1950年，诗人戴望舒躺在一个孤独的床上，他身边已经空无一个亲人，而他也身患重病，这时候，他心里是难受的，痛苦蔓延了整个身体，相对于肉体的无助，戴望舒对于精神上的损伤，更是无法接受，就这样吧，人生，不过如此，他为自己注入了大量的麻黄素，衰竭而死。
”撑着油纸伞，独自，彷徨在悠长、悠长，又寂寥的雨巷，我希望逢着，一个丁香一样的，结着愁怨的姑娘“
1927年，大革命的失败，让戴望舒的心情十分糟糕，忧郁的感情下，他决定前往松江看望好友施蛰存，他万万没想到，这一次的拜访，将对他的人生，起到了如何的影响，当他敲开施家门时，好友并不在家，开门的是一位青春靓丽的少女，只此一眼，诗人戴望舒便沦陷了，这位女子便是施蛰存的妹妹，施绛年。
那一天，戴望舒不知道自己是怎么回到家里，他的脑子里全部都是那个爱笑且靓丽的少女，不久，诗歌《雨巷》正式发表，这首诗里的雨巷姑娘，便是施绛年，而对于中国当时的文坛而言，戴望舒也凭借这首朦胧诗，成为了一个名满天下的诗人，众人皆称他为才子。
戴望舒成为了才子，可是施绛年对他并没有什么关于爱情的感觉，在她的眼里，戴望舒忧郁的性格和自己并不搭配，并且，她对戴望舒的感情，也从来都是将他作为哥哥，戴望舒这位多情诗人，却是并不懂得爱情，他用跳楼威胁，终于迫使施绛年与他订下婚约，
之后，在施绛年的要求下，戴望舒前往法国求学，而就在戴望舒离开不久，施绛年已经找到了属于自己的真正爱人，戴望舒虽然人在法国，但是依然心系着国内的施绛年，而随着两人信件的交流，他逐渐感受到诸多的疑惑，就在这样，也有消息传出施绛年在国内已经是移情别恋，再也无法忍受的戴望舒，提前离开了法国，回到了国内。
这时的施绛年，已经是有了真正爱人，戴望舒十分的痛苦，他当着诸人的面，打了施绛年一巴掌，也结束了自己长达8年的苦恋，他与雨巷姑娘，终究是未成正果。
之后，戴望舒经好友介绍，认识了一位叫做穆丽娟的女子，穆丽娟一出现，就对戴望舒的内心产生了震动，对于诗人的才华，穆丽娟十分仰慕，在她百般的示好下，她与戴望舒结为了夫妻。
两人虽然结婚，但是戴望舒并不会爱人，穆丽娟并未受到丈夫一点的爱，而当时因为战乱，穆丽娟的哥哥不幸去世，戴望舒得知后，并不是第一时间告诉穆丽娟这个消息，而是隐瞒，后来，穆丽娟的母亲去世，戴望舒再次选择隐瞒，当穆丽娟自己知道后，戴望舒又严厉的要求不准她前往奔丧，这一下，穆丽娟内心的失望，爆发出来，她决定和戴望舒离婚。
当这么一张离婚协议书摆在戴望舒面前时，他有所后悔，最终，他以死相逼希望妻子宽容，这一次，穆丽娟并没有宽容，两人的爱情，如昙花一现。
戴望舒的第三段感情，是和一位叫做杨静的年轻女子，杨静对于戴望舒的感情，实际上也很简单，戴望舒有车有房，而且本人也有才华，因而，她主动向戴望舒表白，两人不久便结为了夫妻。
对于诗人而言，他最大的财富，便是自己一生对于灵感孜孜不倦的追求，而杨静并非是一个良人，随着时间推移，家里的财富并未如同她想象一般，结婚第六年，她便爱上了邻居一个蔡姓商人，之后，她向戴望舒提出了离婚，苦苦挽留，也终究无果。
三段感情皆告失败，让诗人戴望舒的内心受到了极大的重创，几年后，他黯然去世，终年45岁。
也许有那么一天，我们都能够在一个雨巷里遇到自己心仪的姑娘，而真正对我们而言有用的，实际上并非是那么一次美丽的邂逅，而是珍惜眼前人的种种，美丽的梦和美丽的诗，以及美丽的雨巷姑娘，都是可遇不可求，而如果能够紧紧握住身边人的手，那么，温暖与幸福，皆在我们心中。
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