第四节 醌类化合物
一、 结构与分类
定义：αβ-α‘β’不饱和酮的结构
主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类
1.、苯醌
对苯醌：辅酶Q10
维生素k1
2.萘醌---紫草素、异紫草素
α-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌
3.菲醌---丹参醌---邻/对---新
4.蒽醌
1.羟基蒽醌：以9，10-蒽醌最为常见
大黄素型：羟基分布在两侧
茜草素型：羟基分布在一侧
2.蒽酚或蒽酮类
存2年以上检测不到蒽酚
蒽醌在酸性溶液中被还原生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。柯娅素、芦荟苷
3、二蒽酮类
番泻苷类为大黄、番泻叶等致泻的有效成分
12、下列化合物中属于萘醌类的是
A、维生素K1
B、大黄素
C、芦荟苷
D、紫草素
E、番泻苷
答案：D
13、大黄素型蒽与茜草型蒽醌化合物在结构上的主要区别是（ ）
A.羟基数目不同
B.甲氧基数目不同
C.羟甲基数目不同
D.羟基在母核上的分布不同
E.连接糖的个数不同
答案：D
14、存在于新鲜植物中，植物经两年以上贮存几乎检测不到的成分是（ ）
A.苯醌
B.萘醌
C.蒽醌
D.蒽酮
E.蒽酚
答案：E
二、理化性质
1、升华性及挥发性
小分子的苯醌类及萘醌类还具有挥发性---- 水蒸气蒸馏法
2、酸性：含-COOH>含二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个以上α-OH>含一个α-OH
5%NaHCO3 5%Na2CO3,
1%NaOH, 5%NaOH
3.碱性
蒽醌类羰基上的氧原子有微弱的碱性，
羟基蒽醌在浓硫酸中一般呈红至红紫色。
3、颜色反应
（1）菲格尔反应（Feigl）
醌类衍生物生成紫色化合物。
(2)碱液显色（Borntrager′s）
羟基蒽醌类化合物显红∽紫色
15、羟基蒽醌中酸性最强的是：
A.1-羟基蒽醌
B.2-羟基蒽醌
C.1，2-羟基蒽醌
D.1，8-羟基蒽醌
E.3，6 羟基蒽醌
答案：E
A．Feigl 反应 B．无色亚甲蓝显色试验
C．Keller—killia 反应 D．Borntrager’s 反应
E．与金属离子的络合反应
16．羟基蒽醌类化合物遇碱颜色改变或加深的反应称为
答案：D
17．醌类化合物均有的反应是
答案：A
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