1861年9月5日凌晨安庆被湘军攻陷。在一年多时间中，太平军在英王陈玉成的指挥下曾经数次救援安庆，但皆为湘军所阻。那时的安庆战场就像绞肉机一样，敌我双方皆伤亡无数，其最终结果是湘军惨胜，而太平军方面不但丢了安庆城，还让追随陈玉成征战多年的其麾下第一悍将刘玱琳战死沙场。这还不算，与此同时为其立功无数所向无敌的小右队亦全军覆没。可以这么说，安庆一战彻底伤了陈玉成的根本，连陈玉成的死敌曾国藩皆扬言他“自此狗威不在了！”
消息传到天京，因安庆系天京安危之根本所在，没了安庆天京就成了一座孤城，湘军就可顺流而下直逼天京。天王洪秀全为此十分震怒，他当即下令将干王洪仁玕、英王陈玉成双双革爵。
受安庆城陷和革爵双重打击的陈玉成只好率残部退守庐州城，心灰意冷的他决定就此“愿老于庐城，愚忠于国！”
陈玉成之所以有这样的想法皆缘于他短暂的一生从来都是顺风顺水，他自太平军二克武昌时一战成名，平生经历过无数硬仗与恶战，一向胜多败少，这诚如他自己所总结的那样“何处官兵多，我便往何处去。”此次安庆一战是他一生仅见的完败，这怎么能不让年仅二十五岁的他心烦意乱呢？
本来安庆保卫战失利以后，不甘心就此沉沦的陈玉成试图东山再起，因此他迅速收拢残部向鄂皖边界的宿松、黄梅集结。偏在这时乱了方寸的天王洪秀全又下了招臭棋，那就是他在革去陈玉成职权的同时，下令封陈玉成的部将赖文光、陈得才等人为王，而且还一气封了二十多个王。
如此一来，陈玉成想要再次进军鄂再图发展的设想就落了空啦，那些王们除了遵王赖文光、扶王陈得才等人外，他们根本不愿意听从败军之将陈玉成的号令，个个带领本部人马向庐州撤去。有心无力的陈玉成只能和大家一起向庐州方向边打边撤。
陈玉成所部是撤了，但老奸巨猾的曾国藩并不想放过他这个日后自己进攻天京的巨大障碍，所以他立即命令湘军多隆阿部、杨载福部追击陈玉成的部队。
9月7日多隆阿部陷桐城，9月9日杨载福部占池州，9月11日又占舒城。
面对湘军咄咄逼人的攻势，本想坐困庐州的陈玉成只好强打精神再次振作起来。
为了摆脱当前的困境，陈玉成召集部将研究解决问题的方法。为此老成持重的遵王赖文光率先提出自己的计划，他建议：“当兹安省既失，务宜北连张（张乐行）、苗（苗沛霖），以顾京左，须出奇兵进取荆襄之地。不半年间，兵多将广之日，可恢复皖城，俾得京门巩固，此为上策。”
赖文光此计划算是当时的万全之策，倘若彼时陈玉成能够虚心纳谏，放弃庐州孤城和赖文光等人一起去经营荆襄之地，或许太平天国的历史还会改写。
怎奈陈玉成只接受了赖文光的一半建议，他自己还是坐守孤城，同时又命遵王赖文光、扶王陈得才、启王梁成富、祜王蓝成春分兵进军河南、陕西。然后又令捻军张乐行所部去淮北一带作战。
赖文光等人前脚刚走，多隆阿的部队就兵临庐州城下，此时陈玉成手中能够与敌作战只有以骑兵为主的小左队。
转年2月，多隆阿部先后攻破陈玉成设在庐州城外的各处营垒，并于1862年3月兵围了庐州城。同时，湘军的李续宜、袁甲三部亦兵临城下。
面对危局，陈玉成曾向常州的护王陈坤书求救，同时也向远征军发信要求他们回援，但他派出的信使连人带信皆被湘军截获。
正当陈玉成苦望援军时，离庐州不算太远的太平天国奏王苗沛霖向他伸出橄榄枝，这个已经再次投降清军统帅胜保的败类，在胜保的要求下准备擒拿陈玉成向清廷邀功。
苗沛霖派人向陈玉成谎称自己有三十万人马，这些人马在英王殿下这样的盖世英雄统领下必能纵横天下。
陈玉成得信就想突围前往寿州，但陈玉成的部将皆知苗沛霖乃反复无常之小人，因此他们纷纷劝谏陈玉成突围去寻陈得才、赖文光的远征西北之军。
惜乎一意孤行的陈玉成认为远征军远水解不了近渴，虽然他也知道苗沛霖不太可靠，但为了解决当前自己的危机，他还是决定冒险一试。
他们突围到寿州城外时，陈玉成为表诚意特别留下3000人的小左队驻守城外，而他自己则带二十几位从官一起入城。
到了城门口，陈玉成见到自己的联络官余安定与苗沛霖的侄子苗景开一起跪迎自己，他便微笑的点头进入城内。就这样一代英杰陈玉成自此把自己葬送在自己的错误决策中。
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