担任保定军官学校校长期间，蒋百里有次问白崇禧、张治中、何健等学生说，一个人怎么打十个人？结果他们一个个都面面相觑，想破脑袋也不知道答案，就问蒋百里该怎么打。

蒋百里缓缓地回答道，一个人打十个人的方法，其实说起来也不复杂，那就是一个一个地打，打完这个再打下一个。其实他对同学们传授的是兵法的基本规律：集中己方兵力，将敌人各个击破。

早在1905年毕业于日本陆军士官学校时，蒋百里与同期的蔡锷、张孝准就被并称为“中国士官三杰”。在300多名毕业生中，蒋百里、蔡锷、张孝准本来位居前三名，可校方为了面子硬是把第三、四名给了日本学生，张孝准就成了第五名。

这两名日本学生就是后来都成为日本陆军大将的荒木贞夫和真崎甚三郎，前者曾任过日本陆军大臣，后者是日本“二二六兵变”的幕后策划者。

蒋百里后来还在考察日军、德军的基础上写成了《国防论》，提出了诸如总体战、持久抗战、用空间换时间等有关抗战的思想，他诸多关于抗战的预测，与后来实际的抗战态势和走势基本一致，显示了他作为军事战略家、军事理论家的深厚功底。

与卓越的军事理论成就相比，蒋百里的实践成绩就不太好看了。1906年他出任东三省总督赵尔巽的督练公所总参议，却被张作霖等守军将领排挤走了；

1925年再度出山的蒋百里出任吴佩孚的参谋长，因建议不受采纳愤而辞职，转去辅佐学生孙传芳（彼时冈村宁次也为孙传芳幕僚，还偷走了五万分之一的军事地图），结果孙传芳又被北伐军打败。

1929年，他又以幕僚身份辅佐保定军校一期学生唐生智反蒋，结果唐生智很快兵败，1930年蒋百里还被蒋氏投入了大狱。

著名诗人徐志摩自带行李自愿到南京陪蒋百里坐牢，“陪百里先生坐牢”反成了当时的时髦之举。