刘备第一次投靠曹操，是驻守小沛期间被吕布打得大败的时候，在此之前，徐州原本是刘备的，吕布在两年的兖州之战中，被曹操打败，吕布走投无路之下，到徐州投靠刘备，刘备就把吕布安排在小沛驻守，吕布本就是个白眼狼，前脚投靠刘备，后脚就趁刘备在前线与袁术打仗期间，在后方偷袭了刘备的城池，结果刘备腹背受敌，徐州丢失。
刘备在走投无路之下，厚着脸皮投靠了吕布，不得不佩服刘备的胸襟，可以暂时忘记仇恨，为了生存而投靠敌人吕布，吕布把刘备安排在小沛，这时候，刘备与吕布的身份地位倒了过来，刘备当然不甘心给吕布当手下，于是就在小沛招兵买马，吕布也不是傻子，看出来刘备有所图谋，于是派兵攻打刘备，刘备战败，就是这个时候投靠了曹操，请外援曹操来对抗吕布。
刘备投靠曹操的行为，注定了吕布的败亡，曹操曾经派出夏侯惇支援刘备与吕布手下的张辽、高顺交战，但是夏侯惇与刘备被打败，刘备的妻子都被吕布军俘虏，刘备单身逃走，正好遇到了率军亲征吕布的曹操，于是刘备收拢败兵与曹操一起攻打吕布，终于在198年的下邳之战，俘虏并杀死吕布，刘备总算报了夺城之仇。
曹操与刘备正式的交往也就是从这个时候开始，刘备投靠曹操之初，曹操非常重视刘备，这从几个方面就能看出来：
1、曹操不断给刘备加官晋爵
早在刘备从陶谦手中接过徐州时，曹操就上表朝廷，任命刘备为镇东将军，封宜城亭侯，这一年是公元196年，曹操刚刚迎立天子到许昌，这个时候的曹操应该是没有见过刘备的，给刘备加官晋爵位是为了拉拢刘备，要知道刘备的前一任徐州之主陶谦可是曹操的敌人兼杀父仇人，曹操一直很想夺取徐州，要不是吕布与陈宫的叛乱，曹操说不定就拿下徐州了。
之后，刘备投靠曹操时，曹操立即就表奏刘备为豫州牧了，虽然这只是一个虚职，刘备的地盘只不过只有一个小沛，但这代表了曹操的一个态度，重视刘备的态度。
等到公元198年吕布被杀后，刘备又被曹操表奏为左将军，左将军已经是高级明号将军了，当时雄据幽州的公孙瓒也不过是前将军，刘备的左将军一职与公孙瓒的前将军是同等地位，但人家公孙瓒可是一方霸主，而刘备只不过是投靠曹操的一个小集团罢了，曹操算是很重视刘备了。
2、曹操给刘备的待遇是出门同坐一辆车，在家同坐一张席。
《三国志 先主传》：表先主为左将军，礼之愈重，出则同舆，坐则同席。
《三国志》清楚地记载了曹操对待刘备的态度，表奏刘备为左将军，对他的礼遇越来越重，出门同坐一辆车，在家同坐一张席，这个待遇是曹操手下所有将领都没有享受过的，可见曹操对刘备的重视和礼遇。
刘备当时手下要兵没兵，要地盘没地盘，除了关羽、张飞之外，就是简雍、孙乾、糜竺这样的文人跟随，也可以说刘备当时正处于落魄之时，但是曹操显然没有嫌弃刘备，反而对刘备更加礼遇，这就是曹操的识人眼光，他认为刘备是个人才，所以极力拉拢，想要刘备拉拢过来为自己所有。
3、曹操曾对刘备说过天下英雄只有你和我。
《三国志 先主传》：是时曹公从容谓先主曰：“今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。”先主方食，失匕箸。
青梅煮酒论英雄是三国演义虚构的，但是历史上曹操确实说过天下英雄只有你刘备和我曹操这样的话，三国志中记载的这段意思是说：
当时曹操从容地对刘备说：现在天下的英雄只有您和我了。袁本初（袁绍）这些人根本不值一提。刘备当时正在吃饭，听了这话吓得失掉了手中的勺子筷子。
曹操说这话时，袁绍在当时势力算是天下最大，居然不在曹操的眼中，曹操反而更重视刘备，刘备身上到底有魅力，或者曹操在刘备身上看到了什么，才会让曹操这样的识人高手认为刘备是英雄？
曹操对刘备说这话的时候应该在公元198年~199年之间，官渡之战，刘备背叛曹操之前，所以曹操评价刘备也从刘备在此之前的表现来说，以曹操的识人眼光，他看到了刘备身上的三个重要品质：
1、从来不放弃、永远不言败的品质。
刘备被吕布夺了城池，可是刘备没有自暴自弃，他可以放下脸面，放下尊严，投靠吕布，只为活着，多少人可以做到这一点，放眼整个东汉末年的枭雄，只有刘备可以做到，比如说，公孙瓒被袁绍打败，就开始消极对待，修建易京城，躲在里面，失去了斗志。再比如袁绍在官渡之战被曹操打败，袁绍就开始消沉，两年后就去世了。
