打开APP
userphoto
未登录

开通VIP,畅享免费电子书等14项超值服

开通VIP
Algar-Flynn-Oyamada反应

反应机理

     2-羟基查尔酮在过氧化氢氧化下发生环化,得到苯并吡喃酮。

    首先发生过氧化氢阴离子对羟基查尔酮的亲核加成,在这种条件下发生共轭加成而不是Baeyer-Villager氧化。接着,烯醇进攻过氧键,发生环氧化。这时涉及到一个选择性问题,进攻富电子的β-位应当更有利。不过,有些时候也会出现α-进攻的副反应,产物是橙酮。

    这类底物非常容易制备,由邻乙酰苯酚和醛进行羟醛缩合,脱水即得到相应的不饱和酮。

选择性

    虽然在很多例子中,六元环产物都成为主产物(也许是由于氧化芳构化引起的平衡移动),但是,在某些特定的分子中,也出现了五元环产物优先的现象。有趣的是,只有特定的比例才可以得到五元环的产物,而适量的水对这一反应也有促进作用。过氧化氢在恰好两当量时,得到最高的产率。


本站仅提供存储服务,所有内容均由用户发布,如发现有害或侵权内容,请点击举报
打开APP,阅读全文并永久保存 查看更多类似文章
猜你喜欢
类似文章
【热】打开小程序,算一算2024你的财运
【人物与科研】四川大学冯小明和刘小华课题组Org. Lett.:末端烯酮的不对称催化环氧化合成三唑类抗真菌药物
环己二烯直接氧化合成己二酸
氧化还原反应特性
【E家有机-人名反应@第13期】硼氢化-氧化反应
常用氧化剂----尿素过氧化氢复合物
Riley氧化
更多类似文章 >>
生活服务
热点新闻
分享 收藏 导长图 关注 下载文章
绑定账号成功
后续可登录账号畅享VIP特权!
如果VIP功能使用有故障,
可点击这里联系客服!

联系客服