太史慈是一位很有个性的猛将，陈寿评价：“太史慈信义笃烈，有古人之风。”
什么是古人之风呢？比汉代还“古”的话，基本上指的就是春秋战国年间了。我们都知道，春秋多义士，专诸、豫让、聂政……一个个舍生取义的名字，太史慈的义烈，可以和他们比肩，在尔虞我诈的三国时代，是难能可贵的。
太史慈是东莱人，本来只是一名小吏，因为得罪了州官，曾经跑到辽东去避难。北海太守孔融很欣赏太史慈，太史慈不在的日子里，孔融经常接济太史慈的母亲。
后来孔融被黄巾兵包围，太史慈正巧赶回来看望老母，为报大恩，太史慈冒着生命危险，一个人潜入重围。
太史慈说他能帮助孔融解围，所有人都觉得不可能，孔融也觉得不现实，但太史慈慷慨地说道：“当初您对我的母亲很好，所以我的母亲派我来帮您。现在众人都说不可能，我也说不可能的话，那我怎么能对得起您的恩义，又怎么和母亲交待呢？”
于是太史慈打开城门，假装出城打靶射箭，黄巾兵一开始还有戒备，后来就松懈了，一群人围观太史慈表演箭术绝活。等到第三天时，太史慈再出城，黄巾军以为太史慈又要开始他的表演，结果太史慈趁着黄巾军松懈，快马加鞭冲出包围圈。等到敌人反应过来时，拍马来追时，太史慈开始了真正的表演——一箭一个小朋友，轻松突围。
就这样，太史慈凭一己之力，冲破了别人眼中不可能冲出去的包围圈，搬来了“打黄巾专业户”刘备的救兵，解北海之围。
照理说，孔融本来就十分欣赏太史慈，太史慈又帮了孔融大忙，如果留在北海，肯定能得到重用。但太史慈并没有留在北海，可能他觉得孔融并非明主，乱世之中，像孔融这类清流文人是无法立足的。
那太史慈会投奔谁呢？太史慈接下来过江，去了扬州刺史刘繇那里。
扬州刺史刘繇与慈同郡，慈自辽东还，未与相见，暂渡江到曲阿见繇，未去，会孙策至。——《三国志·吴书·刘繇太史慈士燮传》
从这段记载来看，太史慈并不是去投奔刘繇，只是去和老友叙叙旧，叙旧完了，准备走时，让孙策给堵住了……
没办法，太史慈只能暂时留下，帮刘繇作战。刘繇并没有拿太史慈当大将，只是让他帮忙侦察敌情。
太史慈在侦察过程中偶遇小霸王孙策，二人在神亭岭大战，太史慈没有施展箭法，二人光明正大地交锋，结果打了个五五开，孙策抢得太史慈颈后的手戟，而太史慈亦抢得孙策的头盔。这应该算是很经典的一次武将单挑了，从此，二人惺惺相惜。
刘繇战败后，太史慈自称为丹阳太守，招兵买马，自成一方势力。所以，我们注意到，在《三国志》中，太史慈并没有和程普、韩当等江表虎臣在一个传记中，而是和刘繇、士燮并列一传，原因应该就在这里，太史慈也算作江东的一方割据势力。
后来孙策亲自征讨太史慈，太史慈被俘后投降了孙策。当孙策抓住太史慈时，亲自为太史慈解下绳子，拉住太史慈的手说：“将军还记得神亭之战吗?如果将军当日抓住我了，会怎么处置我呢?”太史慈老老实实说：“这我可不知道。”孙策哈哈大笑，正所谓不打不相识，至此，太史慈终于遇到了心目中的明主。
那孙策待太史慈如何呢？可以说，相当不错。
首先，是官职上。孙策任命太史慈为折冲中郎将，授予兵权，要知道，此时的周瑜也只是中郎将级别，刚投降过来就委以重任，可见孙策对太史慈的欣赏。
其次，是彻底的信任。太史慈要去招降刘繇的旧部，这支旧部足有万人，很多人都说太史慈在刘繇军中很有威信，如果得了这支上万人的队伍，他完全可以自立了，并且太史慈又是新降之人，谁能保证他不会变心呢？但孙策知道太史慈是豪杰义士，二人约定六十日之期，太史慈果真如期归来。
太史慈名震江东，曹操听说后，也动了心思，他给太史慈寄了一封信，信中什么也没写，只是附带了一份药材——当归。
曹操这是何意呢？在笑谈君看来，应该就是表面意思，当归，即“应当归来”。因为太史慈是青州东莱人，青州此时属于曹操治下，曹操此举，是想让太史慈返回故土，去投奔他。
能让曹老大这么费尽心机去挖墙脚，足可见太史慈的本事。
很显然，曹操失败了，太史慈乃义士，既然已经效忠于明主，哪有再投别人的道理？
太史慈只活了四十一岁，临终遗言：“大丈夫生于乱世，当带三尺剑，立不世之功！今所志未遂,奈何死乎！”这句话慷慨激昂，道出己志，又有壮志未酬的浓浓不甘，虽说太史慈最终没有实现“立不世之功”的壮志，但他的忠义勇猛也在汉末三国留下了鲜明的一笔，他和孙策之间的惺惺相惜也为后人所津津乐道。
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