陈平的家境贫寒，喜欢读书。乡里祭祀的时候，陈平曾经给大家分配祭肉，分配得很公平。百姓们说：“陈平这小子做得不错啊！”陈平说：“唉，如果让我管理天下，也会做得一样公平的！”
各地反秦后，陈平投奔魏王，但魏王不采纳他的建议，又受到其他人的陷害，于是陈平又跑到项羽那里。项羽让陈平去平定殷王的叛乱，陈平一举收降了殷王，因此被项羽封为都尉。
不久，殷地被刘邦攻下，项羽大怒。陈平害怕项羽将其治罪，就跑到刘邦那里，由魏无知介绍，见到了刘邦。刘邦接待了陈平，想让他去休息。陈平说：“最好我们现在能谈一谈。”谈完之后，刘邦很高兴，就问陈平在项羽那里做什么官。陈平说了之后，刘邦也给了陈平都尉的官，让他去监督将领。众将因此不服，但刘邦知道了之后，却对陈平更加宠幸。
过了些日子，周勃、灌婴等人来对刘邦说：“陈平相貌漂亮，但人未必行。听说他和他的嫂子有私情，在魏王和项羽那里也混不下去。现在听说他接受将领的贿赂，给的多的就有好处，给的少的就给穿小鞋。这样的人，希望大王能仔细审查一下。”
刘邦听了，就把魏无知找来，问陈平的底细。魏无知说：“大王您找的是能人，臣为您推荐的也是能人。现在如果有道德高尚的人，但不能帮助您取胜，您现在也没时间用他们啊。我推荐陈平，是因为他善于出奇谋。至于其他人反映的事，臣认为不是重要的。”
于是刘邦又把陈平找来问：“先生曾经在魏王和项羽那里做过事，有人因此说先生不是忠心之人啊。”陈平说：“离开魏王，是因为他不接受我的建议。离开项羽，是因为他不信任手下，只信任家人。臣是听说大王能用人，才投奔前来。来时身无分文，只好收点钱度日。如果大王认为臣的建议还可以采纳，臣就继续在这里。如果认为不行，那些收来的钱还在，可以如数归还，臣可以申请还乡。”
刘邦听了，向陈平道歉，说不应该怀疑他，并厚赏陈平，将其提拔为护军中尉，监督所有将领。众将见状，再也不敢议论了。
刘邦与项羽相持不下，于是问陈平：“天下什么时候才能平定呢？”陈平说：“项羽最得力的，不过是范增、钟离昧、龙且、周殷几个人，而且项羽这个人多疑。如果大王能拿出重金，用反间计，他们必定内乱，那时候我们就胜券在握了。”刘邦听了说：“好！”马上就去施行了，项羽果然中计。
一次，项羽派使臣来谈判。陈平故意准备了丰盛的宴席。等见到使臣后，陈平假装惊讶：“哦，我还以为是范增大人呢！”又把宴席撤下。使臣回去汇报后，项羽再次中计。范增无奈，请求退休回家，半道上连气带病而死。
一次，楚军把刘邦团团包围。纪信对刘邦说：“情况危急了！我去吸引他们注意，大王找机会快撤！”陈平让找来两千多名女子，夜里从东门出城，纪信也坐着刘邦的车，声言出城投降。楚军果然都来东门围观。刘邦乘机带着几十个骑兵逃出西门。纪信被俘后被项羽烧死。
项羽与刘邦暂时议和。刘邦就想西撤。张良、陈平就对刘邦说：“我们已经占领了大半个天下，诸侯也都愿意归附我们。而楚军疲惫量尽，这是天赐良机啊。如果现在不继续进攻，就是养虎遗患啊。”刘邦接受了二人的建议。
