有一个很有趣的问题是，作为联盟历史第一人，迈克尔·乔丹在篮球领域的梦想是什么？一般来说，名宿的出路有下列几个方向：执教、解说、管理，乃至从政。但乔丹选择的是自由度和主动性较大的位置，那就是做老板。乔丹的老板梦由来已久，早在他还是个球员的时候就初露端倪。作为全球影响力最大的体坛时代超巨，其球员时期的商业价值就创造出历史纪录，有赌博嗜好的乔丹自然对投资和经营这种高智力和金钱的游戏充满热情，想当老板也就情理之中的事情。
关于乔丹为什么会第三次复出，四十岁还拖着老骨头在奇才这种无竞争力球队赚辛苦钱，有一部分答案是华盛顿球队为神送上股份，美滋滋地叫上一声“小老板”。传闻乔丹也曾考虑加盟湖人，和科比、奥尼尔组成史上最霸气的三巨头，后来因为湖人不愿意分出部分所有权才作罢。在奇才，乔丹也尝试了一把挑选秀的滋味，手握状元签，如果命中天才球员即可助攻奇才。可惜那次神出现失误，把历史第二水货状元夸梅·布朗招至麾下，结果众所周知，双输。奇才股东生涯，乔丹还把后来的活塞中投王汉密尔顿送走，再次出现“五大囧”级别的交易。神的老板路，不仅遥远，连客串都出师不利啊。
永不服输是乔丹的生存法则，即便商圈比球场对他来说要难对付得多，但神还是一如既往地执着。接下来，夏洛特山猫成为乔丹的目标。经过一番周折和费劲，乔丹终于在2006年如愿真正体验到“做老板”的感觉，山猫的第二大股东就此诞生。其时，山猫战绩不佳，但好歹也拥有第一任“猫王”杰拉德·华莱士和前赛季最佳新秀奥卡福，以及史蒂夫·杰克逊，还聘请著名教练拉里·布朗指挥球队，是时常性的巨星强队杀手，克利夫兰骑士（詹姆斯）、圣安东尼奥马刺（邓肯）、洛杉矶湖人（科比）都曾经在他们身上栽过跟头——印象中湖人最近一次巅峰的时候，山猫身为鱼腩却被称为“湖人杀手”，有点类似现在湖人和勇士的关系。
乔老板盼星星盼月亮终于看到山猫微妙的崛起希望，2009-2010赛季，先是球队老大华莱士人品大爆发，成为队史首位全明星，然后又第一次杀入季后赛。但好景不长，一场未胜，还没热身就被魔术踢出擂台。乔老板只能一声叹息，摸摸腰间赘肉，不断摇头：扶我起来，我行我要上。坊间传言，50岁老乔丹打爆队内NBA球员没问题。最近在接受采访时，更老的乔丹答记者问时表示，我还可以用背打单挑斯蒂芬·库里。
2010年，乔丹的终极梦想终于成为现实——他以2.75亿美元收购山猫，当上大老板啦！话说新官上任三把火，老板也差不多吧。但事与愿违，乔丹的山猫自从摸过一回季后赛地板后从此一蹶不振，三年换掉三个主帅，还在缩水赛季创造一项非常耻辱的纪录：7胜59负，史上最糟糕的战绩之一。作为球员，神创造出72胜10负总冠军的傲人赛季；但现在，乔老板却不得不看着空荡荡的观众席发呆。球员时代意气风发、所向披靡，没想到老板生涯居然如此狼狈，乔丹想来是一定非常难受吧。
说到缩水赛季停摆那些事，核心关键就在于老板和球员的矛盾。乔丹作为老板之一，他也要维护自己和老板阶层的利益，但这样就不可避免要和联盟的球星们那些他的小迷弟做对抗。以往乔丹和后辈，如科比、詹姆斯，最多也就是辩论，例如就哪支梦之队更强这样的篮球问题。但这一次，强硬派领袖，乔丹，赔上声望，罕见地第一次被球星们公开声讨，他在谈判中甚至上演过自我打脸的尴尬。没办法，“屁股决定脑袋”，乔丹作为资方代表那当时的情景下会做出对应的选择，其实也无可厚非。
