唐寅画得最多也最有成就的是山水画。他最早一幅有记载的画是明成化二十二年(1486）十七岁时画的《贞寿堂图卷》。温肇桐著《明代四大画家》上载：吴一鹏题《贞寿堂图卷》为周母致祝题云：“岁丙午，子畏年止十七，而山石树枝如篆籀，人物衣褶如铁丝，少诣若是，岂非天授？”可见这张画是唐寅自学画成的，可惜现已不存。另有一幅《小桥流水》扇面，其用笔风格颇与此图相近。画中一高士携童子负卷，方涉木桥，桥头垂柳一株，疏叶点点，人物身后是山石夹叶从石缝中出。其树干、柳叶，以及山石的点，树叶都是中锋用笔，有如篆籀。山石用小斧劈，笔轻琐碎。染色除以赭墨略分外，以重绿点叶，石青染重衣。从这幅画可看出，唐寅早期已窥见书画门径。
由于唐寅作画很少在画上注明年份，且他的画风变化也不很有规律，所以很难推测他作画的时间，也就难以按照时间来划分他的画风变化进程，不过他的画仍大致上可分为三种类型。
一、与沈周、文徵明画风相近的山水画作品。
唐寅的细笔山水画大多受沈周的影响，其中也掺杂一点周臣的南宋院画风格，但不明显。如他早期的《虚阁晚凉图》用笔细腻，构图紧密。近
处岸边两株大树交枝而立，岸右为通路，树荫下有一水榭，两位高士席地而坐，一童子正奉茶前来，四周林木蓊郁，一片盛夏景色，切合题意。远山的造型、皴法均来自沈周的法则。与《虚阁晚凉图》题诗相同的《藕香图》，画上前景两棵树的画法用胡椒点层层渲染，后景是一座平缓的高山，用披麻皴和雨点皴，没有南宋院画那样峻拔陡峭。
唐寅的“山石树枝如篆籀”的代表作是《后溪图》。画的右半面近景是坡上的四棵树，前后两排互相交错，前是松，后是枫。夹叶和点叶交相叠成，其中树干与树枝全用中锋。而树叶无论是点还是圈勾，都落墨沉重、质朴，但粗而不野，这与沈周的画风最相似。坡下以浓墨胡椒点法遥作呼应，几间屋宇的顶以点攒簇为密林。坡面均平矮，故用披麻皴。画面左边，前面是山坡下一小道，点叶渐远渐稀，有一小溪缓缓流淌，波纹用纵笔；中景是溪上的小桥，有一高士正拄着手杖过桥，远处是群山，浅墨为近山，深墨为远山，层次丰富，这与沈周的画相似。
唐寅在拜周臣为师后，主要是宗南宋院体，但其画有时也有与沈、文画风相近的作品，如《南游图》。这是唐寅三十六岁时当琴士杨季静离开苏州时赠送给他的。画上人物、车、驴用笔细劲，如纸上游丝。近景的坡上有三四株杂树交柯攒影。中景左侧山岩前一高士骑驴缓行，后面一童仆拉着车负琴紧随。刚出岩口，右面两个推车人，匆匆赶路。山路曲折，溪水波动，颇见旅途之辛苦。整幅画不着色，山势平缓，极少南宋院画风格。而其中一株树用胡椒点点叶，与沈、文画树叶法神似。唐寅赠杨季静的还有
《琴士图》。画上是一位高士静坐在岩头细瀑之前，拂琴茗饮。高士前面是苍松两株，松干节节分明，于斑驳屈曲的美中有流动的笔意。高士身后是一童子拱手、另一童子捧物。这幅画虽用笔较细密，特别是石头作密点，不作勾斫，极少顿挫，瀑布细细勾成，以储染人面树皮及石块明处，山石略施青绿。整幅画清新高洁，雅韵天成，温润流畅，超逸脱俗，书卷气十足，是典型的“文人画”佳品。而唐寅的另一幅作品《行旅图》，明显地受周臣画风的影响，不似前面几幅转折处偏近于圆，这一幅很多地方是用方折。但近景的山石，远景的山用的是点皴，没有用斧劈皴。画上未署年份，有自题诗云：“十年行旅忆关山，纨袴何堪道路难。今日酒杯歌袖畔，竟忘门外到长安。”其中“长安”是“京师”的代名词，估计是唐寅四十岁时的作品。
