一、率十八人起义，高邮称王
张士诚，小名九四，是泰州白驹场亭人。他有三个弟弟，分别是张士义、张士德、张士信，他们都以操舟运盐为生，同时也贩卖私盐。
张士诚家里虽然很穷，靠卖苦力维持生活，可是他为人慷慨，不吝惜钱财， 乐于助人，身边的人遇到困难时，总是拿出钱来接济，因此在盐民中口碑很好，大家都愿意相信这个仗义疏财的好汉。
由于给官府运盐收入太低，张士诚经常夹带一些食盐卖给富户。在古代，从秦汉以来，食盐由官府专卖，贩卖私盐是违法行为。当地的富户常以举报相要挟，欺侮他，不给盐钱。
弓手丘义是一名小吏，负责捉拿当地的盗匪，时不时地凌辱张士诚。元至正十三年（公元1353年）春天，张士诚一气之下，”帅诸弟及壮士李伯升等十八人杀义，并灭诸富家“（《明史·张士诚列传》），而且放火烧了他们的房屋，把他们的粮食、钱财分给穷苦百姓。
当地的盐丁每日承担繁重的官役，心中不满，于是纷纷投奔张士诚，推举张士诚为首领。张士诚带领众人攻入附近郡县的盐场，在丁溪遭到刘子义地主武装的袭击，张士诚等人奋起搏击，击败对方，三月占领泰州。
泰州濒临大海，附近有三十六处盐场，泰州被张士诚攻占，元朝的盐税收入和漕运都受到严重影响，于是令淮南江北行省派兵镇压，可是却失败了，于是派高邮的官员李齐前去招降，张士诚答应投降，不久行省参政赵琏让他们去攻打濠州、泗州的红巾军，张士诚“杀行省参政赵琏”（《明史·张士诚列传》），起兵攻占兴化，在德胜湖结寨，部众很快发展到一万余人。
元朝再次招降张士诚，封他为万户，但是张士诚没有接受，“绐杀李齐，袭据高邮”（《明史·张士诚列传》）。
攻占高邮后，张士诚自称“诚王”，国号大周，年号天佑。
二、凭借好运，击败元朝百万大军
元至正十四年（公元1354年）六月，张士诚攻占扬州，元朝的南北大运河被切断。当时南方的经济发达，每年运往大都的税粮超过十分之四来自于江浙行省，大约一半的税收金、银来自江浙行省。这些粮食和钱财要通过海路和大运河运到大都。
面临着经济命脉被切断的危险，元顺帝立即召集群臣商议对策，决定派重兵镇压。
这年九月，中书省右丞相脱脱统率百万大军出发，数次击败张士诚。元朝的中书省右丞相是百官之首。
或许张士诚此前真没想到元朝会如此大动干戈，此时可能悔得肠子都青了。张士诚的部众作战再勇猛，毕竟人数有限，对战一百万元朝正规军，怎么可能获胜？
有必要了解一下脱脱对待起义军的态度。元至正十二年（公元1352年）九月，脱脱亲自率军镇压徐州芝麻李等人的起义，攻下徐州后，下令屠城，“脱脱复徐州，屠其城，芝麻李等遁走”（《元史·顺帝本纪》）。
也就是说，在脱脱面前，张士诚连投降的机会都没有了。
怎么办呢？张士诚只能硬着头皮拼死守城，期待奇迹降临。
张士诚的运气真好，奇迹果然发生了，就在张士诚快要绝望的时候，元顺帝的一纸诏书，就地罢免了脱脱的官职。元顺帝听信谗言，担心脱脱会成为像伯颜那样的权臣，危及自身，于是下诏削夺脱脱的官爵。
元顺帝的昏着对于张士诚而言，真是神助攻。
百万元军群龙无首，一时四散，张士诚趁机出击，击溃元军，重新获得生机。
一年后，淮东地区发生饥荒，张士诚派弟弟张士德从通州渡江攻入常熟。
