许褚是曹营武力最高的将领，也是作战最勇猛的将领之一，以武力来说的话，许褚在曹营可以排第一名，在整个三国演义中可以排第六名，仅次于吕布、赵云、关羽、张飞、马超五人，同时，许褚的性格暴躁好动，与张飞有些类似，一般情况下，从来没有怕过任何人。
比如吕布，吕布当年大闹虎牢关战三英时，许褚还在家乡筑坞自保呢，后来在濮阳大战中，吕布与曹操交战，曹操说吕布不是一个人能打败的，派出许褚、典韦、夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进六将一起上，而许褚就是第一个站出来的将领，并且许褚还首先与吕布大战20回合，三国演义没有说结局如何，但许褚没有受伤，也可以说跟吕布20回合战平了。
所以许褚根本就不怕武艺天下第一强的吕布，就像张飞一样，见了吕布就上前挑战，那么整个三国演义中，有没有让许褚害怕的将领？
先用排除法，把排名比许褚高的将领都比较一番，先说张飞，许褚怕不怕张飞呢？
很明显许褚不怕张飞，三国演义中许褚与张飞过多次交战，赤壁之战时，许褚骑着无鞍马与徐晃、张辽一起围攻张飞，三个打一个，许褚也没有占到便宜，张飞最终也是全身而退，这说明许褚的武力是比不过张飞的，三个打一个都没有打赢，还能说什么呢？
许褚与张飞第二次交战是在汉中之战时，当时许褚负责押送粮草，但是因为贪杯喝醉了酒，而张飞来劫粮草，两人交手没几个回合，张飞就刺伤了许褚，许褚被手下人所救走，从这以后，三国演义中基本上就没有许褚的戏份了，也许是隐退了，也许是因为曹操去世了而伤心过度。
许褚与张飞有很多类似的地方，比如说两个都是勇猛善战，力气超大，耐力超强，不惧生死，张飞看到吕布就大骂并且上前挑战，许褚看见吕布也是第一个上，但许褚的武艺是不如张飞的，因为张飞可以跟吕布大战一百回合，而许褚只能跟吕布大战二十回合。
虽然张飞武艺稍高于许褚，但许褚从来也怕过张飞，照样是见一次单挑一次，因为真打起来，张飞也许能打败许褚，但张飞不可能杀死许褚，所以许褚不怕张飞，那许褚怕不怕马超呢？
当然也不怕马超。从曹操与马超的渭南之战就能看出来，当时马超打得曹操割须弃袍，整个曹营除了许褚之外，没有人是马超的对手，而且许褚与马超曾经大战三次合计230个回合，双方打成了平手，不分胜负，马超打落了许褚的兵器，许褚也折断了马超的兵器，半斤八两，不分胜负。
马超与许褚的武艺很是接近，虽然马超跟张飞单挑220回合也是平手，从成绩上来看，张飞、许褚、马超三人的武力是差不多的，虽然在排名上，张飞靠前，马超居中，许褚靠后，但这个代表了他们的综合能力，张飞也许可以勉强打败许褚，但是马超是不能打败许褚的。
因为两人已经大战了230回合，这么多的回合数完全可以说明问题了，马超的武艺特点与许褚也有些相似，两人都是力气大、武艺高、耐力强、善于以一敌多的将领，而且两个武艺接近的水平在三国算是算接近的了，马超打不败许褚，所以许褚也不怕马超。
再来说赵云，许褚怕不怕赵云呢？
同样不怕。许褚与赵云在三国演义中有过两次交战，两次都在穰山之战，第一次是许褚与赵云单挑，当时刘备被曹操击败而逃亡，赵云负责断后，许褚负责追击刘备，赵云与许褚单挑了30个回合，不分胜负。
然后，李典与于禁赶来支援许褚，然后许褚、李典、于禁三人联合起来围攻赵云，三国演义中没有说结局如何，但从后来的事态发展来说，赵云没有任何问题，也没有受伤，看起来是全身而退，也就是说许褚、李典、于禁三人联合也打败不了赵云，那如果单挑的话，许褚就不是赵云的对手。
但是许褚怕了赵云吗？并没有，之后许褚再也没有跟赵云有过交手，许褚既然敢跟赵云单挑30回合不败，说明他就没有怕过赵云，虽然许褚不是赵云的对手，但不代表许褚就怕赵云，三国演义中也没有证据表明许褚怕赵云。
既然许褚不怕赵云、马超、张飞、吕布，那他有没有怕的人呢？
还真有，许褚怕的是颜良。
因为在白马之战中，颜良一出场，曹操就骇然，也就是害怕，因为曹操看到颜良的排兵布阵而感到害怕的，能让曹操害怕的，整个三国不出十个人，颜良算一个，之后颜色三回合斩宋宪，一回合斩魏续，20回合击败徐晃，整个曹营无人敢再出战，当然也包括许褚不敢出战。
许褚为什么不敢出战颜良？道理很简单，因为徐晃20回合败给了颜良，而许褚曾经跟徐晃50回合战平了，徐晃都败了，许褚焉能不败？明知道会失败，许褚就不敢迎战颜良，因为按照单挑来说，颜良可以二十回合击败徐晃，就能五十回合斩杀徐晃，也能五十回合斩杀许褚，这是一物降一物的道理。
如果许褚真能挑战颜良，曹操也犯不着到许都去请关羽来对付颜良，并且程昱也说了，只有关羽才能对付颜良，他们难道不知道自己身边有个许褚吗？当然知道了，同时也知道许褚不是颜良的对手才会请关羽来。
之后，便是关羽与颜良交战，关羽单枪匹马冲入袁军阵地，一个回合就斩杀了颜良于万军之中，还斩下颜良的首级而回，关羽这一英勇的行为更加让人震憾，颜良都这么厉害了，关羽一个回合就杀了颜良，那关羽岂不是比颜良更厉害了。
所以许褚感到害怕的另一个人就是关羽。
许褚曾经跟关羽有过交战，在土山之战时，许褚与徐晃联合起来，还被关羽杀败，如果是单挑，许褚当然不是关羽的对手了，再加上关羽还一个回合斩颜良，三个回合诛文丑，也让许褚胆战心惊，许褚连关羽的刀下败将颜良都怕，当然就更怕关羽了，所以，许褚最怕的两个人是颜良和关羽，尤其是关羽，那是许褚最怕的人。
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