唐寅山水画与沈周和文徵明画风相近的还有《松阴高士》图，前景是前后两松交柯盘绕，势向右引，左侧又有一树，松下是一高士正罢卷枕席而卧。高士左侧是一道清瀑从岩壁流下，回经高士前而奔出，岩后是井铺的夹叶竹林，右侧岩块重叠。远景的山石用笔不多，连出远冈。整个画面虽然细密，但紧密中又显萧疏。在用墨上是近墨浓，远处较淡，但空间留白处理得当，毫无迫塞之感，行笔柔和舒软，点以苔点，完全学习沈周的画风，在设色上也是掺和了沈周的设色法。
二、南宋院体画风的山水画作品。
唐寅开始宗南宋院画的作品颇多，如《华山图》，是以学李唐早期作品为基础的。山石坚硬、凝重，用的是大斧劈皴，表现一种激荡的情绪，可以说是笔墨隐于山石的皴法之中。用皴法、用笔、用墨不仅表现了山水的险峻，而且表现出节奏感。在此之后的《春游女几山》布局严整，造型生动，山石坚实峻拔，笔墨俱出自李唐一系，刚劲挺拔。前景的山路前后的山岩上有三株古松，并两株横斜，后一株高拔而相映成姿，间以表现初春景色的桃杏穿插其间。一高士携童子在山径上走往山间的草堂。草堂前一桥跨溪，春水粼粼，溪草初生，在水中飘拂。屋后新枝初发，用淡墨烘染。中景山岩上有屋宇，廊阁依山而造，正是临湖观赏的佳地。其中有一高士正凭栏远眺。湖中有正在把竿垂钓的两只小船。后景环湖的高山低丘连绵起伏，林木蓊郁，景色迷人。这幅画以水墨为主，只有人物和茅屋、楼台处略施赭色。
唐寅院画风格的代表作之一是《茅屋风清图》，山石峭拔，大都是大山峻岭，其皴法为大斧劈，石面明暗分明。前景是两岩耸立，山谷夹一小溪，溪上架着一窄木板，有一仆负物艰难地行走在板上。渡口山石上五棵如龙的盘松，山道都有木架以示险峻。右侧道上一高士正携琴而来。中景是一水榭，筑以围栏，有两名高士正欣赏后景岩顶百丈高瀑。后景是高耸的山谷中条条瀑布奔泻而下，山腰上还有楼、观隐现于树木之中。这也是南宋院画家常用的题材，如李唐的《长夏江寺图》，画面中部是山的主峰，山峰峭拔，高低参差，山中树木茂密，岩石嶙峋，山道崎岖，而寺观、层楼穿插其间，丰富了画面。
与《茅屋风清》图轴相近的还有《雪山行旅》图轴和《高山奇树》图轴。前者虽画的是雪景，不宜用很多皴笔，但山石结体仍能看出那南宋院画立方块的造型。高山峻岭中的草堂有两翁正围炉驱寒，还有一高土骑着马由童仆支伞挡雪，行走于琼山玉树之间。画的前景主要是枯树三株，枝干是“直”、“斜”、“直”的折法，向上明面微露白色，而暗面特别浓黑，以示雪意。屋后的峭壁，上端留有雪。亮面皴法是较长的斧劈皴，略加勾斫，顺笔拖下。而《高山奇树图》，中景和后景的立方形山峦高耸入云，非常突出，全都用斧劈皴法，只是皴笔没有《茅屋风清图》长，且暗处较黑。图的前景是山间急湍的溪流，古木敧斜列于岩间。中景是三间草屋依水而建，一高士正倚栏聆听流水，另外两人谈兴正浓，一小童正煮茗烹以待远客。屋后有一山道通达岩后，并可渡桥达后侧的草堂。此外《溪山渔隐图》、《灌木丛筱图》也是这种风格，特别是《溪山渔隐图》是一幅长卷，分十个部分，是唐寅作品中难得的佳作。
