官渡之战前，刘备偷袭了曹操的徐州，曹操东征刘备，刘备大败逃走，关羽当时守下邳，曹操俘虏了关羽，并拜关羽为偏将军，对他的礼遇特别丰厚。
正是用人之际， 关羽又是当时一流的猛将，还是三国时期唯二的万人敌，曹操是爱才之人，虽然俘虏了关羽，但曹操很希望关羽能投靠自己。
从关羽的角度来说，他是俘虏，没有资格来跟曹操讲什么条件，摆在他面前只有两条路可走：一是投靠曹操，成为曹操的部将；二是不投靠曹操，但有可能会被曹操杀死，毕竟谁也不会用一个不愿意臣服自己的将领。
从后来的情况看，关羽选择了第三种路：暂时投靠曹操，立功后才离开，以报答曹操不杀之恩。
因为史书明确记载，曹操曾经观察过关羽的心志，认为关羽没有长久留下来的想法，还让张辽去试探关羽，这说明关羽并没有投靠曹操，只是曹操一厢情愿希望关羽留下来。
关羽对张辽所说的话则充分表达了关羽的想法，关羽说：
我知道曹公对我非常深厚，但我深受刘将军的深厚恩德，已经发誓同生共死，不能背叛他。我终究不会留下来，但我会效力回报曹公之后再离开。
张辽把关羽的话告诉了曹操，曹操认为关羽很有大义，白马之战时，关羽与张辽同为曹操的前锋，关羽斩杀了袁绍大将颜良，解了白马之围，曹操上表皇帝封关羽为汉寿亭侯。
关羽立功之时，就是离开曹操之时，果然没多久，关羽封存了曹操给他的所有赏赐，给曹操留了一封书信后离开，曹操的部将曾想阻挡关羽，但是曹操却说道：大家各为其主，不要再追了。
这个故事看起来显得关羽忠义，曹操大度，一个皆大欢喜的结局，但问题的关键是：关羽为什么不愿意投靠曹操？这在当时是一个让人无法理解的行为。
官渡之战前的曹操，占据中原四州，挟天子以令诸侯，动不动就以朝廷和皇帝的名义讨伐诸侯，打着政治正确的旗号，占据绝对的道德制高点。
关羽如果投靠曹操，前途肯定是一片光明，但他偏偏不愿意投靠曹操，其中的原因有四点：
一、刘备投靠了袁绍。
徐州之战时，刘备被曹操打得大败，刘备逃走投靠了袁绍，关羽也知道刘备在袁绍军中，当时正在发生官渡之战，曹操与袁绍在官渡对峙，两人还没有决出胜负。
从实力来看，袁绍占据河北四州，人口、经济、粮食、城池远远超过曹操占据的中原四州，中原长年经历战乱，各方面不如河北四州，袁绍的实力超过曹操在当时是公认的。
关羽也知道这个情况，当时刘备刚刚投靠了实力强大的袁绍，在关羽看来，实力强的一方获胜的可能性也大，再加上刘备也投靠袁绍，同样让关羽觉得袁绍的胜率大。
不仅仅是关羽，在当时的天下人来看，绝大多数人都倾向认为袁绍会赢，曹操手下有很多将士私下给袁绍写信，私通袁绍，不就是认为曹操会败才这么做吗？
就连曹操本人也没有信心战胜袁绍，在大趋势之下，关羽认为袁绍会在官渡之战击败曹操是个大概率事件，因此提前做出选择也是正常的趋利避害行为。
二、关羽出身贫寒。
关羽出身贫寒，逃奔到涿郡才认识了刘备，他就是一个底层的百姓，东汉末年其实是一个世家大族掌控天下的时代，一个出身贫寒的人很难出头的。
曹操出身官宦世家，他手下的将领主要分为两大类，一类是曹氏与夏侯氏宗亲，另一类是各个世家大族的子弟，比如来自颍川荀氏的荀彧和荀攸叔侄，来自颍川陈氏的陈群，来自河内司马氏的司马防、司马朗、司马懿父子，来自徐州陈氏的陈登、陈圭父子。
曹操手下的重要将领几乎都来自当时的世家大族，包括曹操这个集团未来的重要官吏仍然是来自这些世家大族，一个出身贫寒的关羽是很难在一大堆的世家大族面前有作为的，这是阶层隔离。
与曹操相比，刘备就不一样，刘备虽然是皇族后裔，但到他一代时跟普通的百姓没啥区别，刘备以织席贩履为业，关羽又是个亡命天涯的人，理论上两人更容易相处、相知。
三国中刘备建立的蜀汉政权，其创造人几乎都是底层百姓，与曹操与孙权都不相同，关羽的性格是“善待卒伍而骄于士大夫”，意思是关羽善待士卒，但在士大夫面前很傲慢，这种习惯的养成与他的出身及生活习惯有很大的关系。
关羽喜欢跟底层士卒相处，而看不起士大夫，曹操手下清一色的士大夫集团，关羽更是不喜欢打交道，这也是关羽不愿意投靠曹操的原因之一。
三、宁在小公司当骨干，不愿意在大公司当普通人。
关羽出身贫寒，跟着刘备、张飞一起出来打天下，刘备对关羽、张飞非常重视，把他们当成自己的亲兄弟一样，三人关系非常好，后来刘备对诸葛亮好一点，关羽、张飞还不高兴，这正说明三人不一般的关系。
刘备作为一方之主，虽然在当时没能做出成绩，但刘备显然志向不小，野心也不小，三人共同创业时，除了情感方面的重视，在利益方面，刘备显然私下承诺过什么，否则关羽、张飞三国唯二的万人敌为什么死心踏地跟着刘备呢？
情感维系+利益许诺是刘备能够留住关羽、张飞的理由，而关羽和张飞也宁愿跟着刘备，对于重情重义的人来说，宁愿被人重视和尊重，也不愿意拿着高官厚䘵而时刻担心。
用现代人的话说就是，宁愿在小公司中当骨干，受到老板的重视，也不愿意在大公司当个普通的打工人，而得不到重视。
四、关羽和刘备已经发誓同生共死。
关羽这种性格与大多数人不一样，关羽是个重情重义的人，虽然他很傲慢，古人跟现代人不一样，古人很看中自己的名誉与承诺，汉初有个叫季布的人，他的身上流传一句话“得黄金百斤，不如得季布一诺“，这是重诺言的表现。
关羽不是季布，但绝对是个重诺言的人，他曾经与刘备共同发誓要同生共死，虽然他们不可能做到同一天生死，但显然在有生之年，关羽、张飞、刘备三人不会背叛彼此，这是最基本的承诺。
基于诺言，关羽也不可能背叛刘备投靠曹操，关羽后来被称为武圣，其中一个原因就是关羽重诺言，有情有义，没有背叛刘备，这使他成为中国历史上忠义的代表人物。关羽不会投靠曹操的原因史书上都没有记载，但却是真实存在的，这是让人深思的地方。
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