2013-2014赛季，山猫迎来林书豪的恩师克里福德以及曾经以硬抗姚明闻名的前“狼王”艾尔·杰弗森，还有不断成长的未来核心肯巴·沃克，再加上全队的拼搏，终于突破挣扎区，重返季后赛。但是乔丹并没有高兴太久，因为他们的对手是联盟第一人勒布朗·詹姆斯率领下的三巨头时代迈阿密热火，于是一个毫无悬念的横扫摆了出来。山猫队季后赛八连败，输球仿佛成为一种魔咒，夏洛特烦恼啊！后来，山猫再也没有赢过季后赛，因为在2014年，夏洛特的球队更名为“黄蜂”。有一个插曲，乔丹和詹姆斯上演对决了！只不过非在球场直接对话，是在那快攻路过的一次小小的眼神接触，从而引发后续一系列的争论。
看到实质性进步成绩以后，乔丹踌躇满志，一心要在自由市场打捞大鱼。但聚光灯外的小市场和羞涩如A罩杯一样平的口袋让大牌们不想光临，唯一在当时还算惊喜的就是步行者的首发悍将前个赛季三双王兰斯·史蒂芬森。估计，乔丹在给“师弟”送上合同的那天肯定是做梦都笑醒，不过他的算盘打错了！一心想成为巨星的史蒂芬森水土不服，打法和黄蜂的战术格格不入，状态大幅度下滑，最终只能结束合作。自此，江湖好汉再无“师弟”这一号人物。不过，夏洛特黄蜂倒是脱胎换骨，未来不仅杀入季后赛，还险些跨过首轮。
2015-2016赛季，乔丹终于捡到宝，一纸底薪和“快乐篮球”的承诺把林书豪带到夏洛特。林书豪也给乔丹的球队带来改变，再加上肯巴·沃克的高速进步以及艾尔·杰弗森等人的发挥，常规赛甚至打到东部第二，最终他们以东部第五的身份再次进入季后赛。位置选好，对手也合适。只有韦德的迈阿密热火，干！不过两连败以后，“山猫”魔咒隐隐出现，似乎在提示世界：夏洛特黄蜂是无法赢得季后赛的！但黄蜂队员给力，首先是替补席上的林书豪再现“林疯狂”状态，接着肯巴·沃克也打出名堂，最终连下三局，看起来就要淘汰热火。可惜热火有个队魂叫德怀恩·韦德，他站出来，里突外投，热火也成功将黄蜂的替补席摁得死死。最终，黄蜂遗憾出局，不过乔老板还是会微微一笑，不仅因为他的球队终于赢了季后赛，而且看到崛起的希望，沃克的极限挺大，黄蜂势头不错，夏洛特前途不可限量。
这个赛季，夏洛特黄蜂也如乔丹期待一般，虽说无法高歌猛进，但也顺风顺水，进入季后赛没大问题。不容易啊，媳妇终于熬成婆，成为老板这些年，乔丹像奥巴马当总统一样白了头（好像哪里不对）。山猫战绩不好那会，乔老板在场边看着也难受，脸上动作简直可以做成表情包，比那个著名的“哭泣脸”要丰富精彩许多。曾经山猫烂有一个原因就是没钱买人和留人，因为乔丹曾经被称为“NBA最穷老板”，最能赚钱的运动员却为如何赚钱而烦恼，这是老板的憋屈和窘迫所在。好在如今，黄蜂已经成为盈利状况最好的球会之一，乔老板也终于在2015年第一次跻身福布斯世界亿万富豪排行榜（NO.1741），总资产突破10亿美元（这是詹姆斯的小目标）。
现在，乔丹终于可以勉强睡个安稳觉了。不过，以他那近乎执拗的挑战型性格，乔丹在老板的领域肯定也要争第一，身价最佳是几乎不可能，现在也不是他的追求，总冠军才是重点。这支黄蜂是没办法替乔老板实现愿望的，但难说将来，勇士时隔40年再夺冠，骑士更是能打破长达半个世纪的无冠诅咒。以老板身份夺得总冠军，迈克尔·哪里都有我·乔丹可以试试再创造一个NBA纪录。
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