主要以南宋院画风格为主的还有《清溪松荫图》、《看泉听风图》、《抱琴归去图》、《函关雪霁图》、《晴色湖光图》。这些作品用的皴法基本上是小斧劈，皴笔绵密厚重，有的表现了南宋院画的某一方面特色。《清溪松荫图》是典型的小斧劈作品，这是唐寅学周臣时期的精心之作。画面上的远山迎面如巨碑，山头为密密，逐渐疏淡。山腰用云勾烘托山之高峻。这幅画上画一高士呋坐在松荫下昂首观景沉思的样子。高士身上的线条端庄、静穆，势态清高。而其中一松树穿插在岩壁之间，古藤缠绕山峦，有随风微扬之势，用笔老练。《看泉听风图》主体部分是二高士并坐，正观赏着由岩
洞中流泻的瀑布。瀑布虽不大，然奔流急泻，数处飞流腾跃。唐寅把水势画得极其生动，这是宋院画家们绘画的特点之一。而这幅画的山势突兀，用墨勾皴，明暗清晰，这也是南宋院画特色。树后山岩的皴笔轻而淡
，逐渐消失在云间。远山则起走明显，略见山峰，这种含蓄的表达方式正是马远和夏珪作画的一贯作风。《晴色湖光图》也是继承了“马一角”、“夏半边”的构图风格，留下大量空白，清明隽爽，开阔深远。《抱琴归去图》也有这些显著特色。宋人画雪景多有盘车，唐寅的《函关雪霁图》则一脉相承。因是雪景且皴笔不多，画面上近处是三四辆牛车穿行在冬日的山道中，山石凹面泉瀑涌出，至右侧汇集成溪。远处是谷底的寺庙、村舍，均笼罩在皑皑白雪之中；更有高楼耸立于山峦顶处的密林里，自山脚处向上拔起的峻峰，皴笔淡而绵密，勾以数笔为远山，水天合一，均以淡墨烘染，达到了“雪不待粉而自白”的效果。
三、山水画作品的独特画风。
唐寅在向周臣学画时虽力求以南宋院画风格表现自己情绪，但同时显露出自己的风格。如山峦形状不
似周臣那般僵硬，较多为转折多姿；溪流、山道、树木、屋舍等布置更为巧妙，转笔较为圆浑灵活，不像周臣那样僵硬峻刻。现在研究唐寅绘画的学者一般认为唐寅四十岁以后已脱出南宋院画的范畴，向着建立自己画风的方向发展。其理由是，唐寅的桃花庵别墅在他三十八岁时建成，其卖画生涯迫使他创作自己风格的作品。另外，他三十岁以后，作品中署年份渐多。张丑《清河书画舫》一书评唐寅四十岁时创作的《野望悯言图》云：“当正德已巳，吴中大水，时有宗让者，适居相城，不无牢愁骚屑之感，一时士大夫若王文恪辈，争为歌诗慰藉之。独子畏先生既成有声之画，复构无声之诗，殆是诗中画，画中诗，恐摩诘(王维）复生，子畏无多让也。暇日出示张进士伯起，谓其天真烂发，逸趣宛然。一段萧疏清旷之气，出没于烟波柳岸间，使人应接不暇，藉令营丘(李成）、北苑(董源）、松雪翁(赵孟頫）极意为之，亦自不远，真神笔也。”可见此时唐寅的独特风格已十分明显。
唐寅独特的个人风格的山水画作品中，最具代表性的是《山路松声图》。这是唐寅四十七岁时创作的。上铃印“梦墨亭”、“南京解元”、“逃禅仙吏”，可知是他晚年归心佛氏后的作品。整幅画前景是峻峭的山岩，一曲桥连接着数山，一高士立在桥上袖手观望，一童子抱琴随后，反映了古代隐士的生活。桥下瀑布自后景高山流泻而下，时隐时现，而层层飞泉缓缓流淌，是全幅画的脉络，由它将山峦层层推高推远，造成幽深奇妙的境界。瀑布自桥后的岩头垂下，落于桥下的石岩间，成奔溅之势后，流入溪流。