考点分布
1.有机合成的过程
2.有机合成中官能团的转化
3.有机合成的反应类型
分值分布
推断题：4-6分
题型特点
综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续。②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。
复习策略
1.首先熟悉有机反应类型、官能团的性质、同分异构体。
2.掌握常见的题型及合成路线。
3.学会解读信息，注意合成技巧。
方法突破
解题方法
一、以物质的反应类型或反应条件为突破口的有机推断与合成试题
[题型解读] 以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一，具有综合性强，思维量大，主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断。
近几年高考命题的角度主要有：①官能团的判断；②有机物结构式的书写；③有机反应方程式的书写；④同分异构体的书写等。
1．审题忠告
(1)通常试题会给出一种有机物的结构(简)式或分子模型，审题时，首先要读懂结构(简)式或分子模型中的化学信息，其次要关注物质中所含官能团，根据所含官能团推断物质所具有的性质。
(2)由题给物质所能发生反应的类型推测同类物质可发生同类型的反应。
(3)同类有机物具有相似的结构与性质，利用物质的特征性质，可推断有机物类别与结构特点。
(4)写同分异构体或判断异构体数目时要审清限制条件及说明的问题，如银镜反应说明含—CHO，与NaOH溶液反应说明可能含—COOH、
、—X等，水解反应说明可能含—X、
、
等。
2．答题忠告
(1)回答官能团要明确名称或符号；
(2)写化学用语时要明确分子式、结构式或结构简式；
(3)写化学方程式时要注意无机小分子不要漏掉；
(4)写同分异构时要注意三角度：碳链异构、位置异构、官能团(异类)异构。
二、以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题
[题型解读] 以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题也是近几年出现的热点题型。此类试题的结构一般较复杂，需仔细审读结构(官能团)的差异确定反应原理，进而确定物质的结构和性质，难度较大。
近几年高考的命题角度主要有①根据前后物质的结构不同确定反应原理、反应条件、所需试剂、反应类型等；②根据合成路线确定一些物质的结构简式；③判断或书写同分异构体；④设计有机物的合成路线流程图。
1．审题忠告
(1)分析题中所给的有机物合成流程图，审清：①各有机化合物的结构特点(碳原子数目及官能团)和官能团的变化；②不同有机化合物之间转化时需要的条件及辅助反应物；③题中所给新信息。
(2)推断常用的方法
①顺推法：从框图中起始物质入手，沿正向逐步分析推理，获得答案。即：原料→中间产物1→中间产物2→……→产品。
②逆推法：从框图中最终产物入手，逐步推测各步所需的反应物，再把合成线路中各物质联系起来，从而获得答案。
③综合比较法：采用综合思维的方法，将正向和逆向推导方法结合起来，找出最佳解题方案，再推出所求的中间产物或其他物质。
2．答题忠告
答题时要注意下面6种情况
(1)题目要求填写“含氧官能团的名称”而误填写成所有官能团的名称；
(2)书写官能团名称时出现错别字；
(3)回答反应类型时，反应类型的名称书写不全，如“加成反应”不能写成“加成”；
(4)书写有机化学方程式时，反应条件漏写或写错或不配平；
(5)书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况；
(6)书写有机物结构简式时，基团的书写顺序不正确，像—OH、—COOH、—NO2、—NH2等官能团写在左边时，应写为HO—、HOOC—、O2N—、H2N—等。
必备知识
考点1 有机合成的过程
1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程
4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
5、有机合成的关键——碳骨架的构建。
a.官能团种类变化：
b.官能团数目变化：
c.官能团位置变化
考点2 逆合成分析法
1、合成设计思路：
2、有机合成路线的设计：包括正向合成分析法和逆向合成分析法
正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物。
逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
逆合成分析示意图：
逆推法合成有机物思路：用绿色化学的角度出发，有机合成的设计不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等
3、解题思路:
(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
(2) 合理的合成路线由什么基本反应完成,目标分子骨架
(3) 目标分子中官能团引入
考点3 有机合成解题策略
1、有机合成基本原则：
（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。
2、一般设问：
（1）判断或书写有机物的官能团名称、符号等
（2）书写有机物的分子式或结构简式等
（3）判断有机物具有的性质等
（4）判断有机反应类型或反应条件等
（5）书写有机反应方程式等
（6）书写有机物的同分异构体或判断同分异构体数目等
（7）解释有关现象或原因等
（8）判断或书写高聚物、单体的名称、结构简式等
3、注意事项：
（1）写官能团名称、反应类型时不能出现错别字
（2）写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要规范，不能有多氢或少氢的现
（3）写有机反应方程式时，要注明反应条件，要配平；特别注意小分子不要漏写(如
（4）要强化重要有机反应方程式的书写，特别是：
①卤代烃的消去反应方程式
②醇的催化氧化反应方程式
③醛发生的银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应
④醇与酯形成环酯或高分子酯（即缩聚反应）的反应方程式
考点4 碳骨架和官能团的变化
1.官能团的引入和转换
（1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。
（2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。
（3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。
（4）羟基的引入方法： ①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。
（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。
（6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。
（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。