反观刘备呢，一生打了无数次败仗，可刘备从来没认过输，他的基础实力很弱，但像一只坚持的小强一样，在乱世枭雄的狭缝中生存，刘备投靠过公孙瓒，投靠过陶谦，投靠过吕布，投靠过曹操，只为了活着并继续自己的理想，他可以不要脸面，不要妻子儿女，不要尊严，但他从来也没有放弃，他永远也不承认失败，刘备的这种品质让曹操刮目相看。
刘备
相比较而言，曹操的坚持都不如刘备，曹操在赤壁之战中大败，从此改变了统一天下的战略，曹操在拿下汉中张鲁时，却发了得陇岂能望蜀的感叹，这都说明曹操失去了强烈的进取心，但刘备呢？46岁还在感叹自己一事无成，大腿上长了肥肉，50岁亲自率军攻打益州，57岁开始发动汉中之战，并在两年后打败了曹操夺取了汉中，61岁称帝并发动了夷陵之战，企图夺回荆州。
刘表61岁还在创业，他这种从来不放弃、永远不言败的品质，是刘备成功的关键原因之一，曹操正是看到了这一品质，才认为“天下英雄只有你刘备和我曹操”。
2、刘备弘毅宽厚，知人待士。
《三国志 先主传》：先主之弘毅宽厚，知人待士，盖有高祖之风，英雄之器焉。
《三国志》作者陈寿也对刘备有一个评价，意思就是说：刘备意志坚定，宽厚仁德，知人善任，礼待下人，有汉高祖刘邦的风范，还有英雄的气量。
关羽和张飞两人都是当世的万人敌，而且是三国仅有的两个万人敌，结果全跟了刘备，这一跟就是一辈子，这种概率不亚于今天买彩票中奖，关羽都宁愿放弃曹操的高官厚䘵，也要跟随一无所有的刘备，这不是能用物质财富来衡量的特殊感情，糜竺、糜芳兄弟家财万贯，家中的仆人和食客就有上万人，宁愿舍弃一切家当，放弃曹操给的高官厚䘵，把自己的家财全部拿来资助刘备，也要跟随刘备一辈子，这样的刘备难道不可怕吗？
刘备身上有一种能吸引人才的品质，让关羽、张繴、糜竺这样的人一生跟随，这种品质就是陈寿所说的“宽厚仁德，知人善任，礼待下人"。
什么叫宽厚仁德？就是能够宽容他人，对待他人比较仁义，糜竺的弟弟糜芳投靠了孙权，刘备没有惩罚糜竺，黄权在夷陵之战投靠了曹丕，刘备没有惩罚他的家人，还说黄权没有对不起我，是我对不起黄权，这就是宽厚仁德。
什么叫知人善用？就是把合适的人用在合适的地方。什么叫礼贤下士？就是对待下人或者百姓一视同仁，以礼相待。刘平派刺客刺杀刘备，刘备以宾客之礼接待了刺客，结果刺客不忍心下手，这就是礼贤下士。
所以很多人愿意跟随刘备，而且是意志坚定跟随刘备，刘备从樊城南下逃走，十余万百姓抛家弃业跟随刘备一起，这就是对刘备的信任，当时的人不到万不得已的地步，是不会抛下家业离开的，刘备的魅力正在于此，曹操正是看到了这一点，才会认为刘备是英雄。
3、刘备在当时是有名声的。
刘备担任平原国相的时候，北海国相孔融派出太史慈向刘备求援，刘备当时很吃惊，还说出一句话：孔北海居然还知道世上有刘备？于是刘备就派出三千精兵去救援北海国，结束了孔融被黄巾军围困的困局。
刘备说这话是一种谦虚的说法，孔融这样的大儒名士都知道刘备这个人，曹操会不知道刘备吗？刘备可是汉朝皇室后裔，出自幽州涿郡涿县，刘备的家族在当时是一个很大的家族，再加上刘备又是卢植的学生，卢植是汉末三大名将之一，当世大儒，卢植与曹操曾经同朝为官，公孙瓒也是卢植的学生，刘备家族虽然没落，在当时还是有一点名声的。
《三国志 先主传》：少语言，善下人，喜怒不形於色。好交结豪侠，年少争附之。中山大商张世平、苏双等赀累千金，贩马周旋於涿郡，见而异之，乃多与之金财。先主由是得用合徒众。
这话的意思是说：刘备平时很少说话，对下人很好，不轻易表现出自己的喜怒。刘备喜欢结交豪侠之人，当时的年轻人都争相着依附他。中山郡的大商张世平、苏双等人积累了万贯家财，在涿郡的周边各地卖马，看到了刘备，认为这个人非同一般，就送给他很多金银珠宝，刘备因此得以用来聚合部众。
这是说刘备家乡当地的年轻都争着依附刘备，就连商人也愿意支援刘备，给刘备出钱，让刘备参与平黄巾起义，刘备也因此在自己的家乡拉了一支队伍，这都说明刘备在家乡是一个很有名望的人，刘备在当地获取资源的能力就来自他的名声，刘备没有曹操、袁绍等人的背景，但他在当时的社会上是有一定的名声，这也是曹操看中刘备的原因之一。
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