明代的科举制度，给普通市民提供了入仕的机会。唐寅的祖上从没有出过读书人，父亲把希望寄托在唐寅身上，指望到这一代能够发家，光宗耀祖。因此，他花钱请了举业师来教唐寅。由于全家指望唐寅读书做官，所以他自幼年起就刻苦读书，熟读四书、五经，并博览史籍，兼习书画。
唐寅以山水人物为多，然从故宫之临水芙蓉之墨写芙蓉，或写萱花、或写墨菊，得知他的写意花卉，也甚杰出。图中以深浅墨色随意写成盛开牡丹一朵，并以浓墨点蕊。正叶浓而反叶淡，勾出叶筋，叶有风势，若蹁跹欲舞。题云：倚槛娇无力，临风香自生，旧时姚魏种，高压洛阳城。
中国绘画史上被娱乐化、并为世人所熟知的著 名画家非唐寅莫属，世人戏称唐寅为“江南四大才子”之一，“唐寅点秋香”的绯闻记事更是家喻户晓。当然，这个“江南四大才子”的称号并非空 来风，来源于其诗文及绘画的卓 越才华。
唐寅是姑苏趋里人，生于明成化6年庚寅年(1470年)，故名唐寅，因排行老大，又称唐寅。史书记载，他出身于一个小商人家庭，父亲唐广德因家道中落在姑苏吴趋坊皋桥开酒店，当时文徵明父亲文林去酒店喝酒，见唐寅才学过人，决定让唐寅与文徵明一起拜吴门画派创始人沈周为师。从此唐寅的绘画天赋得到了充分展现。后与沈周、文徵明、仇英合称为明四家，与文徵明、祝枝山、徐祯卿合称为吴中四杰。他的画风纤柔委婉、清隽生动，尤擅长山水仕女画，而且兼善书法，诗文俱佳。唐寅家住今苏州城北桃花坞，故自称桃花坞主，曾作《桃花庵歌》，自比采花仙人。他自幼性格不羁，称已为“江南第 一风 流才子”。29岁时中乡试第 一，人称唐解元。会试时因牵涉科场舞弊案而被革黜，就此唐寅绝意仕途，游历名山大川，致力绘画。正德9年(1514年)他被明宗室宁王以重金征聘到南昌，后发现身陷宁王政治阴谋之中，遂佯装疯癫，脱身回归故里，直到嘉靖3年(1524年)去世，死后葬在桃花坞北。嘉靖26年迁葬到横塘镇王家村。
唐寅告诉我们，功名利禄只是身外之物，不必过分追求而束缚自己。关键要找出一种超然的生活状态，使内心快乐，才是人生之根本所在。人生短促，所有繁华都将很快化为尘埃，那么又何苦穷追于尘埃?
唐寅他被人称之为才子，证明唐寅自己确实是也是有这本事的。唐寅的一生也是跌宕起伏，遇见不少困难，但是唐寅也是从来都没有被压倒过。唐寅中了秀才之后，娶了妻子徐氏，这之后他就迎来了人生的低谷，先是父亲去世，然后他的母亲有病逝，妻子难产而死，孩子也夭折了，他的妹妹也去世了，这真的是剩自己一人孤苦伶仃。但是唐寅并没有一蹶不振，参加乡试时，又中了解元，又名动一时，得志不久之后又是打击。
唐寅的诗真切平易，不拘成法，大量采用口语，在当时独树一帜。这首《把酒对月歌》因多用俚俗语，甚至遭到清代诗词评论家们的讥讽，云“俗不可耐”。其实，以唐寅的才情性格，应不亚于唐宋诗词人物。李白一生爱月，所咏明月诸诗脍炙人口。这首诗一开始就以兀傲的口气，推倒一切月诗，独尊李白：“李白前时原有月，唯有李白诗能说。”而唐寅的诗，主要就受李白诗篇句调的影响，但他在诗中把李白加进去与明月反复对举，又是李白本人不能写的光景。
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