据Page Six报道，TT和科勒-卡戴珊再次分手，原因也很简单：TT又被抓到出轨了。在父亲节的前一晚，TT出现在歌手Drake组织的派对上。也许是TT想打麻将了，他与三名女性进入了同一个房间，30分钟之后衣冠不整的出来了。
说实话，教主也玩过斗地主或者打过麻将，但没有像TT这么惨，能把自己的衣服都输掉。参加完派对的第二天，TT和科勒、女儿True一起庆祝父亲节。在“好丈夫、好男友、好父亲”之间完美切换，TT可谓是神通广大，连帕森斯也甘拜下风！
今年4月份，一个叫Sydney Chase的网红模特声称，在TT和科勒复合之后，自己仍然和TT保持了几个月的情人关系：“那时TT告诉我他是单身，然后我们就出去游玩。从今年1月到4月，我俩天天腻在一起，该发生的都发生了。这些绝对真实！”
TT让律师发表声明：“自己跟Sydney Chase从未有过恋爱关系，也从未给她发过任何短信。”TT表示，她要么拿出短信证据，要么就闭嘴。如果Sydney Chase继续喋喋不休，TT将会起诉她。有球迷评论：拿出证据，我就是绿珊军，拿不出证据，我就是绿衫军。
2020年休赛期，TT和凯尔特人签下一份2年1900万美元的合同。本赛季汤普森为凯尔特人出战54场比赛，场均7.6分8.1篮板1.2助攻，投篮命中率51.8%。季后赛场均10.4分9.8篮板1助攻，投篮命中率58.8%。他也算对得起自己的合同了。
场内的TT只是一个普通的NBA首发，场外的他却像神一般的存在。2019年2月，美国媒体爆料，TT出轨27次还与7名女子纠缠不清。得知这个消息后，科勒崩溃了，决定和他分手。疫情期间两个人天天在一起，日久生情，又复合了。
2020年11月，皮蓬前妻Larsa Pippen参加了一档在线对话节目，她透露了很多不为人知的秘密。Larsa表示，自己先跟TT认识并拍拖，两个人约会一段时间。后来Larsa把TT介绍给科勒，看到科勒和TT开始约会，Larsa自己主动退出。
当时Larsa还是金-卡戴珊的闺蜜，后来她跟金因为种种原因而形同陌路。后来TT还出轨了凯莉-詹娜的闺蜜约迪-伍兹，也就是唐斯的现任女友。掐指一算，TT不仅搞定了科勒姐姐的闺蜜，还出轨了科勒妹妹的闺蜜。TT永远的神，谁赞成谁反对？
值得一提的是，约迪-伍兹不仅和TT偷情被抓，她曾经也是布克的女友，而布克和唐斯是一对好兄弟。换个角度来说，布克的前任是凯莉-詹娜的闺蜜约迪-伍兹，现任是凯莉-詹娜的姐姐肯豆-詹娜。难道布克会成为下一个卡戴珊防不住的球员？
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