梁山五虎将的死亡顺序先后分别是董平、秦明、林冲、关胜、呼延灼。
梁山大聚义时，108好汉重新排座次，安排职位，马军五虎将五员分别是，大刀关胜、豹子头林冲、霹雳火秦明、双枪将董平、双鞭呼延灼。这五人都是梁山中的好手，本领高强，在梁山南征北战中发挥着重要作用。最后，在方腊中，五人有的喋血战场，有的成功幸存下来。
双枪将董平
董平原来是东平府的兵马都监，善使双枪，被称为“双枪将”。
梁山攻破曾头市，卢俊义生擒史文恭为前任老大晁盖报仇。宋江当即就要依照晁盖的遗言让卢俊义当老大，这时的梁山是宋江的天下，吴用立即撺掇众人起哄，卢俊义也不敢当这个老大了。宋江又出了个主意，和卢俊义分兵两处去攻打东平府、东昌府，谁先攻下谁当老大。
东平府这边的守将就是董平，郁保四与董平是老相识，就带着王定六前去下书。不想，董平为人非常暴躁，当即就要斩了他们，太守以不斩来使要放了他们，董平把两人打了二十大棍还不解气。史进混进城去找老相好，不想也被告密活捉，又被暴怒的董平打了一百大棍关入死囚牢。
董平的扮相还是很好的，一表人才，箭壶中还插着一面小旗写着“英雄双枪将，风流万户侯”。在新版电视剧中的形象就更逗了，背着两面大旗，太自恋了。等到正式出战，宋江一看董平就喜欢上了，要收为己用。董平的本事还是很强的，力战韩滔、徐宁，不过最后还是中了宋江的计策，被生擒活捉。宋江还是老一套，松绑磕头，董平就投降了。董平的人品却是很差，一直喜欢太守的女儿，这下投降了，诈开城门，直接跑到太守家，杀了太守一家，抢了太守女儿。
董平是梁山五虎将的第五位，在梁山排第十五位。董平的武艺很好，自上梁山，屡立战功，东昌府大战张清连避两颗石子，两赢童贯时刺死唐州兵马都监韩天麟，三败高俅时大战京北弘农节度使王文德。接受招安后，征讨辽国时战番将耶律国珍五十合，征讨田虎时斩杀守将沈骥、樊玉明，征讨王庆时大败临汝州张寿的援军。
梁山大小无数战一百单八将无一折损，到征讨方腊时开始大批战死，五虎将中董平是第一个战死的人。征讨方腊时，董平一直跟随卢俊义，在宣州之战中曾刺死守将韩明。独松关之战，厉天闰一刀斩杀周通，砍伤李忠，焦躁的董平前去寻仇在关下叫骂，却被火炮打伤左臂，使不了枪。卢俊义严禁他下山寻仇，他和张清偷偷跑着去寻仇。厉天闰、张韬两人出战，董平一支枪哪里打得过厉天闰，十个回合就招架不住。张清一见立马前去帮忙，他更差劲，一枪捅在松树上拔不出来，被厉天闰一枪捅倒，董平又上去救他，却被张韬在背后一刀剁成两段。最后，宋江回京上表，董平被追封为忠武郎。
霹雳火秦明
秦明原来是青州指挥司统制，善使一条狼牙棒，性如烈火，因此被称作“霹雳火”。
宋江怒杀阎婆惜后，花荣几次寄书让宋江前来清风山暂住。宋江救了清风寨知寨刘高的妻子，却被诬陷是强盗，他和花荣都被押解到青州，在半路清风山的燕顺、王英、郑天寿救了他们，这下引出了秦明带人征剿清风山。花荣定下计策，先打了一番，又成功用陷阱活捉秦明，秦明不答应入伙，宋江也不勉强让他住了一晚。晚上秦明睡觉的时候，宋江却定下计策，让人假扮秦明去青州城杀人放火。第二天宋江大方地放了秦明，秦明再回去，知府哪让他进城，还在城头杀了他的妻子家人。在秦明走投无路的时候，宋江又来了把他接回山寨，承认了自己的计策，又把花荣的妹子许配给了他，秦明就顺势归降了。随后，宋江又让他们去投奔了梁山，秦明上山还是很早的。
