271年，忽必烈增国号“大元”，国号“大蒙古兀鲁思”改为“大元大蒙古兀鲁思”，但蒙语称呼不变，1272年忽必烈将金中都改名大都（今北京市）并定都于此，七年后，南宋亦为元朝所灭。
洪武元年（1368年），明太祖遣徐达、常遇春攻克大都，结束蒙元的统治，明朝最终收复了中原王朝丢失超过四百年的燕云十六州。
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