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双甲脒

原药为白色或浅黄色固体,常温下在水中溶解度很低。可溶于二甲苯、丙酮甲苯等多种有机溶剂紫外光影响较小。

基本信息

  • 中文名称

    双甲脒

  • 外文名称

    Double a amidine





 基本信息

中文名称:双甲脒

英文名称:Amitraz

中文别名:螨克;双甲眯;阿米曲;N,N-双(2,4-二甲基苯基亚氨基甲基)甲胺;双虫脒;虫螨脒;N-甲基-双(2,4-二甲苯亚胺甲基)胺;1,5-双(2,4-二甲基苯胺)-3-1,3,5-三氮戊二烯-1,4;N-甲基-双(2,4-二甲苯基亚胺甲基)胺

英文别名:N'-(2,4-Dimethylphenyl)N-(((2,4-dimethylphenyl) imino)methyl)N-methylmethanimidamide; Mitac; Amitraze; 1,5-di(2,4-dimethylphenyl)-3-methyl-1,3,5-triazapenta-1,4-diene; methyl-bis(2,4-xylyliminomethyl)amine; N-methylbis(2,4-xylyliminomethyl)amine; 1,5-bis(2,4-dimethylphenyl)3-methyl-1,3,5-triazapenta-1,4-diene; N-Methyl bis(2,4-Xylyliminomethyl)amine; N'-(2,4-dimethylphenyl)-N-{(E)-[(2,4-dimethylphenyl)imino]methyl}-N-methylimidoformamide (non-preferred name)

CAS号:33089-61-1

分子式:C19H23N3

分子量:293.406

物性数据

1. 性状:白色针状结晶

2. 密度(g/mL,25℃):1.128

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):0.3

4. 熔点(oC):88~89

5. 沸点(oC,常压):未确定

6. 沸点(oC,KPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(oC):未确定

9. 比旋光度(o):未确定

10. 自燃点或引燃温度(oC):未确定

11. 蒸气压(Pa,20oC):5×10-5

12. 饱和蒸气压(KPa,20oC):<1

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(oC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:能溶于丙酮、二甲苯、甲醇等有机溶剂,丙酮500g/L,甲苯300g/L;在水中溶解度为1mg/L。

 存储方法

密封、在 0-6 oC下保存

 合成方法

1、 由2,4-二甲基苯胺、原甲酸三乙酯和甲胺反应制得。原料消耗定额:2,4-二甲基苯胺(折100%)350kg/t、原甲酸三乙酯(折100%)500kg/t、一甲胺70kg/t、二甲苯750kg/t。

2、 N-2,4-二甲基苯基-N'-甲基甲脒的制备 间二甲苯经硝化、还原、分离制得2,4-二甲基苯胺。再用盐酸酸化得相应的盐。操作方法:将55.1g(0.35mol)2,4-二甲基苯胺盐酸盐、83.7g(0.4mol)对甲苯磺酰氯和150mL N-甲基甲酰胺的混合物冷却搅拌。发热反应结束后将混合物再在室温下搅拌4h,然后全部注入冷水中,用10mol/L氢氧化钠溶液调至碱性,在此期间温度保持10℃以下,过滤、水洗、干燥、用环己烷重结晶,得N-2,4-二甲基苯基-N'-甲基甲脒,熔点75~76℃,收率85%。双甲脒的合成 19.4g (0.12mol) N-2,4-二甲苯基-N'-甲基甲脒、0.3g对甲苯磺酸、195mL干燥二甲苯的混合物加热回流48h,释放出甲胺。反应毕,减压蒸出二甲苯,残留物固化,经异丙醇重结晶2次,制得双甲脒,熔点88~89℃,收率90%。或在苯腈存在下,以Cu2O为催化剂反应。

3、 原甲酸三乙酯与2,4-二甲基苯胺反应,制得N-(2,4-二甲苯基亚氨基)甲酸乙酯(简称亚胺酸酯),再将干燥的甲胺气体通入亚胺酸酯中,得单甲脒(N-2,4-二甲苯基-N'-甲基甲脒)。单甲脒与亚胺酸酯缩合成双甲脒。

