曹操欣赏关羽是中国人都知道的事情，而且这并非只是罗贯中的小说家言，《三国志》关于此事也有明确的记载。在《三国志》中，关羽投到曹营后，曹操先是“礼之甚厚”，不久又“表封（关）羽为汉寿亭侯”以表彰其斩颜良解白马之围的大功，知其必去之际，又“厚加赏赐”，闻听关羽已经离开去追寻刘备时，竟然吩咐左右“彼各为其主，勿追也。”
为什么曹操如此欣赏关羽呢？陈寿给出的答案是“曹公壮其为人”。
那么，关羽为人如何呢？陈寿的具体描述是“先主与二人（指关羽与张飞）寝则同床，恩若兄弟，而稠人广坐，侍立终日，随先主周旋，不避艰险”。
曹操身边曾经有一个和关羽一样既忠且勇，“常昼立侍终日”的壮士，就是“一吕二赵三典韦，四关五马六张飞”中的双戟大将典韦，当时曹军中有“帐下壮士有典君，提一双戟八十斤”之语。可惜的是，在跟随曹操到南阳接受张绣投降时，典韦为了保护曹操逃脱降而又叛的张绣的袭击，于辕门之中力战而死。典韦死后，曹操心里一直空落落的，好像再也没有了往日的安全感，直到遇见了和典韦一样忠肝赤胆，谨慎持重的关羽。
窃以为，曹操本来是想把关羽“引置左右” 让其“将亲兵数百人，常绕大账”，但无奈关羽“身在曹营心在汉”，最终千里走单骑，又回到了刘备身边，曹操只好退而求其次，安排力有余而细心不足的虎痴将军许褚“常侍左右”。
其实，关羽身上还有一个性格特点肯定也是曹操特别欣赏的，因为曹操本身也是这样的一个人。
曹操虽出身官宦家庭，实际上乃宦官后代。他的老爹曹嵩是大宦官曹腾的养子，后来尽管做到了九卿的高位，却无论如何摆脱不了阉人儿子的身份，晚年更是糊涂地花巨款买了三公中的太尉，从而更加成为士大夫们口诛笔伐的对象。作为宦官的孙子，曹操自然也免不了从生下来就被人轻视、鄙视乃至敌视，年轻时他跟在士族子弟袁绍屁股后面偷鸡摸狗做游侠，心里的天平偏向于羡慕一端，等到他做了“挟天子以令诸侯”的权臣，对士族的仇视已远远超过了羡慕。
作为一个典型的实用主义者，曹操尽管骨子里敌视乃至仇视士族士大夫，对于其中那些愿意真心与他合作的人物，他还是能够包容重用的，但如果谁的立场发生了动摇，比如荀彧，他也会心有不舍地伸出毒手。对于那些不肯好好跟他合作的士族士大夫，比如边让、孔融、杨修、崔琰，曹操则会毫不客气地举起屠刀，甚至斩草除根把人家的儿子也杀死，之所以曹操没杀弥衡，其中一个原因就是弥衡算不上士族。
和曹操一样，关羽对士大夫的态度也是很不友好的。
根据《三国志》记载，“羽善待卒伍而骄於士大夫，飞爱敬君子而不恤小人”，成书略晚的《华阳国志》则表述得更为深入：“飞勇冠三军，与关羽俱称万人敌。羽善待小人而骄士大夫，飞爱敬君子而不恤小人，是以皆败“，关羽之所以如此应该与他的出身有着密切关系，这一点和曹操也颇为相似。
关羽本字长生，早年因犯事逃离家乡至幽州涿郡，这才结识了刘备、张飞，然后才有了刘关张打天下的精彩故事。从关羽当初以”长生“为字和曾经犯罪逃命的经历来看，他应该出身于无钱无势的贫苦人家，这样的身世和他“刚而自矜”（陈寿对他作出的另一个评价）的性格结合在一起，必然会让他形成“骄於士大夫”的心理。
关羽对于自己这一边的士大夫，比如诸葛亮，本就不够尊重，对于吴国的士大夫则更是变本加厉，目高于顶，吴主孙权（君主可谓超级士大夫或士大夫的最高代表）派人来荆州求婚时，关羽“骄於士大夫”的心性有了登峰造极的表现。
关于此事，《三国志》是这样记载的：“权遣使为子索羽女，羽骂辱其使，不许婚，权大怒”，如此看来，“虎女焉能嫁犬子”虽属小说家言，却也并非毫无根据。后来荆州丢失时关羽本来有机会到江陵和公安驻军，却因为此前一直轻慢糜芳（刘备的小舅子，士大夫家庭出身）等人而落得个无处容身，身首异处。毛主席读史读至此处，不由得大发感慨：“关云长大体上是不懂统一战线的，这个人并不高明，对待同盟军搞关门主义，不讲政策。”
曹操生前敌视士大夫，后世则被一代又一代的读书人狠批痛斥，在某种程度上属于咎由自取，乃至罪有应得；然而，在这件事上和曹操情况相似的关羽却受到了一代又一代读书人的赞美颂扬，而且成为了全社会共同尊奉的神仙级人物，为什么会这样呢？道理其实很简单——忠奸之道异也！
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