丁伟出场的时候，是从冀中28团任上准备奉命去延安参加学习的，突然被八路军总部临时抽调，派到新一团去接替刚被撤职的李云龙，担任新一团团长。
抗战之初，冀中本为八路军一二零师防区。一二零师的两个旅中，三八九旅留守延安，包围陕北，三五九旅由贺龙、肖克和关向应率领，上了前线，在冀中活动，并建立根据地。后来因为胡宗南有进攻陕甘宁边区的意图，就把贺龙和三五九旅调回晋西北，掩护陕北，后来改为晋绥军区。
一二零师撤离冀中后，冀中改由晋察冀军区管辖，军区司令员为原东北军将领吕正操，政委为四方面军出身的王平，后来政委又改为程子华，参谋长为孙毅，政治部主任为孙志远。1938年时冀中军区下辖四个军分区，1942年经过改编后，改为五个军分区，下辖新编22、23、26、27、28、29、31、32、33团，共八个团。1938年时，冀中军区还是四个军分区，《亮剑》中提到的三分区司令员为沙克。
这就是说，在1938年的时候，其实并不存在冀中三分区二十八团这个番号，一直到1942年经过改编之后，才有了28团这个番号。在1938年，相对比较接近28团这个番号的，实际上是八路军第28大队。到1939年5月，28和29两个大队就被合编为新编18团，后随吕正操调入晋绥军区，与27、29团合编为27团，是八路军冀中军区的主力团之一，也是冀中九分区的主团。
按照《亮剑》中的交代，丁伟出自四方面军，参军比李云龙晚几个月。四方面军主力基本上被改编为一二九师，主要活动在冀鲁豫地区的太行山区。这也是李云龙出场时的情况，他和孔捷都隶属于一二九师三八六旅，但孔捷并不隶属于三八六旅，也不隶属于一二九师，而是从冀中军区调来的。
但丁伟在见到彭总敬礼时又喊“老首长好”，这说明他至少曾在彭总指挥下参加过战斗。为什么会出现这种情况呢？
一方面军和四方面军会师时，四方面军全军四万多人，而一方面军长途跋涉，损失惨重，当时部队已经严重减员，每个军、师、团都不满编，人员是比较缺乏的。所以，在会师之后，四方面军和一方面军曾经为了两军融合，进行了一些干部的调整，也就是把一方面军干部调入四方面军，又把四方面军的一些干部调入一方面军，同时，四方面军也曾抽调一部分部队编入一方面军。
比如聂帅回忆录中就曾提到过，两个方面军会师后，张国焘为了拉拢他和一方面军将领，曾经给聂帅任政委的一军团调拨了一千人左右的兵力，以加强一军团，保证一军团的战斗力。过草地时，中央和三军团随四方面军一部分为右路军，总指挥为徐帅，先通过了草地，过草地后又分裂，四方面军南下，而中央红军则继续北上，到了陕北。
这就是《亮剑》中李云龙说“光草地老子就过了三次”的背景，说明他是随右路军通过草地，分裂之后又再过了一次草地，南下和左路军汇合，南下四川，在四川作战不利又不得不等待二方面军，与二方面军会师后，再过一遍草地，到了甘南。在四方面军和二方面军会师后，张国焘故技重施，又曾经给二方面军又是拨调部队，又是给贺帅和肖克等二方面军领导人送枪等，以拉拢二方面军。
一方面军和四方面军分家时，三军团所剩兵力比较少，一军团战斗力相对比较强一些，所以合编为陕甘支队，彭总任总指挥，实际上是以一军团为基本框架，吸收整合了三军团。到陕北后，和陕北红军、四方面军先期到达陕北的二十五军合编，又进行了整编，中央红军附带一部分陕北红军，恢复了一军团番号，二十五军则改编为十五军团。
抗战开始后，一方面军改编为八路军一一五师，下辖三四三旅和三四四旅，后来又分为两部分，一部分进入山东，以陈光代理一一五师师长，一部分留在晋察冀，组建晋察冀军区，聂帅为司令员。十五军团改编而来的三四四旅主力被划入山东，主要在山东活动。徐海东因病返回陕北修养后，继任三四四旅旅长的分别是出自四方面军的韩先楚和刘震。并且，三四四旅有一段时间是归八路军总部直接指挥的。
这就是说，丁伟至少有两种可能性，导致他曾在一方面军彭总指挥下战斗。一个可能是在和四方面军会师时，作为干部交流从四方面军被调入一军团，后来一直随着一军团战斗；另一个可能则是，他本人的经历和李云龙、孔捷不同，长征时他是随着二十五军参加长征的，先期到达陕北，恢复一方面军番号后，总指挥正是彭总。当然，还有一种可能是，他是从四方面军调入二方面军后，跟随一二零师到达冀中的，后来就留在了冀中。
不过，从丁伟后来的经历看，更大的可能是后一种，即他是跟随二十五军参加的长征，可能是韩先楚的部下。而丁伟所说的冀中军区，一度担任政委的程子华也是出自红二十五军，先期到达陕北的。也就是说，丁伟跟随二十五军长征，先期到达陕北，与陕北红军汇合，后来被改编为一方面军十五军团 ，抗战开始后先跟随一一五师作战，分家时被留在了冀中。
此外，还有一个时间线上可以参照。剧中担任八路军前方参谋长的是左权，而左权担任八路军前方参谋长是在1938年12月到1942年他牺牲这段时间，其中还兼任过一段时间的八路军二纵队司令员。而八路军二纵队是在1942年根据形势需要，由三四四旅和新编第一旅及决死三纵队改编而来的，新编第一旅则由三四四旅688团和一二九师晋豫边游击支队改编而来。也就是说，刚好是在这段时间，三四四旅是由八路军总部直接指挥的。
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