中景以三株巨松为主，松树的主干和技干均呈“S形”的回转，互相穿插掩映。后景是山峰崚嶒，顶端以“介”字点作小树。这幅作品在构图上以高远法表现“连江叠(山献），纚纚不穷”的江山景色，尽略去南宋一角倚重，一角留空的特点。山石画法虽明显取法于宋人李后、刘松年，但唐寅改变了南宋院画的以侧锋挥洒，大块画面的勾斫画法和锋芒毕露似刻山的味道，而是用中锋兼用侧笔，作细长线条的清劲皴法，并间以小面积的侧锋勾斫或点斫。随山势变幻或作曲线弧皴，皴笔细密遒劲、流畅娟秀，挺拔中见柔和。这也表现在山石的画法上，已渐掺和沈周、文徵明的笔墨观念，将其化为己用。在皴的基础上用水墨晕染，使山峰于奇峭的风骨中，孕含了爽洁秀
润的雅逸之气。同时在面的明暗处理上也脱去周臣块面厚重的面貌，用浓墨皴染时留出道道空白，黑中存白，形象地表现了硬峭的质感，这也是唐寅在绘画技法上摸索出来的独特技法。而树枝上的长曲，虽得之于周臣的技法，但却使之成龙翔凤翥之势，令人叹为观止。画中点景人物刻画精细，一丝不苟、神采飞扬，有呼之欲出之感，使整幅画的立意很高。
与《山路松声图》同样表现唐寅画风的还有：《春山伴侣图》、《落霞孤骛图》、《葑田行犊图》、《杏花仙馆图》、《水亭幽居图》、《草堂话旧图》、《东篱赏菊图》、《雪霁看梅图》、《柳桥赏春图》、《雪山会琴图》、《事茗图》、《磵上
清吟轴》、《丘林独步图》、《渡头帘影图》、《步溪图》、《夏雨归牧图》等等。《春山伴侣图》高峻层叠、疏林盘旋，一道清泉缓行后直往下落，一道瀑布自右侧岩洞中飞溅而出，尽入渊中。这幅画中也有栏桥小道、山居茅屋，二高士对坐溪涧边，饮酒吟诗。整幅画面除一人染红色外，其他均用墨笔，轮廓线条清晰。此画脱去了模拟的作法，较北方画为轻，较南方画为重。石法先勾，再以少许线条略皴，披麻、斧劈兼有。最后用淡水墨分凹凸渲染。这幅画是将宋人山石的老硬和元人笔法的渗软熔于一炉的代表。《落霞孤骛图》是唐寅从南昌宁王府返回苏州后的作品。“落霞与孤骛齐飞，秋水共长天一色”出于唐初诗人王勃的《滕王阁序》。此画右上角高岭耸峙，山顶作密林与
《山路松声图》技法相似，近景是柳树，其画法工整俊逸，具有静态的优美。而高柳垂荫覆盖着中间的阁亭水榭，也许这就是唐寅所见的膝王阁吧。其画法用界笔，极其精到。而相对来说，柳树的树根却很夸张，老干也明暗互异，用笔率意。这幅画峻严而又远阔，境界优雅。《清河书画舫》称赞道，“既秀润又饶
气韵”，“一段萧疏之气，出于烟波柳岸间”。唐寅其他独具风格的山水画都与以上三幅相似，但又各有侧重，不尽相同。如《水亭幽居图》，云雾飘动，富于变幻，山石浑厚凝重，融合了元赵孟頫的画风。而《葑田行犊图》、《东篱赏菊图》，则以松树为主，整幅画清润秀雅。《杏花仙馆图》山峰高耸，视野开阔。《雪山会琴图》、《柳桥赏春图》、《雪霁看梅图》等，浓淡变化自然。《事茗图》的左边山石多用圆笔多曲，不见其际，这是吸收了郭熙卷云的画法，石纹卷曲如云，在石块当中施浓黑墨色。画的右边是巨石，杂树浓密。画的中间是茅屋庭院，双松立于屋前溪侧，一高士扶杖携童正在过桥，草堂中的高士正坐着静候，左侧是一妇人正生火料理，煮茗烹茶。远山处于蒙蒙烟雾之中，表现出幽人雅士品茗雅集的清幽之境。此图的画法除左侧的山石吸收了郭熙的皴法，松枝的屈兀如蟹爪，松针的四射状承自李成、郭熙风格外，其用笔的秀润纤细又得力于赵孟頫，可见这是一幅接受了宋代风格而又变柔和的作品。