上梁山后，攻打祝家庄败祝龙斗栾廷玉，攻打高唐州斩杀高唐州的统制官温文宝，败韩滔战呼延灼，攻打华州，攻打大名府斗索超战关胜，为梁山的发展壮大立下了重大功劳。
梁山排座次时，秦明排名第七，位列马军五虎将的第三位。随后，两嬴童贯时，打死郑州兵马都监陈翥，三败高俅时杀死刘梦龙大半军校。接受招安后，征讨辽国时，打死辽国大将李金吾；征田虎时，一人力敌盖州守将张翔、郭信；征王庆时，大战猛将袁朗一百五十余合。
征讨方腊时，秦明一直跟随宋江，曾斩杀杭州二十四将之一的凤仪。在大战就要接近尾声时，秦明遇到了方腊之的侄子方杰，连斗三十余合不分胜负。就在大战期间，方杰的助手杜微放出一把飞刀，秦明躲闪的空档，方杰一戟刺死他。可怜霹雳火，灭地竟无声，最后，宋江回京上表，秦明被追封为忠武郎。
豹子头林冲
林冲原来是东京八十万禁军枪棒教头，善使蛇矛，有万夫不当之勇。林冲是和张飞一样的人物，豹头环眼，燕颔虎须，也是使用一把蛇矛，被称作“豹子头”，也叫小张飞。
梁山一百单八将，真正官逼民反被逼上梁山的人不多，林冲就是其中一个。高俅的义子高衙内看上了林冲的妻子，林冲多次被陷害，最终在山神庙终于爆发，杀死要放火烧死他的陆谦、富安、牢城管营，上了梁山。梁山的第一任老大是王伦，处处刁难他，到晁盖七人智取生辰纲后，林冲火并王伦，推举了晁盖为老大，梁山的新局面打开。
马上林冲，马下武松。林冲的本事极其高强，从无败绩，他又是梁山的元老，梁山的历次战役他都有参加。三打祝家庄生擒扈三娘击败祝龙，攻打高唐州刺死统制官于直，大战呼延灼、关胜，曾头市战曾魁，东昌府活捉龚旺等等，为前期梁山的发展壮大，作出了巨大贡献。
梁山大聚义时，林冲排名第六，位列马军五虎将第二位。凭借林冲元老的身份，为梁山发展的贡献，自身强大的实力，无论如何也比基本到最后上山，战败被俘虏的关胜强多了。这是比较受争议的一点，不过，关胜的祖先是关羽，名气太大了，就让他排在了元老林冲的前面。
梁山壮大后，引来了朝廷军马的围剿。两嬴童贯时，林冲曾刺死洳州兵马都监马万里，三败高俅时大战河南河北节度使王焕七八十回合。高俅三次大败被梁山生擒活捉，但是宋江一意招安，并没有为难他，将他放回了，林冲虽然与他有深仇大恨也没能报仇。
梁山接受招安时，开始了南征北战，林冲的战绩也是最好的。征讨辽国时，联合花荣、秦明、索超活捉阿里奇，后又刺死宝密圣、贺拆；征讨田虎时，大战山士奇，刺死伍肃、倪麟、顾恺；征讨王庆时，斩杀主将张寿，与花荣一同杀死阙翥、翁飞，后又独战柳元、潘忠并刺死柳元；征讨方腊时，杀死杜敬臣、冷恭，刺伤蒋印，与孙立、黄信、邹渊、邹润一同刺死王寅。
征讨完方腊后，林冲幸存下来，在返回途中因为风瘫被留在了六和寺，由出家的武松照看，半年以后去世。宋江回去以后，上表林冲已在半路病故被封为忠武郎，也或许是为了保护他吧。
