官渡之战时，如果刘表从背后偷袭曹操，有可能得手吗？

建安五年（200年），曹操与袁绍在官渡相持不下。当时曹操、袁绍双方的处境都很困难，曹操方面尤为严重。曹操前方粮食匮乏，士气低落，许多将士已经失去了信心，与袁绍暗中来往。河南百姓忍受不了战事的苦难，纷纷背叛曹操，依附袁绍。曹操对于战胜袁绍也失去了信心，准备撤军另做打算。双方的对峙，已经到了最为艰难时刻，任何一根稻草都可能压垮那只已经精疲力尽的骆驼。在此关键时刻，刘表答应袁绍的请求，准备带领荆州全部人马夹击曹操，接应袁绍。

曹操的谋士后来指出刘表是所谓的“自守之贼”、“坐谈客耳”，刘表本人也向刘备感叹没有听从刘备袭击许都的建议失去良机——这是后来建安十二年（207）曹操北征时候的事情——似乎显示这是因为刘表的性格问题，其实不完全是这样，刘表之所以按兵不动有其深层的原因。

曹操和袁绍继续相持，不退兵，那么刘表全力攻许昌，90%的概率许昌守不住，刘表攻下许昌，再和袁绍夹攻曹操，曹操必败！曹操退兵，返回许都抵抗刘表，那么袁绍乘机跟进，和刘表在许昌城下围住许昌，共同攻打许昌，70％概率许昌守不住！曹操留一部分继续和袁绍对抗，另一部分回许昌对抗刘表，两边力量都削弱，两边都失败是大概率！

当初孙坚在反董大战后返回故地时，被刘表偷袭而死，杀父之仇，如果刘表派兵攻曹操，孙策很有可能突袭荆州，到时腹背受敌，所以刘表要进攻曹操不得不考虑孙策，所以刘表是不会派大军进攻曹操的，而小部队最多只能骚扰下曹操侧翼，甚至被曹军吃掉。