吴伟是江夏人，父亲早逝，年幼时被湖广布政使钱昕收养，来到江苏常熟。吴伟从小就流露出绘画天赋。他长于白描人物。时与杜堇、沈周、郭翊齐名。用笔奔放，画时泼墨如云，旁观者骇，巨细曲折，各有条理，人皆为之叹服。
刘海蟾图 明代 吴伟
此图画老松下，仙人刘海蟾弯首斜身坐于岩上，目视画幅右下三足蟾蜍，蟾蜍作睁眼凝视貌，似有举势待发之状，动静之际，四目交集，甚为生动。
琵琶美人图 明代 吴伟
此图描绘的是一位侧面低首，神情幽怨哀愁地抱着琵琶的仕女。作者采用近白描的简略笔墨勾画出人物形象，衣饰线条转折流畅，似行云流水，仅在某些局部以淡墨略加渲染。画面无任何背景，主体突出，简洁明快。
流民图 明代 吴伟
本卷以速写一般的用笔描绘了市井流民百态。流民并非只有失去家园的乞丐，包括社会下层九流之属。故宫博物院藏有一幅柳荫群盲图可以说是描绘这一题材的早期绘画。吴伟此卷中盲人弹唱者用乐器斗殴之景，可见是一脉相承，此卷描绘最底层的市井人物，反映了当时的社会真实，实属难得。
北海真人像 明代 吴伟
本幅画北海真人坐跨于灵龟之上，洒脱自然，状甚逍遥。人物神情生动，衣纹线条遒劲有力，是一幅明代人物画的佳作。幅上有沈周的长题，笔法稳健，体势挺拔。书画二者两相辉映，超逸绝伦。
歌舞图 明代 吴伟
画面表现的是一群人围着地面上翩翩起舞不过年方10岁，叫李奴奴的小女孩。狎客或侧首细品，或低头凝视，或举目静观，或捻须沉思。陪坐的女妓或机械地执板伴奏，或心不在焉地笼袖而坐。
树下读书图 明代 吴伟
画面内容表现的是传统的隐逸耕读题材，一位中年文士耕牧之余在树下休憩，展卷读书，自得其乐。明中期以后政治日益腐败，科举仕途之路充满了不确定性，因此不少文人产生了遁世思想，选择远离官场的闲适生活。吴伟一生两度出入宫廷，对官场和民间都有着深刻的体会，此类题材多次出现在他的笔下。此作用笔潇洒劲健，多以侧锋运笔，锋芒毕露。
渔夫图 明代 吴伟
武陵春图 明代 吴伟
图绘武陵春坐于石案前，低首凝思。背景和陈设都很洗练，案上放有笔、砚、书、琴。以极简洁的象征手法衬托出这位才女的高尚情操。武陵春，传为当时江南名妓，原名齐慧贞，自幼喜读书，能诗，且能谱曲。
问津图 明代 吴伟
图绘孔子率弟子寻访列国传播仁爱德政思想，途经新洲旧街时遇河迷路，便让子路询问两位隐士渡口在哪，反遭隐士嘲讽的故事。全幅在洒金笺上做白描画法，线描洒落，不着窠臼，看似草草，实中肯綮。
铁笛图卷 明代 吴伟
图绘庭院中古松边，元代诗人画家杨维祯端坐于坐椅上，头戴华阳巾，侧身低首凝思，双目向下，长须垂胸，身穿宽服长袍，腰系宽带，右手上提似在按动着手指推敲曲谱。左侧置放一石几，上面陈设着瓶花，书帙、笔筒、壶等文房用品。前后三位仕女或坐或立，神态不一。
樵夫图 明代 吴伟
本图绘一樵者桃柴回家，山风清爽，人物怡然，此或非一般打柴人，可能是朱买臣之流，心有定邦计，面露睥睨容，也可能是作者自身写照。其用笔动荡，已开白阳，青藤逸笔之风。
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