都知道贾宝玉钟爱女儿，在他看来：“女儿是水作的骨肉，男人是泥作的骨肉。我见了女儿我便清爽，见了男子便觉浊臭逼人。”其实，这个极其尊爱女儿的贾宝玉，同样极其珍惜同性的友情，只是这友情于他来说格外稀缺，在他人生的岁月里总是断断续续，难以为继。
宝玉和秦钟是发小，因为秦钟是秦可卿的弟弟，这份天真烂漫的友情得到贾府上层的认可和支持。可这情谊，不仅因秦钟的夭折嘎然而止，更因为秦钟临死的遗言而难以为继。
宝玉在宁府初见秦钟，便恨自己不也生在寒门薄宦之家，早得与他交结、也不枉生了一世。秦钟见了宝玉，心中亦恨自己偏生于清寒之家，不能与他耳鬓交接。他们是一见倾心，相见恨晚。先是把果子摆到里间独处，继而约定一起上学读书，两人皆认为“读书一事，必须有一二知己为伴时、常大家讨论才能进益。”并引为知己。后同入家塾，同来同往同坐同起愈加亲密。及至后来不顾礼法，"兄弟"或"鲸卿"混着乱叫起来。
在学堂，宝玉为秦钟挨打对金荣不依不饶；在馒头庵，宝玉为了秦钟“得趣”，特意央凤姐多留了一宿；秦钟病重，宝玉面对自己的姐姐“才选凤藻宫”、这一举家欢庆的事情也高兴不起来，连黛玉回家奔丧带来消息，他也是“只问得黛玉'平安’二字余者也就不在意了。”在秦钟即将病逝时，宝玉迂尊降贵前往送了终，足见他对这份友情的珍惜。
宝玉钟爱秦钟，仅仅是因为他俊俏风流一表人才吗？其实不然。秦钟临终前，赶来的“宝玉忙携手垂泪道：'有什么话留下两句。’秦钟道：'并无别话。以前你我见识自为高过世人，我今日才知自误了。以后还该立志功名以荣耀显达为是。’说毕便长叹一声萧然长逝了。”（16回）从这里可以看出，秦钟和宝玉友谊的基础是有“自为高过世人”的共同志趣，比如尊爱女儿、粪土功名，宝玉正是因此视他为知己，甚至因此理解和逢迎他的所有要求。但是，秦钟临死的时候却“才知自误了”，还劝宝玉“以后还该立志功名以荣耀显达为是。”这一觉悟，却动摇了他们友情的基础，秦钟就算不死，他们也会分道扬镳。
宝玉和北静王水溶是忘年交，也是贾府支持的。可这份因为误解而亲近的友情，终究会因为理解而疏离。
宝玉认识北静王是在给秦可卿出殡的路上。北静王路祭秦可卿时，特意问起衔玉而诞的宝玉，宝玉仰慕北静王是因为闻得他“是个贤王，且生得才貌双全风流潇洒，每不以官俗国体所缚。”在宝玉眼里，北静王“头上戴着洁白簪缨银翅王帽，穿着江牙海水五爪坐龙白蟒袍，系着碧玉红带，面如美玉，目似明星，真好秀丽人物。”在北静王眼里宝玉是“名不虚传果然如宝似玉。”“语言清楚谈吐有致，”“将来雏凤清于老凤声。”遂向贾政邀请宝玉常去他家叙谈叙谈，还将腕上一串圣上钦赐念珠卸了下来递与宝玉为贺敬之礼。
宝玉和北静王相识，彼此都留下美好的印象。书中后来并没有记述他们的交往，只是在第43回“不了情撮土为香”中，宝玉去野外祭奠金钏，向贾母谎称是北静王看重的姬妾死了，自己去祭奠并陪伴北静王去了，表示他们之间确有机会“叙谈叙谈”。
可是，看水溶见宝玉时对贾政所言：“令郎如是资质，想老太夫人夫人辈自然钟爱极矣。但吾辈后生甚不宜钟溺，钟溺则未免荒失学业。昔小王曾蹈此辙，想令郎亦未必不如是也。”显而易见，虽然北静王“不以官俗国体所缚”，但他和宝玉已不是同类。
北静王本来是宝玉的一个关于同性朋友的美好梦想，果真北静王如他所闻的那样，他这个另类还不算无依。可一旦交往了，宝玉必然发现，悬殊的地位，在他们之间隔上一层可悲的厚障壁；他们并没有什么共同语言，他们的世界没有交集。这比原本没有相识、没有发现彼此地真面貌更加令人感到孤独！
宝玉最相知的朋友当数冷郎君柳湘莲。可柳湘莲萍踪浪迹，纵然是高山流水，终究是难以呼应。
书中记述他与宝玉的交往只有两次，一次是第47回《呆霸王调情遭苦打 冷郎君惧祸走他乡》中，宝玉随家人去赖大家新花园看戏遇见他，那里介绍柳湘莲“原是世家子弟，读书不成，父母早丧，素性爽侠不拘细事，酷好耍枪舞剑、赌博吃酒，以至眠花卧柳、吹笛弹筝无所不为。因他年纪又轻，生得又美，不知他身分的人却误认作优伶一类。”这个“爽侠不拘细事”、“生得又美”的年轻人，显然是宝玉的同类。
