第七节 甾体及苷类
一、结构特征
C-17 侧链为不饱和内酯环的甾体化合物
B/C 环均为反式;C/D环多为顺式。
强心苷
分类:
甲型:C-17 侧链为五元不饱和内酯环
洋地黄毒苷元
乙型:C-17 侧链为六元不饱和内酯环
嚏根草苷元
2,6-二去氧糖
连接方式
Ⅰ型强心苷:苷元+2,6-二去氧糖+D-glc
西地兰(去乙酰毛花苷C)
Ⅱ型强心苷:苷元+6-去氧糖+D-glc
黄夹苷甲
Ⅲ型强心苷:苷元+D-glc
绿海葱苷
三 强心苷的理化性质
1、苷键水解
(1)酸水解:
①温和酸水解:0.02~0.05mol\L 的盐酸或硫酸使2-去氧糖苷键裂解,Ⅰ型强心苷水解成苷元、2-去氧糖、低聚糖。
②强烈酸水解:3%~5%无机酸。生成单糖和脱水苷元。
2、显色反应
(1)甾体母核:无水条件
A.醋酐-浓硫酸(L-B)反应
B.三氯化锑或五氯化锑
C.三氯醋酸反应
(2)五元不饱和内酯环-甲型强心苷:
Legal 反应
(3)2-去氧糖:三氯化铁-冰醋酸(K.K),游离的2-去氧糖或解离出2-去氧糖的强心苷。
24、含有2,6-二去氧糖的苷是
A、人参皂苷
B、柴胡皂苷
C、毛花苷C
D、番泻苷A
E、薯蓣皂苷
答案:C
25、不属于甾体类的化合物是
A、强心苷
B、甾体皂苷
C、三萜皂苷
D、胆汁酸
E、蟾毒配基
答案:C
二、甾体皂苷
(一)结构类型
皂苷元27 个碳,A.B.C.D.E 和F 六个环.E 和F 以螺缩酮的形式连接,共同组成螺旋甾烷.
(二)甾体皂苷的分类:
螺甾烷醇类(C25S):菝契皂苷元,约莫皂苷元
异螺甾烷醇(C25R)类:薯蓣皂苷元,合成甾体激素
和甾体避孕药的原料
呋甾烷醇型(F 环开环):原薯蓣皂苷
(三)理化性质:
1、溶解性:皂苷易溶热水,稀醇,含水正丁醇
2、皂苷元易溶于石油醚、氯仿、乙醚等
3、表面活性:皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫
4、溶血性
5、检识:泡沫实验;溶血实验
6、醋酐-浓硫酸 三萜皂苷显红紫色或蓝色
甾体皂苷显黄-红-紫-蓝-绿-污绿色
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