据说，有一次蔡京与米芾聊天，蔡京问米芾：“当今书法什么人最好？”米芾回答说：“从唐朝晚期的柳公权之后，就得算你和你的弟弟蔡卞了。”蔡京问：“其次呢？”米芾说：“当然是我。” 存世书迹有《草堂诗题记》、《节夫帖》、《宫使帖》等。
蔡京书法学习历经：初师蔡襄、徐季海，不久改学沈传师，再改学欧阳询，又改学“二王”，博采诸家众长，自成一体。
蔡京书法笔法姿媚，字势豪健，痛快沉着，独具风格，为海内所崇尚。 体现宋代“尚意”的书法美学情趣。当时的人们谈到他的书法时，使用的词汇经常是“冠绝一时”、“无人出其右者”。
元陶家仪《书史会要》曾引当时评论者的话说；“其字严而不拘，逸而不外规矩，正书如冠剑大人，议于庙堂之上；行书如贵胄公子，意气赫奕，光彩射人；大字冠绝古今，鲜有俦匹。”
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