曹操在创立基业的同时营造起了庞大的家族势力，曹丕因而拥有很多的族兄弟。在二十多位同父弟中，他与与曹彰、曹植的血亲关系更近，但却有许多不愉快的事情发生；建立魏国的次年，他给大多同父弟晋升了爵位，后来实行对亲族王侯的政治限制，因而相互间的交往并不多。但在旁系亲族关系中，曹丕有交往特别的几位兄弟。《三国志﹒魏书九》及其引注中记述了他与曹休、曹真以及夏侯尚等人的交往。
曹休早年投军时曾被曹操称为“我家的千里驹”，因为喜爱，就把他像儿子一样对待，让与曹丕一同居处，后来安排他率领被称虎豹骑的宿卫部队多次随军出战。曹丕作了魏王后，任曹休为领军将军，这是原来称为中领军的职务，掌管京城禁军，并封他东阳亭侯，数月后接替离世的夏侯惇为镇南将军，都统南方整个军事，并授予专任权力。曹丕作了皇帝，每当送曹休出征，仍然会下车拉着他的手分别，两人关系一直很好。曹休待母至孝，他的母亲去世后，曹丕派侍中去其家中，强令他脱去丧服饮酒吃肉，曹休按皇帝诏书指令行事，但身体更加憔悴。他请求返回家乡谯县安葬母亲，曹丕又派越骑校尉薛乔持诏书让他节制忧哀，回家后立即治丧，当天晚上安葬，事情完毕即返军营。见到曹休后，曹丕又亲自宽慰他。
因为有与曹休一同成长生活的经历，他们相互亲近，又无利害之争，因而曹丕对这位兄弟异常亲近，不仅让担任军中高级职位，掌握实权，而且对他施予了特别的关爱。传统社会中的守丧之礼是极其严肃的，曹休也是以真诚的哀伤之礼安葬自己的母亲。其母应是逝世于洛阳吧，身为皇帝的曹丕却一直在为曹丕的身体担忧，先是让他脱去丧服而补充肉食，其后让其回到家乡的当天治丧安葬，要求迅速返回。传统社会有针对民间丧事的“夺情”之礼，在孝子丧服期未满时，朝廷因国事可以强令其出仕履职，曹休手握重权，自然有处理不完的军国之事，当时也正好处在与东吴的战争准备之际，曹丕利用他掌控诏书的便利，一再地于曹休葬母期间对其“夺情”，想促使其从悲痛气氛中解脱出来。他是以自己对待父母的感情来判断曹休的心思并给予武断处置，未必很合曹休的心意，但却表现了对这位兄弟非同寻常的亲爱和看重。
另一位族兄弟曹真，他在年少时失去了父亲，曹操觉得这位族子少年孤苦，就将其收养，与自己的儿子同样对待，当时曹真也与曹丕一同居处活动，后来在曹操属下担任过虎豹骑领队。曹丕掌政后，任曹真为镇西将军，都督西部雍、凉州的部队，授予他专任权力，封为东乡侯。222年他返还洛阳，曹丕任命他为上军大将军，都督中外诸军事，假节钺，是仅次于大都督的国家高级军事长官。曹真的儿子曹爽后来回忆说，曹丕当年生病时，他曾经在其床前奔走，尝药伺候。曹真的儿子出入宫禁不曾避讳，可见他们兄弟的私人关系也非同一般。
谯县夏侯氏与曹氏有亲族关系，曹丕与夏侯渊的侄子夏侯尚的关系也极为亲密。夏侯尚具有筹画智谋，曹丕与他早年友好，相当于平民之交，他对夏侯尚一直非常看重。曹军平定河北攻战冀州后，夏侯尚出任军司马，带领骑兵随军征伐，后来调任五官将文学，这是曹丕在211年担任五官中郎将后附设的职位，属于曹丕的府内属官。曹丕称帝后，夏侯尚被封平陵乡侯，升任征南将军，领荆州刺史，都督南方军事。他220年向朝廷建议并负责实施了攻夺上庸的军事行动，赶走蜀将刘封，平定了三郡九县（参见2.5.4《刘封在上庸的纠纷》下），曹丕为此再升他为征南大将军。孙权在221年向魏国称藩求和，曹丕对其封王示好，而夏侯尚并不相信孙权能真心归顺，他一直在南方整军备战，这一行为后来深为曹丕所赞赏。曹丕有一次给夏侯尚发诏书说：“你是我的心腹将领，特别委以重任，随你作威作福，有杀人和赦免的特权。”这一诏书因为蒋济的劝谏而收回改发了，但也由此能看到他对夏侯尚的亲近与信任。
夏侯尚身边有一位极受宠幸的爱妾，因夫君的宠爱，遂想争取嫡室正妻之位。夏侯尚的正妻是出自曹家的女儿，曹丕听到这事后就派人去绞杀了那位妃妾，夏侯尚非常悲伤，为此发病，后来神情恍惚，妃妾被埋葬后，他仍然思念不已，又从坟墓中挖出来看视。曹丕知道后发怒说：“难怪杜袭瞧不起夏侯尚，看来是有道理的。”事情发生大约一年后，夏侯尚于225年病重返回京都，曹丕几次到他家中看望，拉着手流泪不止。夏侯尚是故旧部属，曹丕对其的关爱一直没有减少，但他不久仍撒手离世。
夏侯尚的军政谋略是毋庸置疑的，他对妃妾的宠爱似乎也无可厚非，曹丕不喜欢看到兄弟朋友家中发生以庶夺嫡的悲剧，希望维护自家姐妹在夏侯家的尊严地位，这都是正常的心情，以他当时拥有的权力来劝阻夏侯家的妃妾夺嫡是没有任何问题的，但曹丕竟然利用皇帝的权势，公然插手处置对方的家庭事务，派人绞杀了朋友的爱妾。这位情面冷酷的公子哥儿允准自己的妻室间以庶夺嫡，并轻易致死了身边的甄妃，这里却以不同的标准来要求和制止夏侯兄弟家的妃妾夺嫡；同时他以自己的心理所思来量度别人的心境，大概以为死掉个妻妾不算什么事情，但他他严重低估了夏侯尚的情感韧度，以至引起了其精神上的问题。夏侯尚的病重和去世，应是其爱妾被冤杀后心理受到刺激所致，与曹丕的插手处置有直接关系，魏国由此失去了一位镇守一方的大将，曹丕为自己错误行为付出的代价是不小的。
曹丕还有一位一起长大的兄弟何晏，他是曹操的尹夫人进入曹家时带来的儿子，其父是汉灵帝朝中大将军何进的儿子，何晏为何进的亲孙子。《魏略》中说，曹操在许都为朝廷司空时，收纳了尹夫人并收养其子，其时吕布部将秦宜禄的儿子秦朗也跟随母亲杜夫人在曹家，曹操把他们都像儿子一样看待（参见1.3.11《魏王也是个大家长》）。何晏非常聪明，深得曹操宠爱（参见1.3.12《既爱美色也爱才俊》）。秦朗为人谨慎，但何晏做事却无所顾忌，服饰规格接近曹丕。在一个讲究身份地位的社会和家族中，何晏的装束打扮应该不合身份，侵犯了嫡长子的地位吧，所以曹丕特别憎恶何晏，总是不称呼他的姓名，经常叫何晏为“假子”，曹丕用特别的尖刻方式对侵犯自己的兄弟表达出了身份上的歧视。
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