唐寅文学上亦富有成就。工诗文，其诗多纪游、题画、感怀之作，以表达狂放和孤傲的心境，以及对世态炎凉的感慨，以俚语、俗语入诗，通俗易懂，语浅意隽。著《六如居士集》，清人辑有《六如居士全集》。
一朝失意：科场舞弊案事实上，唐寅虽确有才名，但并没有传说中那样神乎其神。《明史》对唐寅的生平记载仅200余字，其余正史对唐寅的才华也只是笼统评价，所谓“江南第 一才子”的很多故事是无从考证的。至于民间传说唐寅经常出入青楼、有九个老婆等逸闻更是子虚乌有。
唐寅是一个"箭垛式"人物，早已不是唐寅，李渔对"尚喜"的民俗心理这样子表达："唯我填词不卖愁，一夫不笑是吾忧"，"桃花仙人"下凡，也就木已成舟，再难改变。于是"风 流才子"唐寅"和佳人总是构造一个大团圆的结局，真实唐寅历史的悲剧全然被掩埋，这一过程的转变，根源只有一个——现实的艰苦生活，喜剧化故事里集结了平民的期盼，一个理想的社会：才子模式——农民毫无出人头地的机会。佳人模式——婚姻爱情不能自主。大团圆模式——人生的悲欢离合常有。文武双全模式——除去 邪 恶霸的诉求。
唐寅晚年生活困顿，54岁即病逝。历史上的唐寅尽管才华出众，有理想抱负，是位天才的画家，但他那愤世嫉俗的狂傲性格不容于这个社会。他一生坎坷，最 后潦倒而死，年仅54岁。他临终时写的绝笔诗就表露了他刻骨铭心的留恋人间而又愤恨厌世的复杂心情：“生在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，只当飘流在异乡。"
唐寅到家后情况竟然更加窘迫：原先嫉妒他才能的人趁机攻击他;过去口口声声仰慕他，求诗乞画的“死忠”视他为路人;丫鬟、仆人顶撞他;甚至连结发妻子也不体谅他，弃他而去。唐寅一向心高气傲，他忍受着周围的白眼和辱骂，默默追忆往昔，心中怎能不产生巨大的落差!唐寅本性就狂放不羁，于是在这以后，玩世不恭的他变本加厉，将外界压力转变为自我放纵，终日借酒浇愁，他时常和朋友们聚集豪饮，又往往醉倒，客去不问，醉便酣睡。
唐寅自刻“江南第 一风 流才子”印章，实也名不虚传。他不仅诗才出众，画也独见功力，除高雅的山水画外，人物、仕女以至神仙故实，都极精到，写意花鸟洒脱真切。
唐寅于明宪宗成化六年庚寅年寅月寅日寅时出世，故名唐寅，又因属虎，故又名唐寅。字子畏、伯虎，号六如居士、桃花庵主，自称江南第 一风 流才子(见：江南四大才子)。吴县(今江苏苏州)人。出身商贩家庭，父亲唐广德.母亲邱氏，少时读书发愤，青年时中应天府解元，后赴京会试，因舞弊案受牵连入狱，出狱后又投宁王朱宸濠幕下，但发现朱有谋反之意，即脱身返回苏州。从此绝意仕途，潜心书画，形迹放纵，性情狂放不羁。擅山水、人物、花鸟，其山水早年随周臣学画，后师法李唐、刘松年，加以变化，画中山重岭复，以小斧劈皴为之，雄伟险峻，而笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画多为仕女及历史故事，师承唐代传统，线条清细，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确;亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画，长于水墨写意，洒脱随意，格调秀逸。除绘画外，唐寅亦工书法，取法赵孟頫，书风奇峭俊秀。有《骑驴思归图》、《山路松声图》、《事茗图》、《王蜀宫妓图》、《李端端落籍图》、《秋风纨扇图》、《枯槎鸜鹆图》等绘画作品传世。
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