清代康熙年间（1661-1722年），山东郯城县有一个年轻的女子名叫陈小怜，长得花容月貌，国色天香；又很有才华，在当地一带非常有名气，一些富家公子都想娶她为妻。
陈小怜十四岁时，适逢家国巨变，战火连天，不得不出外去避祸，最终父母兄弟都死于战乱之中。陈小怜为生计所迫，只好自卖为妓女，沦落风尘。
有一年，一个富有的世家子弟来到青楼里寻欢作乐，一下子就看上了陈小怜，当即拿出了一千两黄金，将她买了过来做妾室，又购置了一处隐秘的豪宅，偷偷地将她养了起来。
陈小怜非常欣慰，以为自己遇到了平生的挚爱，便将一腔真情全部都倾注在富家公子的身上，甘心给他为妾，跟他相好了有数年之久。
谁知，东窗事发，这件事终于还是被富家公子的妻子知道了，一时醋意大发，在家里磨刀霍霍，闹得鸡犬不宁，还发誓一定要杀死陈小怜，才能一解她心中之恨。
富家公子没有办法，又十分畏惧妻子的淫威，便派人变卖了豪宅，又将陈小怜再次卖进了青楼。
这时，陈小怜已经年近二十，出落得更加楚楚动人。青楼老鸨大喜过望，一路带着她来到了河北一带，又以她为头牌，在西河沿重新开了一家妓院。
陈小怜一向熟读诗书，又天生丽质，聪颖不凡，虽然每次要价不菲，却使得当地的达官贵人们更是趋之若鹜，纷纷掷下千金，想请她一同陪酒赋诗。有时候，往往要提前一个月预约才有机会一亲芳泽。
然而，此时的陈小怜却已经心如止水，对这些贪图自己美色的男子，无论他们是长得玉树临风的俊美少年，还是腰缠万贯的高官巨贾，始终不屑一顾。
有一天，有个浙江的名士也受人之邀来到了这家妓院赴宴。这个人名叫范性华，已经五十余岁，看样子还算气宇昂扬，却已早生华发，有些苍老之态。
在宴席上，范性华一见到陈小怜，不禁暗自惊叹，觉得她姿容艳丽，实在是以前从来没有见过的美女。可是，他的内心虽然对陈小怜赞赏不已，却依然谨守礼数，并没有什么非分之想。
陈小怜见状，不由得怦然心动，竟然对他情有独钟，目光也一直紧紧地盯在了他的身上，将在座的其他宾客都置之不理。范性华起身敬酒，她跟着一起敬酒；范性华落座，她也跟着就座；甚至是范性华出外上厕所，她也跟着一起出去，在外面等着他。
众人大惊失色，觉得非常惊讶。在他们的印象里，陈小怜一向谨慎小心，对任何男子都是一副冷若冰霜的样子，怎么会对范性华这样一个已经年过半百的老年男子如此痴情呢？
不仅在座的宾客们全都疑惑不解，范性华也不知其意，不由得有些不自在，甚至还有意无意地回避她。可陈小怜却丝毫不在意，依然神情自若地跟着他一起进进出出。
宴会结束时，范性华正准备离去，陈小怜却叫住他道：“先生，你还会再来跟我相见吗？”范性华默然不语。陈小怜又问道：“先生可以将姓名告诉我吗？”范性华见推辞不过，只好将自己的姓名如实相告。
陈小怜大喜过望，铭记于心，每天一有空闲，就写在纸上，时时念诵。
有个姓潘的书生，经常来找陈小怜，又跟范性华非常熟悉，见到陈小怜对范性华如此一往情深，便笑着对她说道：“你对范先生这样痴迷，怎么不亲自去找他呢？”
陈小怜听罢，止住娇笑，正色说道：“我虽然在心中对范先生许以终身，但若是自己贸然前往，那不就是私奔吗？只有得到了他的许可，我才能这样做。”
书生听后，非常感慨，心想：一个雕栏里的妓女竟然也有这样的见识，便亲自去范性华的住处，将陈小怜的话一五一十地告诉了他。
