唐伯虎、文征明、祝枝山、徐祯卿，四人并称明代“江南四大才子”，这四位都是文学、书画无一不通的人物；其中唐伯虎位列四大才子之首，也是名气最大的一位。
那么在他们四位当中，谁的书法水平最好呢？如果单论书法的话，唐伯虎就要退位让贤了，他的书法在四大才子中只能排第三位，第一位非文征明莫属。
文征明小楷《千字文》
文征明与唐伯虎同岁，并且是同乡；他活了整整89岁，虚岁90。其书法愈往后愈加精熟老辣，雅致脱俗，尤其擅长行书和楷书。我们现在所看到的文征明的行书《滕王阁序》，小楷《千字文》等作品，都是文征明晚年所作。
文征明所领导的“吴门书派”在明代书坛占据着绝对的领导地位，文征明就是明代书坛的领头羊。他的小字主要学习的是王羲之和赵孟頫，大字学习的是黄庭坚，其水平虽然比之小楷略逊色，但放在整个书法史上，他学黄庭坚长枪大戟的水平也能排得上前三。
文征明行书《滕王阁序》
所以这个江南四大才子书法，至少从行书和楷书的角度上来说，冠军一定是属于文征明的。
下一位应该是祝允明，他是四大家中专攻书法的一位。祝允明的书法成就主要是在草书上，有“明代草书第一”之称，与文征明相辅相成。
张旭、怀素之后，或者说是黄庭坚之后，能写狂草的人不多，祝允明就是一位。他的狂草自然是取法自“颠张狂素”以及黄庭坚，属于纵逸跌宕的类型。
明代也有其他擅长草书的人，比如被称为明代三大才子之一的解缙，但从作品的气势和牵连上来看，比之祝枝山还是要略逊一筹。我们可以将两者的书法进行一个比较，大家自己判断。
解缙《自书诗卷》
第三位才是唐伯虎。在提到唐伯虎的书法的时候，很多人会说，唐伯虎的书名是被画名所掩盖了，其实不论掩不掩盖，他的书法水平都不能排第一。
虽然不能排第一，但是唐伯虎的书法水平也是很高的，主要成就在行书上。唐伯虎的书法风格与他留给世人的风流形象之间，存在着较大的落差。
唐伯虎《落花诗册》
他的书法主要取法自赵子昂，后随着自身的发展，在其中加入了颜真卿的圆硕多肉，米芾的迅疾跌宕，以及李北海的陈雄劲健。代表作《落花诗册》、《除夕诗卷》都是很不错的作品。
最后一位是徐祯卿。这一位在“江南四大才子”中，往往是存在感最弱的一位。
徐祯卿天资聪颖，人称“家不蓄一书而无所不通”。其小楷师法“二王”，草书师法怀素，行书主要学习的是“宋四家”，是各种书体发展比较均衡的一位书家。
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