《红楼梦》中宝玉为什么给黛玉送两方旧帕？
在《红楼梦》的第34回，宝玉在挨打之后，故意支开袭人，命晴雯给黛玉送两块旧帕。晴雯道：“这又奇了。她要这半新不旧的两条手帕子？她又要恼了，说你打趣她。”宝玉笑道：“你放心，她自然知道。”晴雯只得拿了帕子，往潇湘馆来，告之黛玉后，黛玉听了则思忖一时，方大悟过来，连忙说：“放下，去罢。”晴雯听了，只得放下，抽身回去，一路盘算，不解何意。其实宝玉并不是一上来就要送旧帕的，他一开始是“因心下记挂着黛玉，满心里要打发人去”。宝玉为什么要记挂着黛玉？为什么在这个时候记挂？以前为什么没特意打发人去呢？
看看宝黛最后一次见面：宝玉睡时，黛玉来了，哭得“两个眼睛肿的桃儿一般”，抽抽噎噎的说道：“你从此可都改了罢！”。宝玉的态度是：“就便为这些人死了，也是情愿的！”。正在这时，王熙凤来了，黛玉赶紧回避，两个人谈话被打断了，宝玉心里记挂的，就是这件事。他想找人去看黛玉好点没有，是不是还在难过，是不是已经明确自己的意思了，所以才打发晴雯去看看的。
晴雯不知道有这件事，所以奇怪“白眉赤眼，做什么去”，要求宝玉“或是送件东西，或是取件东西”。宝玉“想了一想”，他想的还是这件事，因此就想到白天和黛玉的对话了，他要再重申自己的态度，就是坚决不改！所以“便伸手拿了两条手帕子撂与晴雯”。这手帕的含义就在于此。
黛玉要宝玉改的是什么呢？贾政打宝玉是因为“在外流荡优伶，表赠私物，在家荒疏学业，淫辱母婢”。贾政希望宝玉在外结交高官权贵，在家读圣贤之书，往经济仕途的方向发展。偏偏宝玉认为所谓经济仕途全是混帐话，平日里非议先贤，还因为一个伶官得罪了忠顺王。所以贾政认为宝玉是个孽障，他打宝玉，是希望通过棒子让宝玉迷途知返，回到自己的价值观上来。而在“因麒麟伏白首双星”那回中，我们知道，只有黛玉从不说这些混帐话，是和宝玉思想相同的知己。这次宝玉因为这点挨打，黛玉自是心疼难过，所以违心说要宝玉改。黛玉要宝玉改，不是因为黛玉认同了经济仕途，而是黛玉不想宝玉再因此受到伤害了。
宝玉既然“就便为这些人死了，也是情愿的！”，自然是不会改的。他和黛玉都知道不改的后果是以后还要挨打。所以宝玉让晴雯带给黛玉两条旧帕，他在告诉黛玉，即使再挨打，我也不会改的，这手帕就擦你为我流的眼泪的吧。所以手帕的作用就是给还泪的黛玉擦拭之用，深层的含义就是不改初衷。
这点从黛玉收到手帕的情形也可以看出来。黛玉为“宝玉这番苦心，能领会我这番苦意”而喜，喜的是宝玉和自己志同道合，矢志不渝；为“我这番苦意，不知将来如何”而悲，悲的是自己和宝玉虽然心心相印，却有金玉良缘的阻隔恐不能遂愿；为宝玉“令人私相传递与我”而惧，惧的是此事一旦被人发现，宝玉还要受苦；为“自己每每好哭，想来也无味”而愧，愧的是和宝玉本来两心亲密，自己胡乱猜疑而哭实属无理取闹。
最后，黛玉不顾“嫌疑避讳等事”做了题帕三绝，这三绝无论是“暗洒闲抛”，还是“抛珠滚玉”以及湘妃的典故，内容全部是写流泪的，这就证明黛玉完全领会了宝玉的意思，也从黛玉的角度证明了旧帕的含义。
另一方面，前文曾叙述过宝玉与黛玉读西厢之类的书，而这些书里有许多才子佳人私递信物之类的故事，这些书在当时属于女儿不宜的，所以晴雯不知道是可以解释的。而黛玉说她看此书时是“一目十行”而且看书到送帕时已很有一段时间,所以黛玉一时不能记起,才需经细心搜求方能大悟。
而“旧物表深情”：我们知道黛玉小心多疑，所以宝玉曾对黛玉说“你先来，咱们两个一桌吃，一床睡，长的这么大了，他是才来的，岂有个为他疏你的？”之类的话。黛玉开始不知是旧帕所以不受，后来晴雯说是旧帕，黛玉听了想：为什么不送新而送旧帕呢? 她本是伶俐之人，经细心搜求就明白了宝玉是用行动告诉她在新旧之间的选择：他是选择旧的，因为黛玉先来，宝钗后来，所以宝玉用旧帕比如黛玉，用新帕比如宝钗。宝玉送旧帕给黛玉就是说他选择黛玉，反过来如果宝玉选择宝钗，他会送新帕给宝钗的。为什么送一对旧帕呢? 这很明显了，一条是黛玉，一条是宝玉。暗指宝玉的内心是希望他们两人能够成双成对，永结同心的。为什么送帕子呢? 因为一者帕子是随身(贴身)之物，用它作信物使人感到亲切，再者帕子乃拭泪之物，射“绛珠草“。
还有一点细节，宝玉故意支开袭人，而派晴雯去送。宝玉素日里不是没派过袭人去黛玉处的，如果只是一般的传送，不必故意支开袭人。但这次的问候是有深意的，袭人是被王夫人夸奖“有这个心胸，想的这样周全”之人，而袭人一向与宝钗亲密，宝玉如此则是怕袭人知道了难保不告诉宝钗，而宝钗博古通今，自然很可能知道送旧帕的深意。所以让袭人去送帕，很有可能会暴露宝玉和黛玉之间不能为外人知道的心意，所以宝玉选择了有勇无谋的晴雯。果然，晴雯“一路盘算，不解何意”。
而 “晴雯拿了帕子往潇湘馆来，只见春纤正在栏杆上晾手帕子。”这一幕就更有趣了，想黛玉平时经常垂泪，手帕自然就是必备之物，而这次之哭，却不同凡响，一哭就哭肿了眼睛，当真是来势汹涌，手帕自然用得也就多。所以晴雯来时，才会看到春纤在晾手帕，一晾一送，相映成趣。读至此，不能不为作者刻画细节的入木三分所倾倒。而宝玉恰于此时，来送手帕，更可见其为黛玉之心，细致周到，呵护备至，实为用心良苦也！当真如黛玉所写：尺幅鲛绡劳解赠，叫人焉得不伤悲！
