唐伯虎的山水画之所以有这样大的艺术成就，一方面是由于他能打破门户之见，无论北方画派、江南画派，还是南宋的院体及元代文人山水画，近及沈周和周臣等名画师，他都认真学习，博采众长，革新创造.最 后形成自己的画风。另一方面.最重要的是他对自然山川有着亲身的体察和真实感受，从取之不尽、用之不竭的真山真水中汲取营养，从而对他的山水画创作起着重要的滋养作用。他的作品气魄雄伟壮阔，造型严谨准确，笔墨精湛高深，都超过了同时代的一些画家。
严格地说，唐伯虎的字比不上他的画，更尴尬的是，他的画虽然名气大，但在当时也卖得不好。唐伯虎还曾自作一首诗自嘲：“漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱。”(唐伯虎也是穷得没办法了，才去画CHUN宫图维持生计，但意外的造就了中国古代X文化史的重要参考资料。——这资料别找我要，发给你我就违法了。)
唐伯虎的生活虽不风 流，甚至是十分贫困，但唐伯虎却是个十足的才子，寄情山水的唐伯虎擅山水、人物、花鸟，其早年随周臣学画，后师法李唐、刘松年，加以变化，画中山重岭复，以小斧劈皴为之，雄伟险峻，而笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画多为仕女及历史故事，师承唐代传统，线条清细，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确;亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。
唐伯虎绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。
明朝的唐伯虎有“江南第 一风 流才子”之称，唐伯虎点秋香的故事相信很多人都知道，但很遗憾的告诉你，历史上唐伯虎并没有点过秋香，但是，他却为中国的性文化做了极大的贡献，他所画的春宫图非常有名，据说是因为常跟妓女混，并且用妓女和情妇为裸体模特，故能在当时裸模极为缺乏的艺术环境中脱颖而出。
在古代文人中，扇子上作画最 好的当推明代才子唐伯虎。他曾做过的画扇《山房客至》，清新的画面上题着一首小诗：“红树黄芳野老家，日高小犬吠篱笆，合村会议无他事，定是来人借看花。”诗画相映，妙趣横生。
唐伯虎写了一首诗，写尽了他此时的幸福：桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙;桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠;半醒半醉日复日，花落花开年复年。但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前……
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