唐伯虎是一个饱尝了世态炎凉滋味的画家，同时又是一位才华横溢的江南才子，但仕途落魄。二十九岁时因为科场舞弊案被无辜牵连，蒙冤入狱。他遭此打击，再也无心为吏。许多昔日向他求诗乞画的座上客，转而将他视若路人。
考中解元后的第 二年，30岁的唐伯虎踌躇满志地赴京参加会试。然而才如江海，命比纸薄的他却受考场舞弊案牵连无辜入狱而吃尽苦头。一年后虽被释放出狱，但科举仕途已无望。朝廷革除了他的“士”籍，把他发配到浙江偏远之地为小吏。唐伯虎不屑去浙江当小吏，又无颜见江东父老，为排遣苦闷，他千里壮游，历时9个多月，踏遍名山大川，为后来作画增添了素材。回家后，妻子何氏(续弦)反唇相讥并背叛了他。唐伯虎彻底看透了何氏的丑恶嘴脸，一纸休书把她赶出了唐家。恃才傲物的唐伯虎此后便绝意进取，心灰意冷，借酒浇愁。坎坷的经历，形成了他狂放不羁、玩世不恭的性格和行径。
唐伯虎尊严扫地，人生从高峰再次跌入深渊，从此唐伯虎绝意仕途。归家后整日纵酒浇愁，家中清贫，妻子也离他而去。有人说：“艺术家的不幸是艺术的大幸。”唐伯虎经历了人生大起大落之后的所有心境。他把这种复杂的感情都放进了画里。在绘画上，他与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。著作也多为伤世之作，不拘成法，大量采用口语，意境清新，含傲岸不平之气，情真意挚，著有《六如居士集》。
唐伯虎早期绘画，“远攻李唐”、“近交沈周”。早期拜吴门画派创始人沈周为师。沈周和周臣都是当时苏州名画家，沈以元人画为宗，周则以南宋院画为师，这是明代两大画派，唐伯虎虽师周臣，却有胜蓝之誉。 唐伯虎兼其所长，在南宋风格中融元人笔法，一时突飞猛进，以至超越老师周臣，名声大振。 唐伯虎画得最多也最有成就的是山水画。唐伯虎足迹遍布名川大山，胸中充满千山万壑，这使其诗画具有吴地诗画家所无的雄浑之气，并化浑厚为潇洒。他的山水画大多表现雄伟险峻的重山复岭，楼阁溪桥，四时朝暮的江山胜景，有的描写亭榭园林，文人逸士优闲的生活。山水人物画，大幅气势磅礴，小幅清隽潇洒，题材面貌丰富多样。
唐伯虎所作的一般仕女画，至今传世的有《孟宫蜀妓图》、《班姬团扇图》、《嫦娥奔月图》等，但其大幅绢本的秘戏图至今已不复见，只是在古籍中留下几首清人题唐伯虎春宫画的诗作，如:“鸡头(乳 房)嫩如何?莲船(三寸金莲)仅盈握;鸳鸯不足羡，深闺乐正多”，“清风明月无从觅，且探桃源洞底春”等，让后人去想像、描摹。
由于大部分画作没有留下准确的纪年，因此，研究者们只能从大致的画风变化中，来判断唐伯虎画作的创作时间。唐伯虎早年的绘画老师是周臣和沈周。需要强调指出的是，周臣本人也是苏州职业画家中非常重要的一位，与唐伯虎齐名的另一位吴门画派宗师仇英，也是周臣的学生。因此，周臣、唐伯虎、仇英被视为十六世纪前期最成功的三位职业画家。而作为正统文人画传承者的沈周，实际上也参与了艺术品市场活动，当时甚至流传着这么一种说法，上午才从相城沈周家流传出来的一幅新作，下午在苏州的画坊里就有“复制品”了。
唐伯虎生于1470年3月6日，字伯虎。祖籍晋昌，现在山西晋城一带，所以在他的书画落款中，往往写的是“晋昌唐伯虎”。北宋时唐氏家族南迁，开始来到南京、苏州经商。唐伯虎就出生在苏州府吴县，父亲唐广德，经营一家唐记酒店，母亲丘氏。有一弟一妹。
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