范性华知道后，不由得被陈小怜的深情所打动，便独自一人前往妓院里探望。谁知老鸨却告诉他，说陈小怜当日要去跟一位姓吴的达官贵人赴约，花轿也停在了妓院门口。
范性华无可奈何，只得改变行程，打道回府。陈小怜知道了这个消息，急匆匆地去跟老鸨说道：“请帮我去推掉吴公子的约会，请他另选他人。如今范先生前来找我，我也顾不了那么多了。”说罢，便匆匆地赶到了范性华的住所。
范性华见陈小怜前来到访，非常高兴，连忙设宴招待。陈小怜对他说道：“当日在酒席之上，你看到我目不转睛地盯着你看了吗？”
范性华老老实实地答道：“一开始我并不知道。后来才感觉到了。”陈小怜又说道：“你知道我为什么要这样做吗？”范性华说不知道。陈小怜接着说道：“这是因为你长得很像我以前的丈夫。我一见到你，就忘不了你了。”
范性华非常震惊，叹息着对她说道：“以你的姿色和才华，如若从良，再找个才貌双全的如意郎君也不是什么难事，怎么一定要找我这个年已半百的糟老头子呢？”
陈小怜答道：“先生，你说错了。在我眼里，世间小于三十岁的年轻男子无非就是为了贪图我的美色，怎么可能跟他们一起谈心论道呢？这样岂能得到真正的感情呢？”
范性华听罢大惊，又仔细地看了看陈小怜，见她也不过二十岁，却有着这样的非凡见识，不禁心存敬重，一再询问之下，知道她曾经读过朱子《纲目》。这些让范性华更加心动，便跟她促膝昼夜长谈，天明后才送她回去。
吴公子听到了这个消息，大为震怒，认为自己失去了脸面，便派人前去妓院告诉老鸨，要她将陈小怜抓起来，又关进了一间小屋里，以此来阻止她与范性华再见面。
陈小怜毫不畏惧，虽然被关了起来，见房内有一条做了漆的长几，便在上面提笔书写着“范性华”三个字，一直写满了几百个名字。吴公子见到后，非常生气，却又无可奈何。
过了几天，吴公子又命人在妓院里大会宾客，要陈小怜亲自陪酒。在酒酣之际，吴公子当着众人的面，逼视着陈小怜，一再问她的心上人是谁。陈小怜也不忌讳，斟满了一大杯酒，一饮而尽，对众人斩钉截铁地说道：“范性华！”
吴公子听罢，叹息地说道：“这个女子为了范性华，竟然能这样无所避忌，看来的确是真爱啊！”于是，再也没有去纠缠于她。
范性华听说后，便经常出入于妓院，跟陈小怜把酒言欢。如果范性华不来，陈小怜便不吃不喝，夜不能寐；一旦范性华到来，她就笑逐颜开，甚至还告诫他却不可因为自己年龄大了而自暴自弃，放弃努力读书。
范性华的朋友们知道了这件事，都认为这些话不是一个妓院的女子所能说得出来的，便一起出钱将陈小怜赎了出来，又劝范性华迎娶她为妻。
然而，范性华在浙江老家早已娶了一房妻子，陈小怜知道后，并不计较，反而对他说道：“先生可以将妻子接来河北，我如果可以嫁给你，心甘情愿跟她一起服侍你。”范性华听了她的话，果然将妻子接了过来，三人一起生活，日子过得和和美美。
过了几年，范性华的妻子病重而死，范性华与陈小怜一起将她厚葬，随后，又将陈小怜立为了正妻，甚至还给他生下了两个儿子。
后来，范性华终于中了举人，一直活到了八十多岁才无疾而终，他的两个儿子也很有出息，一起奉养陈小怜直到去世。而他们之间曲折离奇的传奇故事，一直在当地传为了佳话。
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