Name Rxn | Corey-Chaykovsky 环氧化/环丙烷化

定义

使用硫叶立徳（Corey-Chaykovsky试剂）将醛或者酮转化为相应的环氧丙烷，被称为Corey-Chaykovsky 环氧化；当硫叶立徳与α,β-不饱和羰基化合物反应，共轭加成生成环丙烷化主产物，该反应被称为Corey-Chaykovsky 环丙烷化

这些类型的反应也被称为CoreyChaykovsky反应

反应通式

起源与发展

最早发表：

该反应最早由Johnson在1958年进行报道，随后Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J在1960s将该反应进行了广泛的拓展

(a) Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 867868. (b) Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3782. (c) Corey, E. J.; Chaykovsky, M. Tetrahedron Lett. 1963, 169171. (d) Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 16391640. (e) Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 13531364

硫叶立徳

许多化学家对于硫叶立徳进行了开发：

反应机理

应用实例

1）DOI: 10.1021/jo302443k

非对映选择性一锅法实现 Knoevenagel 缩合/Corey–Chaykovsky 环丙烷化

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2）DOI: 10.1021/acs.orglett.8b01840

多米诺Corey–Chaykovsky 环丙烷化制备螺环丙烷氧代吲哚

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3）DOI: 10.1021/ja906471q

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4）DOI: 10.1021/acs.orglett.9b03375

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5）DOI: 10.1021/acs.joc.7b00951

评述

Corey–Chaykovsky反应在有机合成上应用广泛。硫叶立徳容易制备，并且反应条件温和，可以有效地制备环丙烷、环氧丙烷、氮吖啶、硫杂环丙烷等化合物

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