前言：
其中
中药一：共48节 药一：49节
中药二：共83节 药二：57节
中药综合：56节 药学综合：95节
药事法规：40节
第六节 黄酮类
【要点提示】
1．黄酮类化合物的结构和分类。
2．黄酮类化合物的理化性质：酸碱性、显色反应。
3．黄芩、葛根、银杏叶、槐花、陈皮、满山红中主要黄酮类化合物的结构类型及质量控制成分，这些中药使用和贮存中应注意的问题。
一、结构与分类
（一）黄酮类的基本结构
两个苯环通过三碳链相连。
（二）黄酮的结构分类和代表化合物
分类依据：三碳链的氧化程度，是否呈环状结构，3位是否有羟基取代，B环的连
接位置（2位或3位）。
二、理化性质
（一）颜色与结构的关系
1．与分子中是否存在交叉共轭体系有关 黄酮、黄酮醇、查耳酮显黄色（有交叉共轭体系）；异黄酮呈显微黄色（B环接在3位，缺少完整的交叉共轭体系）；二氢黄酮、二氯黄酮醇及黄烷醇为无色（2，3位双键被氢化，交叉共轭体系中断）。
2．与助色团（- OH、- OCH3等）有关，7位及4’位引入后，颜色加深。
3．花色素的颜色可随pH不同而改变。
（二）旋光性与结构的关系
1．游离的二氢黄酮、二氖黄酮醇、黄烷醇有旋光性．，
2．黄酮营均有旋光性，且多为左旋性。
（三）溶解性
1．游离苷元易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚及稀碱液巾，不溶或难溶于水。存水中的溶解度大小顺序：花色素>二氢黄酮（醇）>黄酮（醇）、查耳酮。
2．黄酮苷类易溶于热水、甲醇、乙醇，难溶或不溶于亲脂性有机溶剂中。
3．糖的连接位置不同，水溶性不同：3 -0-葡萄糖苷>7 -0-葡萄糖苷。
（四）酸碱性
1．酸性原因 含酚羟基。
2．酸性规律7.4，-二羟基>7 -羟基或4，一羟基>一般酚羟基>5 -羟基。
（五）黄酮类化合物的显色反应
反应类别
反应名称
鉴别特征
阳性结果
鉴别意义
备注
还原反应
盐酸一镁粉反应
黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二
氨黄酮醇（+）
红色
黄酮类特征性鉴别
反应，最常用
四氯硼钠反应
二氢黄翻、二氯黄酮醇（+）
红色
二氯黄酮类专属鉴
别反应
金属盐试
剂的络合
反应
铝盐（三氯化
铝或硝酸铝）
3-羟基．4-酮基；5一羟基，4-酮基
黄色
定性或定量分析
锆盐一枸橼酸反应
3-羟基．4-酮基；5-羟基．4-酮基
黄色
褪色示有5-羟基，不褪色示有3一羟基
区别3-羟基
黄酮、5-羟基黄酮
镁盐（乙酸镁）
氯化锶
二氖黄酮、二氢黄酮醇
天蓝色荧光
邻二酚羟基
黑色沉淀
三氯化铁
酚羟基
颜色
酚类化合物通用
铅
乙酸铅
邻二酚羟雉；3-羟基，4-酮基；5-羟蕊，4-酮基
沉淀
盐
碱式乙酸铅
酚羟基
沉淀
硼酸显色反应
5 -羟基黄酮和2一羟基查耳酮，在酸性条件下呈亮黄色
碱性试剂显色反应
二氢黄酮：碱液中开环，转变为相应的异构体右耳酮，显橙色至黄色
黄酮醇：先呈黄色，通入空气后变为棕色
邻二酚羟基：不稳定，被氧化，生成沉淀
三、含黄酮类化合物的常用中药
（一）黄芩
1．主要成分 黄芩苷、黄芩素、汉黄芩苷、汉黄芩素。
2．结构类型 黄酮类。
3．《中国药典》质量控制成分 黄芩苷。
4．黄芩苷性质
(l)酸性较强(含- COOH、Ar - OH)。
(2)黄芩苷水解，被氧化转为醌类衍生物而显绿色，这是黄芩保存或炮制不当变绿的原凶
5．生物活性抗菌、消炎、降转氨酶。
（二）葛根
1．主要成分大豆苷、大豆素、葛根素（碳苷：）。
2．结构类型 异黄酮类。
3．《中国药典》质量控制成分 葛根素。
4．生物活性 葛根总异黄酮增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量，大豆素具有解痉作用，大豆素、大豆苷及葛根素均能缓解高血压患者的头痛症状。
（三）银杏叶
1．主要成分 山柰酚、槲皮素、木犀草索、儿茶素类和双黄酮类。
2．结构类型 黄酮、黄酮醇、双黄酮和儿茶素等。
3．《中国药典》质量控制成分 国内外多将槲皮素及其苷、山柰酚及其昔、木犀草素及其苷类作为银杏黄酮质量控制标准。《中国药典》控制总黄酮醇苷和萜类内酯。
4.生物活性 银杏叶总黄酮有扩张筒状动脉血管、增加脑血流量作用。
5.临床使用注意问题 银杏叶制剂为血小板激活因子抑制剂，长期服用会抑制血小板的凝血功能引起脑出血。
（四）槐米
1．主要成分 芦丁（芸香苷，含芸香糖）、槲皮素。
2．结构类型 黄酮醇类。
3．《中国药典》质量控制成分 总黄酮。
4．生物活性 用于治疗毛细血管脆性引起的出血症，并用作高血压辅助治疗剂。
（五）陈皮
1.主要成分 橙皮苷。
2．结构类型 二氨黄酮类。
3．《中国药典》质量控制成分 橙皮苷。
4．生物活性 同芦丁，用于冠心病。
（六）满山红
1．主要成分 杜鹃素。
2．结构类型 二氢黄酮类。
3．《中国药典》质量控制成分 杜鹃素。
4．生物活性 杜鹃素有祛痰作用，临床上用于治疗慢性支气管炎。
考点串联一：特殊苷的性质及生物活性
特殊苷
碳苷
葛根素
确萄糖醛酸苷
黄芩苷
双糖苷
芦丁（芸香苷）、橙皮苷
特殊性质
易氧化
黄芩素（具邻三鼢羟基，变绿）、槲皮素（具邻二酚羟基，提取时加硼砂保护）
生物活性
黄芩苷
抗菌、消炎、降转氨酶
芦丁
治疗出血症、高血压
橙皮苷
维生素P样作用，治疗冠心病
杜鹃素
去痰，治疗慢性支气管炎
大豆素
解痉
葛根总黄酮
增加冠状动脉血流量，降低心肌耗氧量
银杏总黄酮
扩张冠动脉，增加脑血流量
考点串联二：含黄酮类化合物的常用中药
中药
成分类型
主要成分
《中国药典》质量控制成分
黄芩
黄酮类
黄芩苻、黄芩索
黄芩苷
葛根
异黄酮类
大豆萤大豆素葛根素
葛根素
银杏叶
黄酮、黄酬醇、双
黄酮和儿茶索
山奈酚、槲皮素、木犀草素、二粒小麦黄
酮、儿茶素类和双黄酮类
总黄酮醇蕾和萜类内酯
槐花
黄酮薛
芦丁（芸蒋替）、槲皮京
总黄酮
陈皮
二氢黄酮
陈皮苷
橙皮苷
满山红
二氢黄酮
杜鹃索
杜鹃素
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