元至正十六年二月，张士德攻克平江路（今苏州），张士诚下令改为隆平府，从高邮迁来这里，平江路从此成为张士诚的都城。
张士诚以承天寺为府第，坐在大殿中办公，“射三矢于栋以识”（《明史·张士诚列传》）。张士诚的做法很有创意，显示了洒脱不羁的个性。
三、在朱元璋的较量中渐落下风
张士诚的对头朱元璋在这年三月攻下集庆路，改为应天府，派杨宪与张士诚通好。
朱元璋在信中将张士诚比作隗嚣，张士诚很不高兴，扣下杨宪。
不久，朱元璋派徐达攻占镇江，徐达在龙潭击败张士诚的军队，接着朱元璋派徐达、汤和攻打常州，张士诚急忙派兵支援，却被徐达用伏兵击败，损失张、汤两位大将。
张士诚第一次领略到了朱元璋军队的战斗力，他不想和朱元璋硬碰硬，于是派人讲和，以每年二十万石粮食、五百两黄金、三百斤白金为条件请求朱元璋罢兵。
朱元璋收到信后，让张士诚放回杨宪，让他每年交来五十万石粮食。
张士诚可能觉得朱元璋要价太高，没有回复。
当初，张士诚攻占平江后，立即派兵攻打嘉兴，被元军守将苗帅杨完者数次击败，张士诚于是派张士德绕道进攻杭州，杨完者派兵救援，张士德战败而回。
元至正十七年上半年，张士诚在应天附近的地盘相继被朱元璋的军队攻占，耿炳文攻取长兴，徐达攻取常州，吴良等人攻取江阴。从此，张士诚进犯应天的通路被堵死，在与朱元璋的较量中逐渐处于劣势，“士诚兵不得四出，势渐蹙”（《明史·张士诚列传》）。
这年七月，徐达率兵攻打宜兴，派先锋赵德胜攻打常熟，张士德在交战中失利，撤退途中遭到湖桥伏兵的突袭，坐骑倒地被擒。
张士德，小名九六，骁勇善战，富有谋略，深得部众拥护，浙西各地都是张士德率兵攻占的。张士德的被擒，让张士诚遭受严重损失。
张士德被押送到应天后，朱元璋想用他来招降张士诚，可是张士德却偷偷派人送书信给张士诚，让他投降元朝。后来，张士德在应天绝食而死。
四、投降元朝，获封太尉
当时张士诚势力发展陷入困境，在西面遭到朱元璋的进攻，失去了不少城池，在东面，攻打嘉兴、杭州时，又遭到杨完者的阻击，思来想去，张士诚最终决定接受张士德的提议，投降元朝。
元朝江浙行省右丞相达识帖睦迩上书朝廷，这年八月，张士诚被封为太尉。
张士诚一开始想获封王爵，元廷没有答应，于是又提出获封公爵，仍旧没能如愿，最终只被封为太尉。当时元朝不少大臣获封太尉，使太尉的含金量大大降低，因此张士诚对自己的职位并不满意。
那么，张士诚是如何应对的呢？张士诚留了个心眼，投降元朝后，他虽然不再称王，摇身一变成为元朝的官员，但是他并不想接受其号令，“虽假元名爵，实不用其命”（《明太祖实录》），城池、兵力、钱粮统统掌握在自己手里，“然士诚虽降，而城池、府库、甲兵、钱谷皆自据如故”（《元史·达识帖睦迩列传》）。
达识帖睦迩与杨完者有矛盾，于是与张士诚合谋除去杨完者，张士诚派史文炳带兵到杭州，围攻杨完者军营，杨完者战败后自尽，通过元朝官员之间的一场内斗，张士诚轻松占领了梦寐以求的杭州，元朝江浙行省的治所设在杭州，江浙行省“财赋据天下十七”（《元史·苏天爵列传》），杭州的富庶程度可想而知。
元至正十八年十月，在元朝官员的另一场内讧中，张士诚轻松拿下绍兴。
趁着刘福通派三路军北伐之际，张士诚立即将势力范围向北扩张展至济宁，向西攻占汝、颍、濠、泗等地。