他们还有一个共同的朋友——秦钟。他们相遇后，宝玉问他可曾去坟前看秦钟，柳湘莲不仅去看过，还弄了几百钱雇人把坟墓修善一下。宝玉叹自己圈在家中，只能让茗烟去祭奠，有钱也使不得。柳湘莲安慰宝玉说：“这个事也用不着你操心，外头有我，你只心里有了就是。”还说“这个事情只能各尽其道”。从这简短的交谈中可以看出，他们是那种淡味是真、心有灵犀的朋友。
到第66回《情小妹耻情归地府、冷郎君一冷入空门》中，宝玉和湘莲的第二次见面。他们相见，是“如鱼得水”。宝玉听说柳湘莲定下尤三姐这门亲事，宝玉高兴极了。一则他为朋友如愿得到绝色女子而高兴。二则他为尤三姐嫁得如此郎君终身有靠而高兴。（宝玉还没有为哪个女孩子成亲这样高兴过，说明他多么信任柳湘莲。）三则为他的朋友从此有一个靠岸的港湾，他们作为朋友可以常欢聚而高兴。柳湘莲一旦和尤三姐成亲了，他们就成了拐着弯的亲戚。想不到柳湘莲因怀疑尤三姐的品行，拒绝了这门亲事，最终还因为愧对尤三姐的死而遁入空门，宝玉空喜一场，又失去这位志趣相投的知己。
最让宝玉刻骨铭心的朋友当数蒋玉涵。宝玉不顾举家人的反感与他交往，为了他大承笞挞，几欲丧命。最终也因为他对友情的亵渎而下定决心遁入空门。
宝玉和蒋玉涵在薛蟠的生辰宴席上相识，相识之前宝玉早仰慕琪官（蒋玉涵的艺名），及至认识后也是相互倾慕，互赠礼物。后来，琪官从忠顺王府出走，忠顺王府知道宝玉和他过往甚密，向贾政索人，致使贾政把宝玉一阵痛打。当林黛玉对着伤痛的宝玉无奈地哭劝道：你从此可都改了罢（劝宝玉不要和蒋玉涵之辈交往）。宝玉坚定地说：我便是为这些人死了，也是情愿的！
可正是这个蒋玉涵，在贾家败落之后，娶了伴随宝玉长大的花袭人。宝玉曾经对袭人说过，她要是死了自己就去做和尚，可这个当年心里眼里只有宝玉的袭人，最终还是从宝玉的生命中死去了，她嫁给了蒋玉涵！
在曹雪琴八十回《红楼梦》的所有续作中，我宁愿相信1987年版的电视连续剧《红楼梦》中，关于“宝玉出家”的结局所续，这比起高鄂、刘心武、温皓然等的续作，更加具有现实意义和悲剧色彩。电视里，落魄的宝玉遇故友蒋玉涵，被他带回家里，袭人看到后问怎么领个花子回来了，当她知道眼前这个花子竟然是宝二爷时，失声痛哭。宝玉跟柳湘莲回家，说明他历经磨难后对友情还有信任，但当他见到袭人后，他的信任崩溃了。他任袭人梳头、任袭人讲蒋玉涵对她的好，面如死灰、心如止水。当蒋玉涵带来宝钗、袭人出门迎接时，他悄悄走了。
袭人的背离本来就难以接受，为什么她嫁的偏偏是宝玉愿为其死的朋友蒋玉涵？这让宝玉情何以堪？如果说，林黛玉的死让宝玉心碎了，袭人和蒋玉涵的结合则让宝玉心彻底死了！黛玉长年体弱，宝玉对她的早逝应该有心理准备，只是痛恨没有和她共享爱情的果实——婚姻。但袭人的嫁，太出乎宝玉意料了。在大观园中，除了黛玉之外只有袭人得到宝玉最多的爱意和牵挂，他也相信这个言和意顺的温柔女儿能永远眼里心里只有他，他太相信和看重女儿的感情，而袭人怎么就嫁了呢？那个从薛蟠嘴里知道袭人是他的宝贝的朋友蒋玉涵，怎么就娶了呢？如果爱情的结果要么是死别要么是背叛，生死之交在人落魄的时候也可以来巧占，这世界还有什么值得留恋的呢？
宝玉追求志同道合的朋友，珍惜清风雅韵的情谊，可是，世上懂他惜他的人太有限了。而本来稀少的友情，面对生死、面对地位、面对人生的变故，面对种种残酷的现实，又一个个如肥皂泡一样破灭了。他只有孤独地走在茫茫的雪地里，高声念着：“……冤冤相报实非轻，分离聚合皆前定。……好一似食尽鸟投林，落了片白茫茫大地真干净！”真是“问君何事轻离别”，“断肠声里忆平生！”
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