大刀关胜
关胜是关羽的后人，相貌一样，也是使一柄青龙偃月刀，有万夫不当之勇。
关胜原来是蒲东巡检，梁山攻打大名府时，宣赞向蔡京推荐关胜，因此被封为领兵指挥使，实行围魏救赵的策略围攻梁山。宋江回军后，林冲、秦明大战关胜，本来就要打败他了，宋江却看上了他的人才，鸣金收军。宋江让呼延灼诈降引诱关胜劫寨，导致关胜中埋伏被生擒活捉。宋江见了，立马亲自解开绳索，让关胜上座，又跪下叩头，关胜就带着宣赞、郝思文投降了，还招降了五七朝廷千人马。随后，他又去凌州劝降了单廷圭、魏定国，在攻打东昌府时，曾迎战张清。关胜上山时，梁山大部分头领都已聚齐，基本没有什么战绩了。
梁山大聚义时，关胜排在第五位，位居马军五虎将之首。正如宋江开始所说“大刀义勇之将，世本忠臣；乃祖为神，家家家庙。若得到此人上山，宋江情愿让位。” 关胜虽然比林冲、秦明、呼延灼晚上山，但他的祖先太有名气了，关胜怎么也得有一个好座次。
在两嬴童贯、三败高俅时，关胜并没有出战的记录。接受招安后，在南征北战中关胜却是有着很好的战绩。征讨辽国时，关胜曾战败贺重宝，后又与花荣、张清合力杀死兀颜光；征讨田虎时，收降唐斌、文仲容、崔埜，杀死房学度；征讨王庆时，擒杀柏仁、张怡；征讨方腊时，三次大战石宝，斩杀邢政、钱振鹏、郑彪。
在梁山中，关胜是少有的谨慎之人。在东昌府与张清对战时，关胜用大刀挡住石子，就无心恋战退回了，而董平出战拿枪拨开一个，又躲过一个，还是继续追赶。征讨方腊时，对战石宝也是一样，石宝诈败后，关胜也退回了。征讨方腊后，关胜成功幸存下来，回去被封为大名府正兵马总管，后来因为喝醉摔下马得病去世。
双鞭呼延灼
呼延灼是呼家将后人，也是忠良之后，和祖上一样，最擅使双鞭，两条水磨八棱钢鞭杀法骁勇。
呼延灼原来是汝宁郡都统制，梁山攻陷高唐州后，高俅推荐呼延灼剿灭梁山。呼延灼行军布阵的本事还是很强的，大摆连环马，大胜梁山。梁山请来金枪手徐宁后，大破连环马，呼延灼一人逃脱。跑到青州的呼延灼又开始围剿桃花山，致使三山大聚义，又请来梁山军马，活捉呼延灼。在宋江一番劝说下，呼延灼投顺了梁山，后来又成功设计骗的关胜上山。
梁山大聚义时，呼延灼排名第八，位列马军五虎将第四。三败高俅时，呼延灼曾打死清河天水节度使荆忠，大战云中节度使韩存保。在征讨辽国时，呼延灼曾生擒兀颜延寿；攻打王庆时，大战滕戡；攻打方腊时，曾打败李韶，打死高玉。相对林冲、关胜来说，战绩不算很强。
征讨方腊结束后，呼延灼幸存下来，被封为御营兵马指挥使。当时是北宋末年，接下来就是靖康之变，金国四皇子金兀术率军攻打中原时，呼延灼领军大破金兀术，杀到淮西后阵亡。
梁山五虎将的结局，董平、秦明在征讨方腊时战死，林冲中风瘫痪去世，关胜喝醉落马去世，呼延灼战死沙场。呼延灼的结局无疑是最好的，对于武将来说，战死沙场马革裹尸也是一种荣誉，呼延灼是为国尽忠抵御外敌，结局算好了。而林冲、关胜这样的猛将，得病身亡，才算悲哀。
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