江南财赋之地被起义军占领，大都连年饥荒，极度缺粮，为了让张士诚出粮食，元顺帝派人赐给他龙衣御酒。在达识帖睦迩的劝说下，张士诚最终答应每年出十余万石粮食，由方国珍出海船，从海路运至大都。张士诚出了四年粮食，元至正二十年、二十一年都是十一万石，元至正二十二年、二十三年都是十三万石。
有兵力，有地盘，有运粮之功，张士诚想让元朝给他封更大的官，他想当王，“令其下颂功德，邀王爵”（《明史·张士诚列传》）。
但是，元朝没有答应张士诚的要求。
五、自称吴王，渐丧斗志
张士诚的希望落空，一气之下，不给元朝运粮食了，元至正二十三年九月，张士诚再次称王，尊自己的母亲曹氏为王太妃，设置官属，在城中建造王府，任命张士信为浙江行省左丞相，将达识帖睦迩幽禁在嘉兴。在春秋时期，平江是吴国的都城，于是张士诚自称吴王。
元至正二十四年正月，朱元璋在应天自称吴王，他们虽然同时并称吴王，不过历史依据有所不同。在三国时期，金陵是孙吴政权的都城，而且孙权去世后葬在钟山南麓。
为了加以区分，民间往往称朱元璋为西吴，称张士诚为东吴。
当时张士诚实力雄厚，地域广阔，“当是时，士诚所据，南抵绍兴，北逾徐州，达于济宁之金沟，西距汝、颍、濠、泗，东薄海，二千余里，带甲数十万”（《明史·张士诚列传》）。
张士诚把弟弟张士信、女婿潘元绍当作心腹，左丞徐义、李伯升、吕珍为得力干将，任用参军黄敬夫、蔡彦文、叶德新等当智囊，这三个人高谈阔论，不切实际，不善处理政务，被民间讽刺为“黄菜叶”。
张士诚喜好延揽宾客，动辄赠送车马、房屋、生活用具，在这里侨居的贫苦无依之人争相投奔他。
张士诚的性格看起来谨慎稳重、寡言少语言，好像志向非凡，可是自从占领富庶的浙西之后，张士诚开始沉溺于享乐，终年不出门，生活奢侈放纵，寻欢作乐，逐渐丧失进取之心，不再励精图治，也不再勤于政事，而是把政务委托给张士信处理。
张士信拥有数百名妻妾，一次宴会耗费上千石粮食，日夜笙歌艳舞，为了享乐，他大肆搜刮钱财，“玉珍宝及古法书名画，无不充牣”（《明史·张士诚列传》）。
将士们纷纷仿效他们的行为，懒散懈怠，不肯效命，每次出征，动辄称病，索要田产或更高的官爵，要求得到满足后，才肯出战。到了军中，这些将领还带着婢妾、乐器，以便随时享乐，完全不把军务放在心上，士卒毫无纪律，实际战斗力堪忧。
将领战败，丢掉城池后，张士诚也不追究责任，没过多久便再次起用。最典型的例子，便是张士信，他在与朱元璋军队的交锋中，多次战败，却依然掌握大权。
六、输给朱元璋
投降元朝后，张士诚为了突破朱元璋的包围，多次派兵攻打常州、江阴、建德、长兴、诸全州等地，都没有成功，而朱元璋派邵荣进攻湖州，胡大海进攻绍兴，常遇春进攻杭州，也没有攻下，双方的较量进入相持阶段。
元至正二十年三月，朱元璋采纳刘伯温的建议，决定集中力量对付陈友谅，而对张士诚则以防御为主。
这年闰五月，陈友谅大举东下，进攻应天，约张士诚一起发兵夹攻，可是张士诚始终没有出兵，白白错过大好机会，“士诚欲守境观变”（《明史·张士诚列传》）。