唐寅独特的画风是多样的，特别在他的晚年，失意的苦痛，以及体弱多病都使他意兴阑珊，只是把自己的思想感情融于绘画之中，而画中孤独的高士往往又是自己的写照。这些画一般对近景刻意经营，把自己的精力专意在观者最注目的地方，而对远景却是用笔草草。远处的山峦甚至只是个轮廓，而不作任何皴擦。还有的甚至于只有几株树，一个人物，用笔非常简单，只表现自己独特的心境，不作任意附带的渲染。如他晚年的《秋风怀旧图》，整个画面给人的感觉是画家只抒情怀不注意刻画。两株柳树，一直一斜，互不干涉，且拦腰截断，树枝、树根甚受沈周笔意的影响，笔笔顿挫有力，高士斜倚在树旁，缩肩回首，攒目而望，一幅冬日寒风瑟瑟不胜萧索而又心悲秋老，不忍遽离的情状。构图简约，而意象极丰富。而另一幅《临流觅句图》，远景的山朦朦胧胧，右边是古松微垂，左边高士坐岩壁上，面对空旷的山峦，似有“逝者如斯夫”的感慨。这也是唐寅晚年消极思想的表现，他想过一种世外桃源的生活，但又欲罢不能。唐寅五十岁时画的《西洲话旧图》和《震泽烟树图》其境界也都从早中年的雄峻郁拔变为平淡清逸，极少大山石，虽然小山石的皴染仍较缜密，但图中的树木和竹丛的点划已是生拙随意的意味。
唐寅的山水画大都是高人雅士急流引退、遁世独处的主题，这正是他自己的思想感情的表现。画中的人物虽小，但其神情、仪态都刻画生动，具有完整的情节，不同于一般的点景之作，又不像某些文人画家一味忘情于林泉，自鸣清高。如他在《西洲话旧图》的题诗云：“醉舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱？书本身渐称学者，众人疑道是神仙。此须做得工夫处，不损胸前一片天。”可见这隐遁的思想中包含着自食其力的自豪感。
唐寅的山水画从临摹开始，经过了变革创新的过程，而自成一体。他的才情极高，学一样像一样，再加上他没有门户之见，无论是北宋中原画风还是南宋院体，以及江南画派，他都学其所长，为己所用。另外他还学习赵孟頫及“元四家”，向前辈周臣和沈周学习，并与同辈文徵明切磋画艺，博采众长，最终创立了自己的风格。王世贞《艺苑卮言》云：“怕虎才高，自宋李营丘、范宽、李唐、马、夏以至胜国吴兴、王、黄数大家，靡不研解，行笔极秀润缜密，而有韵度。”唐寅曾游览过名山大川，所以感受深刻，真是“非胸中有万壑千岩，孰能运妙思于笔端哉”(《六如居士集》）。而吴门的其他画家如沈周、文徵明只是园林小景真切，而大山幽壑多出于临写。唐寅所画的虽多不能指其何山何水，但作品气魄雄伟、壮阔，造型严整、准确，使观者看后有真切感。再者，唐寅所画能化浑厚为潇洒，变刚劲为柔和。这些都超过了他同时代的一些吴门画家。所以韩昂《图绘宝鉴续纂》云：“唐寅山水人物，无不臻妙，虽得刘松年、李晞古之皴法，其笔姿秀雅，青出于蓝。”他同时代的王穉登在《吴郡丹青志》中也称赞道：“(唐寅）画法沈郁，风骨奇峭，刊落庸琐，务求浓厚。连山叠巘，纚纚不穷。信士流之雅作，绘事之妙诣也！评者谓其画，远攻李唐，足任偏师；近交沈周，可当半席。”评论颇为中肯。
