东京化成（TCI）TCO（反式环辛烯）在蛋白质标记和成像等多种应用中的用途

TCO（反式环辛烯）基团以其双键上的高内应变而著称，这促进了与四唑衍生物的应变促进的逆需求迪尔斯-阿尔德反应（SPIEDAC）。即使在各种官能团存在的情况下，这种反应也能选择性地进行，因此它可以用作点击化学工具。利用TCO的点击化学不需要金属催化剂，并且以快速的反应速率为其主要特点。这种点击化学满足了生物正交反应的标准（快速、选择性、生物相容性、无金属），并发现在蛋白质标记和成像等多种应用中都有用途。1,2,3,4)

TCO（反式环辛烯）与四唑衍生物之间的反应速率被描述为[TCO > TCO*]和[轴向 > 赤道向]。然而，在生物环境中，特别是在硫醇存在的情况下，其稳定性被描述为[TCO* > TCO]。5)

此外，最近的报告表明，在无金属催化剂的条件下，2-TCO衍生物与四唑衍生物之间的反应可以展示“点击-释放”反应，这为它们作为前药的角色展示了前景。6,7,8,9)

基于这些特性，我们提供了一系列有用的TCO衍生物，适用于合成，包括4-硝基苯基碳酸酯（NPC）酯、带有PEG延伸的胺、生物素、DBCOs（二氟环辛基苯丙氨酸）、NHS（N-羟基琥珀酰亚胺）酯、马来酰亚胺衍生物等。

东京化成（TCI）TCO（反式环辛烯）相关产品：

TCO-4-硝基苯基碳酸酯：

T4212 TCO-NPC equatorial isomer

T4213 TCO-NPC axial isomer

T4218 TCO*-NPC axial isomer

T4219 TCO*-NPC equatorial isomer

TCO PEG胺：

T4234 TCO-PEG3-amine equatorial isomer

T4233 TCO-PEG3-amine axial isomer

T4258 TCO*-PEG3-amine equatorial isomer

TCO PEG DBCO：

T4238 TCO-PEG3-DBCO axial isomer

T4239 TCO-PEG3-DBCO equatorial isomer

T4260 TCO*-PEG3-DBCO equatorial isomer

东京化成（TCI）TCO（反式环辛烯）文献参考：

1) Tetrazine Ligation: Fast Bioconjugation Based on Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reactivity

M. L. Blackman, M. Royzen, J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13518.

2) Fast and Sensitive Pretargeted Labeling of Cancer Cells through a Tetrazine/trans-Cyclooctene Cycloaddition

N. K. Devaraj, R. Upadhyay, J. B. Haun, S. A. Hilderbrand, R. Weissleder, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7013.

3) Bioorthogonal Turn-On Probes for Imaging Small Molecules inside Living Cells

N. K. Devaraj, S. Hilderbrand, R. Upadhyay, R. Mazitschek, R. Weissleder, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2869.

4) Inverse electron demand Diels–Alder reactions in chemical biology

B. L. Oliveira, Z. Guo, G. J. L. Bernardes, Nature 2017, 46, 4895.

5) Minimal Tags for Rapid Dual-Color Live-Cell Labeling and Super-Resolution Microscopy

I. Nikić, T. Plass, O. Schraidt, J. Szymański, J. A. G. Briggs, C. Schultz, E. A. Lemke, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2245.

6) Click to Release: Instantaneous Doxorubicin Elimination upon Tetrazine Ligation

R. M. Versteegen, R. Rossin, W. T. Hoeve, H. M. Janssen, M. S. Robillard, Nat. Chem. 2023, 15, 101.

7) In situ activation of a doxorubicin prodrug using imaging-capable nanoparticles

I. Khan, P. F. Agris, M. V. Yigit, M. Royzen, Chem. Commun. 2016, 52, 6174.

8) In Vivo Bioorthogonal Chemistry Enables Local Hydrogel and Systemic Pro-Drug To Treat Soft Tissue Sarcoma

J. M. M. Oneto, I. Khan, L. Seebald, M. Royzen, ACS Cent. Sci. 2016, 2, 476.

9) Optimized Tetrazine Derivatives for Rapid Bioorthogonal Decaging in Living Cells

X. Fan, Y. Ge, F. Lin, Y. Yang, G. Zhang, W. S. C. Ngai, Z. Lin, S. Zheng, J. Wang, .J. Zhao, J. Li, P. R. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 14046.