刘邦夺取天下后，一天，有人上奏，说韩信要造反。刘邦就问众将，众将都建议立刻发兵。刘邦听了之后，默然不语。然后问陈平，陈平问：“告发韩信这事，韩信本人知道吗？”刘邦说不知道。陈平又问，您的兵比韩信的兵强吗？刘邦说不如。陈平又问，众将里有能打得过韩信的吗？刘邦说没有。陈平说，既然如此，如果进兵，是逼韩信造反啊。刘邦问，那怎么办呢？陈平说，古代的天子常常去各地巡游，您可以假装去云梦巡游，那里接近韩信的属地。韩信见您只是去巡游，就不会防备，但也必须来接待您。届时把他拿获，那就是一个武士就可以办到的事了。刘邦深以为然，于是下诏于诸侯，说自己将去云梦巡游。韩信于是被刘邦所擒。
刘邦封赏功臣时，封陈平为户牖侯，陈平推辞说：“臣没有什么功劳啊。”刘邦说我用了你的计策，取得胜利，怎么不是功劳？陈平说：“如果没有魏无知推荐，臣也不能见到陛下啊。”刘邦说：“你可真是个不忘本的人啊！”于是又厚赏了魏无知。
刘邦带兵讨伐匈奴，被匈奴人围困在白登，七天无法突围，援兵也无法救援。陈平献计，派人给匈奴王后送去厚礼，匈奴人果然将阵势打开一角。正好赶上大雾，陈平建议用强弩掩护，刘邦从重围缺口逃出。
刘邦路过曲逆县，说：“这里很好啊！我走遍天下，只有洛阳能和这里相比。”于是封陈平为曲逆侯。
陈平自从跟随刘邦，共六次献出奇计，所以得到了这样的封赏。
刘邦病重时，吕后问刘邦：“如果您不在了，萧何之后由谁来代替呢？”刘邦说曹参。吕后继续往下问，刘邦说了王陵，并说可以让陈平帮助王陵，因为陈平虽然聪明，但不能独当一面。又说能安定刘氏天下的只有周勃，可以让他做太尉。
刘邦去世后，陈平怕吕后的妹妹吕媭进谗言，极力要求由自己守卫内宫。
曹参去世后，果然让王陵做了右丞相，让陈平做了左丞相，让周勃做了太尉。
这时，吕后想要把吕氏家族的人立为诸侯王，就征求王陵的意见。王陵说，汉高祖曾经立过盟誓，不许刘姓之外的人做诸侯王。吕后听了很不高兴，就又问陈平和周勃，二人说可以啊，吕后听了很高兴。
散朝之后，王陵批评二人，当时立盟誓的时候，您二位不也在场吗？陈平和周勃说，现在在庭上据理力争，我们不如您；但以后安定刘氏天下，您也不如我们。
之后，吕后任命王陵为太傅，实际是夺取了丞相之权。王陵于是告病退休。陈平被升为右丞相。
慢慢的，吕氏势力强大起来，飞扬跋扈，胡作非为。陈平很无奈，一天正自己在家想办法，陆贾进来了，陈平都没发现。陆贾说出了陈平的心思，并建议陈平以为周勃祝寿为名，与其接近。陈平和周勃从此开始一起商议大事。
吕后死后，吕氏家族准备叛乱。陈平与周勃商议，把吕禄的朋友郦寄争取过来，准备削夺吕氏的权位。吕氏也在这时准备行动，周勃先行一步，夺得兵权，诛杀了吕氏家族。
汉文帝即位后，一次问周勃，天下一年审理多少案件，周勃谢罪说不知道。汉文帝又问，一年收入钱粮多少，周勃又谢罪说不知道，急得汗流浃背。于是汉文帝就问陈平，陈平说这些事都有专门的人负责。汉文帝又问陈平，那您负责什么呢？陈平说，作为丞相，主要是辅佐天子，顺应天时地利，外安异邦，内抚百姓，让百官各尽其职。汉文帝说，很好。
周勃很惭愧，出来之后就责怪陈平，平时怎么不告诉我如何应对。陈平笑了：“您在这个位置，难道不知道吗？难道皇上问您犯人有多少，您也勉强回答吗？”周勃于是觉得自己与陈平差得太远，就请求辞去了丞相职务。
汉文帝二年的时候，陈平去世。
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