硼氢化钠还原，产品与硼烷络合了怎么办？

Erion’s的方法，甲酯在丁醇中93 °C用 NaBH4还原。这么高温度的硼氢化钠还原反应，是有一定安全风险。

作者尝试将丁醇换成乙醇并降低反应温度，发现反应转化率降低。

尝试向硼氢化钠体系中加入不同的盐来提高还原能力，发现加入MgCl2可以快速且完全的还原酮，CaCl2反应稍差，而ZnCl2则会产生大量副产物。

降低NaBH4和MgCl2当量的话反应转化率会下降，反应速率也会下降。

降低反应温度对氯化镁体系没有影响。

最终条件：1.2 equiv of NaBH4，5% MgCl2, 10 V EtOH, 20−40 °C，3 h。

Erion’s的方法使用的是10% 碳酸钾水溶液进行淬灭反应，产物二醇及其硼烷络合物溶解在水相中，造成收率较低。

作者改用30% H2SO4进行淬灭，搅拌1~2小时使硼烷络合物完全分解，然后滴加20%氢氧化钠调pH 8~9，此时产生的硫酸钠使水相饱和，硫酸钠对产品的盐析效果远比氯化钠要好。然后将乙醇浓缩掉后再进行淬取。

研究表明2-MeTHF, THF及n-BuOH的淬取效率为1:2:3 (HPLC)。TLC表明使用正丁醇淬取两次即可完全将水相中产品淬出，而用其他溶剂即使淬4次也淬不干净。

有机相浓缩后，向残余物中加入乙酸乙酯后再浓缩以除去正丁醇，残余的固体使用乙酸乙酯结晶，以80%收率得到纯度 99.5%、ee >99.9%的产品。