谢再兴叛降士诚时，陈友谅正率六十万大军猛攻洪都，后来朱元璋与陈友谅在鄱阳湖展开决战，虽然在此期间，朱元璋一直担心张士诚趁机奔袭应天，可是张士诚始终没有大举发兵应天，也许他有些过于谨慎了。
在朱元璋与陈友谅较量的时候，张士诚多次派兵争夺长兴、诸全，却没有对朱元璋造成重大威胁，究其原因，可能是由于战斗力下降。
直到朱元璋消灭了陈友谅的势力，转过头来对付张士诚的时候，他们之间基本上维持着起初的态势。
元至正二十五年十月，朱元璋决定全力攻打张士诚。
浙西地区物产富饶、人口密集，为了保证这里的安全，张士诚把绝大部分的兵力都安排在这里，整体的兵力部署呈南重北轻的状态。张士诚占据的淮东各地位于江北，浙西的兵力，隔着长江，很难支援淮东。朱元璋决定先易后难，先攻取淮东。
朱元璋命徐达统兵，先后攻克泰州、通州，接着进围高邮，张士诚派舟师溯江来援，朱元璋亲自率军将其击退，徐达于是攻下高邮，夺取淮安，平定淮北各地。
元至正二十六年八月，朱元璋任命徐达为大将军，统兵二十万攻取浙西。
朱元璋亲自定下进攻策略，决定先攻取湖州，“莫若出兵先攻湖州，使其疲于奔命，羽翼既披，然后移兵姑苏，取之必矣”（《明太祖实录》）。
徐达、常遇春在毗山、七里桥接连击败张士诚后，进围湖州。
张士诚派朱暹、五太子等率六万兵力支援湖州，屯驻于旧馆，修筑五寨固守。
徐达、常遇春以其人之道还治其人之身，攻占旧馆东面的姑嫂桥，连筑十垒，阻断平江和旧馆的通道；随后又夜袭乌镇，切断湖州的粮道。
张士诚知道事情紧急，于是亲自率兵增援，结果战败。而张士诚的部将徐志坚在东迁战败，潘元绍在乌镇战败，升山的水寨、陆寨都被攻破，旧馆孤立无援，陷入绝境，五太子、朱暹、吕珍全部投降。
不久，湖州守将李伯升投降，此后，嘉兴、松江也相继投降，杭州守将潘原明向李文忠投降，张士诚的都城平江从此成为一座孤城。
这年十一月，徐达以锁城法开始围攻张士诚的都城平江。
张士诚坚守数月后，朱元璋派人送信招降，张士诚收到信后，不予回复，数次领兵突围，均没有成功。
张士诚昔日的部将李伯升知道张士诚身陷困境，派人到城内劝说张士诚投降。
张士诚可能心中感慨万千，仰视许久，才说了一句：“我考虑一下”，然后送客，但是仍旧拒绝投降。
张士诚的亲兵号称“十条龙”，个个勇猛善战，张士诚率领他们突围，被常遇春击败。
城内粮草断绝，也不可能等来救兵，张士诚的弟弟张士信也已经身亡，元至正二十七年九月，徐达、常遇春攻入平江城，张士诚聚集余众进行巷战，战败后回到府第。
张士诚曾问妻子刘氏：我战败将死，你怎么办？刘氏回答：夫君放心，妾必不负君。张士诚于是下令在齐云楼下放了很多柴火，城破之日，他把妻妾驱赶到齐云楼，让养子放火烧楼。
张士诚本打算自尽，却被部将救下，被送到应天后，“竟自缢死，年四十七”（《明史·张士诚列传》）。
城破之日，张士诚只放火烧了自己的府第，而没焚毁城内其他建筑，当地百姓十分感激，称他为“张王”。
后来，朱元璋总结张士诚失败的原因，将其归结为“器小”两个字，认为张士诚没有远大的志向，“器小则无远图”（《明太祖实录》）。人各有志，也许张士诚只想做一个富甲一方的王爷，没想成为平定天下的帝王。
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