4、 2,4-二甲苯胺与甲酸反应制得N-2,4-二甲苯甲酰胺,再与光气作用,以三乙胺为缚酸剂,得2,4-二甲苯胩。将干燥的甲胺气体通入至二甲苯胩与氧化亚铜的混合物中,反应毕趁热加入环己烷,冷却过滤出单甲脒。再与二甲苯胩在苯中反应得双甲脒。

 主要用途

1、 广谱性杀螨剂,以触杀作用为主,兼有胃毒、熏蒸、拒食、驱避作用,对植物有一定渗透内吸性,对幼若螨、成螨和螨卵有效,对其他一些杀螨剂产生抗性的害螨有效,速效性好,持效性强。主要用于防治棉花红蜘蛛及棉铃虫、红铃虫、苹果和出楂红蜘蛛,柑橘叶螨、木虱、锈壁虱,牛、羊、猪体外虱、壁虱、疥癣及恙虫,茶树跗线螨,豆类、茄子红蜘蛛等。如防治棉花红蜘蛛,在卵孵盛期至幼若螨盛发期,用20%乳油1000~2000倍液均匀喷雾。在红蜘蛛与红铃虫或棉铃虫并发时使用,一定程度可做到虫螨兼治,且对棉田瓢虫、草蛉等天敌安全。若防治柑橘红蜘蛛、苹果叶螨,用20%乳油对水稀释至1000~2000倍液喷雾。防治柑橘锈螨,用20%乳油对水1000~1200倍液喷雾,防治木虱用1500倍液喷雾。防治牛、羊等牲口畜蜱螨,以50~100mg/L浓度喷雾或浸洗。2、 该品为广谱杀螨剂。主要用于果树、花卉、草莓和其他农业及园艺作物。防治螨类,特别对柑桔螨类有较好的效果。也用于防治棉铃虫、红铃虫;防治家畜寄生虫的蜱、螨、疥虫等。双甲脒是杀螨剂中药效较好的品种。3、 广谱性杀螨剂,主要用于果树、棉花、蔬菜等作物防治螨类,还可用于牛、羊等牲畜防治蜱螨

 安全信息

 风险术语

R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。

R43:May cause sensitization by skin contact. 与皮肤接触可能致敏。

R48/22:Harmful: danger of serious damage to health by prolonged exposure if swallowed. 吞食长期接触严重危害健康。

R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。

 安全术语

S22:Do not breathe dust. 切勿吸入粉尘。

S24:Avoid contact with skin. 避免皮肤接触。

S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.穿戴适当的防护服和手套。

S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 该物质及其容器须作为危险性废料处置。

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

 系统编号

CAS号:33089-61-1

MDL号:MFCD00069396

EINECS号:251-375-4

RTECS号:ZF0480000

PubChem号:24868774

毒理学数据

原药对大鼠急性经口LD50为600mg/kg(800mg/kg),小鼠为1600mg/kg>大鼠急性经皮LD50 为1600mg /kg(雌性>4640mg/kg),兔>200mg /kg,大鼠急性吸入LD50为65mg /L。大鼠业急性经日无作用剂量每天3-12mg/kg, '漫性经日无作用剂量为每天2.5-10mg/kg。,鲤鱼LC50为1 . 17mg/L}48h},虹蝉鱼为2.7一4mg/L }48h)。对蜜蜂、鸟等天敌低毒。

 计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):5.5

2、 氢键供体数量:0

3、 氢键受体数量:3

4、 可旋转化学键数量:4

5、 互变异构体数量:

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):28

7、 重原子数量:22

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:354

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

 性质与稳定性

常温常压下稳定

对动物皮肤、眼睛无刺激作用。动物试验未发现致癌、致畸、致突变作用。对鱼类有毒

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