唐寅玩世不恭而又才气横溢，诗文擅名，擅山水、人物、花鸟，其人物画多为仕女及历史故事，师承唐代传统，线条清细，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确;亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。
唐寅出生的家庭在当今社会称得上是富豪吧。甚至在唐寅25岁之前，放到现在绝 对是男神级别的人物。无论是什么样的赞赏的标签，都可以完 美地贴合到唐寅的身上，那个时候的他，才华横溢，家中也非常的和睦。但是，不到一两年的时间，他的家庭就发生了很大的变故。他的父亲，母亲，妻子，还有他的孩子，甚至是妹妹，都因病去世。这样的遭遇，对任何人来说，都是无法承受的，以至于26岁的唐寅已经有了白发，在好友祝枝山的帮助下，唐寅准备参加科举考试。
唐寅因常年多病，晚年已不能经常作画，生活艰难，只能靠好友祝枝山、文征明的接济度日。其间有著 名书法家王宠常来接济，并娶了唐寅和第三任妻子沈氏唯 一的女儿为儿媳，成了唐寅晚年最快乐的一件事。
唐寅如果能够进入仕途，是否能够成为一代贤臣我们不得而知，但这次科考诗意，成就了天才存在的唐寅。唐寅是一个艺术上的全才，绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。
唐寅的书画中以无署年者居多，这或许是难度之所在。对唐寅的款署或书法研究，在鉴定其绘画作品的真伪时究竟起到多大的参考价值?历来颇有争议。江兆申在《关于唐寅的研究》(台北故宫博物院1977年版)一书中曾说过：“今天的鉴古家中，有不少人认为画上的款字无关紧要，对画的真伪，应当直接从画上去求。也有不少人重视款字的参考价值，但往往将画家的款字，看成银行印鉴上的签名，要求其完全一致。因此像唐寅这种随时在变动的字体，遭遇银行退票的机会自然也很多了。”但根据书法和款署可鉴，重庆三峡博物馆所藏唐寅款《仿韩熙载夜宴图》卷，当是后人托名之作。它的上限最多也就到晚明时期。
唐寅并非出自书香门第或艺术世家，他的父亲唐广德只是一位普通的小业主，在姑苏吴趋坊皋桥经营着一家不大的酒肆，酒店开门做生意，迎来送往热闹的很。客人来自社会各个阶 层，有远道而来在此休憩的生意人，有得意的和不得意的文人画士，还有附近的市井小贩居民，进进出出，鱼龙混杂。唐广德虽然读书不多，却深知“万般皆下品，惟有读书高”的道理，他不赞成唐寅继承家业走经商这条道，反而全力培养他“读通万卷书”，为了以后能考取功名，光宗耀祖。于是，在父亲有意识的栽培下，唐寅从小就在自家生意场上结识了不少文人墨客，这使天才早发的他在享乐于都市通俗文化的同时，在绘画诗文上获益匪浅。唐寅和其他文人名士一样把参加科举考试作为步入官场的敲门砖，并且自信满满，自谓“明年当大比，吾试捐一年力为之。若弗售，一掷之耳。”虽然唐寅年纪轻轻，但凭借天资聪颖和后天勤奋，果然就在乡试中一举拔得头筹，中了“解元”。本来仕途前景一片美好，不料竟遇上科考舞弊案，唐寅被同乡意外牵连入狱，在狱中受尽了折磨和屈辱。加上亲人接二连三的离世，一连串大打击让唐寅措手不及，悲恸之余心灰意冷，他终于清醒了，领悟到科考成名已成镜中花水中月，于是放弃了对功名利禄的追逐，重新致力于绘画。
唐寅的细笔山水画大多受沈周的影响，其中也掺杂一点周臣的南宋院画风格，但不明显。唐寅在拜周臣为师后，主要宗南宋院体，但其画有时也有沈、文画风相近的作品。唐寅的水墨花鸟画基本上是以水墨提炼形象，墨韵明净、生趣盎然。
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