（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。
（9）氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成；③卤代烃与CN-的取代。
（10）氨基的引入方法：①－NO2的还原；②－CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。
2.碳链的增减
（1）增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应；③C=O与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。
（2）缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。
3. 官能团的消除
⑴通过加成反应消除不饱和键。
⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）
⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）
4. 有机物成环规律
类型
方式
酯成环
（— C OO —）
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环
（— O —）
二元醇分子内脱水成环
二元醇分子间脱水成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃小分子加成
双烯合成成环
三分子乙炔生成苯
5.官能团的衍变
(1)一元合成路线
R—CH═CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
(3)芳香化合物合成路线
⑷改变官能团的位置
考点5 掌握有机合成路线
(1)一元合成路线(官能团衍变)
R—CH═CH2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
(3)芳香化合物合成路线
⑷改变官能团的位置
有机合成路线的设计题之所以备受命题者青睐，原因在于它不仅能准确考查学生对典型有机物性质及其转化关系的掌握情况，更能有效考查学生发现、初步加工和应用信息的能力。该类题型的得分率往往较低，学生主要存在的问题有：（1）合成路线中官能团的引入或者去除生搬硬套，究其原因是学生对有机基本反应类型及特征掌握欠佳；（2）合成路线中步骤先后考虑不周，原因是对官能团的引入次序及基团间的相互影响等知识理解不够；（3）反应条件张冠李戴，表达不规范，这是由于未能深刻理解有机反应副反应很多，反应条件十分重要；（4）题给信息未能很好吸收应用，原因在于解读不够，审题不清。
解题基本规律
下面以对有机合成路线设计的考查为例，通过综合与剖析，以期能针对性地总结解题规律、形成科学有序的解题思路。
例1 化合物5是一种香料。某研究小组以苯、乙烯为原料按下列合成路线制备5：
请写出从乙烯→化合物4的合成路线（试剂及溶剂任选；合成路线参照“已知”中的书写形式）。
【解析】该题考查学生对官能团的引入、简单化合物的转化等知识的理解和掌握。此题在分析过程中，务必通过逆合成法思想判断出碳链增长了，并结合结构特征（只含一个甲基）得出直链结构，并且要求正确理解题给信息是碳链增长的关键，分析推导过程如下：
【反思】在中学化学中，从烃转化为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等常见物质以及上述各物质的性质与转化是考试说明和教学指导意见明确要求的基本知识。解题过程中，注意结合逆合成分析法，比较原料和目标产物之间的碳架及官能团的不同，即可顺利设计出合成路线。
逆合成分析法，首先分析目标产物的结构特征，并与给定原料进行对比，然后初步确定在合成该目标分子时官能团的引入、转化过程以及是否涉及到碳链的增长、缩短、开环、成环等，从而找出合成该目标产物的关键和突破口。常见的增长碳链的方法（包括常见信息给予）有：卤代烃引入—CN并水解制备羧酸、通过格式试剂与环氧化合物或羰基化合物加成制备醇（课本拓展视野）、羰基化合物与HCN加成制备腈等，特别要注意挖掘隐含信息，有时信息会隐含在已知的合成路线流程图中。
其次，联想常见官能团的引入或转化方法，逐步逆推逼近原料。即：
然后，将逆合成分析的思路逆转，并逐步注明转化条件、必要的无机试剂或有机辅料即为合成路线流程图，与化学方程式的书写相比，不需写出无关产物。合成路线流程图的思路简洁明了、直观，但是，关键步骤不能缺失，即需要逐步逼近；另外，反应条件务必书写正确（包括必要的其他原料）。
几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，可以把合成路线的设计主要分为以熟悉官能团的转化为主型、以分子骨架变化为主型和含陌生官能团兼有骨架显著变化型（常常以信息给予方式出现）等类型。
例2 乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
请设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)。
【反思】对于陌生官能团和酚羟基酯，学生没有关于引入这些官能团的知识储备，所以方法一定都隐藏在提示信息和已给框图中。我们要充分分析中间产物中陌生官能团特征原子的成键特点，寻找提示信息和已给框图中与特征结构相似的物质，确定该步的合成条件。有些时候，我们按照这个思路分析时，会发现目标分子结构与框图中某物质极其类似，几乎一下就可以打通整个合成思路。
对于熟悉官能团的转化关系，就要以典型代表物为载体，从反应物的结构特点、产物的结构特点、官能团的位置与数目转变特点和反应条件等多个角度多思考总结，做到万无一失。
优化的原则
在设计科学合理的有机物合成流程时还必须遵循以下原则：①原理正确、步骤简单（产率高）；②原料丰富、价格低廉；③条件合适、操作方便；④产物纯净、污染物少（易分离）。
此外，在有机合成路线设计时，由于基团间的相互影响，根据需要有时还要考虑官能团的保护，以及取代基的位置（定向）等问题。
在引入一个新官能团或将某一官能团加以转换时，若反应会影响分子中原有的官能团，则应对这一官能团进行保护。例如在含有碳碳双键的分子中，欲将羟基氧化时，就应把碳碳双键保护起来，以防被破坏。为了保护其他官能团而人为引入分子内的基团，称为“保护基”。值得注意的是，保护基的选择应满足以下条件：①易于引入且不影响分子中其他部位；②形成的保护基在后来的过程中保持稳定；③在保持分子其他部位结构不被破坏的情况下易于除去。试题中出现的大多是羟基、醛基、氨基、碳碳双键等易于被氧化的官能团。
总之，熟练掌握常见有机物的结构与性质，官能团的引入与转化等基础知识是解此类题目的关键。以官能团为主线，尽可能将有机化学知识系统化、网络化。
考点6 常见的合成方法
1. 顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。
2. 逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”，要点为确定产物的分割位置。
此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。
3. 类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
▍ 来源：综合网络
