189年九月，董卓专擅朝政，废少帝而立献帝刘协，引起京都的政治动乱，曹操因此弃官逃离洛阳，随后参加了关东诸侯讨伐董卓的行动。 关于他出京的行踪和活动地点，据《三国志·魏书·武帝纪》所载是，由洛阳直接到陈留招募军队举义反对董卓的。那么，曹操不回沛国，而去陈留？按照当时惯例，大姓豪族总是凭借在乡里的声望和号召力以召集武装力量。
曹操起兵陈留的原因有四点，其一是他有经营河南的战略意图，即接受济北相鲍信的建议：“且可规大河之南，以待其变。”；这完全符合曹操的野心，也完全符合曹操的既定策划。曹操不回到沛国，而是投奔在河南担任陈留太守的张邈，其原因就在这里；
其二、曹操出身“赘阉遗丑”，名声欠佳，本身实力较弱，故需依赖关东诸侯盟主袁绍的支持。过去他们不但不是敌人，而且是亲密的朋友，并结成以袁绍、曹操为代表的政治集团。曹操在前期政治生涯和军事斗争中能够取得胜利，所依靠的正是这个政治集团，袁绍更是有力的支持者。
其三、是曹操和陈留太守张邈私交甚密，投奔张邈可以获得可靠的帮助。一方面，是因为他们为莫逆之友，关系甚为亲密，而张邈又素以行侠仗义而闻名，能够解人危难。张邈被任命为陈留太守之后，掌握一郡的兵马钱粮，能够为曹操所部提供人员和物资的补充。
其四、曹操逃出京师，代表朝廷的董卓立即宣布他为罪犯，并迅速向各地发出逮捕文告，因此他在中牟曾经被捕。谯县驻兵马，作为被通缉的逃犯，曹操归乡后自然不敢在刺史门下公开聚众造反，招募工作应是暗地进行。不过他走漏了风声，因而遭到黄琬及属下官吏的打击，宗亲曹邵被杀，他也被迫躲避起来。
其五、从当时的历史背景来看，就全国的政治环境而言，曹操回乡时举兵讨伐董卓的时机尚未成熟。虽然董卓的专权和暴政引起很多官员豪族的不满，但是他毕竟挟持天子，动辄以朝廷的名义发号施令，起兵反对他等于是造反。即便是手握重权的封疆大吏，也没有人敢于率先举义，更不要说势单力孤又素无声望的曹操了
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