第88届奥斯卡最佳男主角莱昂纳多·迪卡普里奥《荒野猎人》！全世界影迷都要哭了，小李长达22年的陪跑生涯终于结束了！
小李子的第一个正式的电影角色，是在一部1991年上映的DVD电影《魔精3》中，饰演的一个邪恶地主的继子。
虽然事后据小李回忆，这部电影很糟糕，自己的角色也毫无亮点，不过随后，小李就被罗伯特·德·尼罗选中，在电影《男孩的生活》中担任主角。
但真正让小李迎来事业第一个高峰期的是他与约翰尼·德普合作《不一样的天空》，小李扮演德普在戏中智力障碍的弟弟亚尼。为了演好这个角色，小李花了一个月的时间待在一个智障孩子的家里，同他交流，观察他的言行举止，结果他饰演弱智儿亚尼的表现淳朴自然，锋芒初露。
这次出色的演出让他以19岁的年龄就首次提名第66届奥斯卡最佳男配角。然而最佳男配角最后被出演《亡命天涯》的汤姆·李琼斯收入囊中。可当时还年轻的小李子并不在意这次落选，因为在他得到提名通知时，他就一点儿也不想得奖，他懒于准备致谢辞，也不愿在一大群观众面前发言。
在大卫·卡梅隆执导的《泰坦尼克号》中出演的杰克·道森一角，将小李子推向了超级明星的行列。这部电影位列全球影史票房第二，但卡梅隆表示，小李子接下这个角色时还尚缺说服力。
在此之后，小李子接下了更多电影。2004年，他在《飞行家》中凭霍华德·休斯一角拿到了首个奥斯卡男主角提名，这部电影还让他首封金球奖影帝，不过也让他一度陷入强迫症的阴影中，花费了将近一年才走出来。
不过这个第77届的影帝奖项还是被杰米·福克斯夺走了，那一年的杰米·福克斯表现得简直是太过完美。小李只能表示遗憾。
06年《血钻》上映，小李在其中出演的钻石走私商一角让他获得了第三次提名奥斯卡。在演这部电影的时候，小李找来佣兵，和他们聊天，为角色做着准备。事后，他和《血钻》的演员们共捐款几十万美元，希望通过这种方式为截肢者、孤儿等战争受害者，以及非洲的医疗建设出一份力。
只是，那一年的79届颁奖礼上，谁知半路杀出个福里斯特·惠特克，凭借《末代独裁》释放了洪荒之力，一把夺过影帝。
2013年,莱昂纳多在《华尔街之狼》中奉献了他最具激情的表演,结果却是然并卵，尽管获得了第86届奥斯卡的最佳男主提名，奖杯还是颁给了马修·麦康纳。
四次提名了，四次都未获奖，小李再坚强，也很难再扮出一副满不在乎的样子了。颁奖那一刻，莱昂纳多已经难以收拾自己杂乱的心情，镜头前的他眼眶含泪。
看过《荒野猎人》的都知道，小李这次是真的拼了，而且还是血拼到底的那种。先是拍摄条件艰苦不说，拍摄环境零下十几度，每天只能工作两个小时，一拍就拍了几个月。
除了要拍掉进冰河的戏，还要生吃马肝和活鱼，要知道这是小李自己坚决要求的，为了使拍出的效果逼真，小李硬是拒绝了导演的给自己准备道具的想法。
除此以外，还要忍受被熊拍、脖子破洞、瘸腿、躲在马血淋淋的尸体里取暖的戏份。
至于颜值这件事，小李子表示已经忘到了九霄云外了。毕竟小李一路走来，为了戏份在形象上用力过猛也不是一天两天的事了。刚开始演戏的时候，大家总是被小李的一副好皮囊吸引。
小李誓向演技派靠拢！
虽然有时也会跑偏…
受了这么多苦，最后在成片里，小李的表现更是让人移不开眼！小李在电影中几乎没有台词，他就靠眼神和动作来感染观众。
发现儿子死去时的撕心裂肺的痛苦。
得知儿子死亡真相后，愤怒与悲伤相交织。
小李今天的奖杯，着实为实至名归，他的努力终于有了回报！
小李的夙愿得偿，就是让我们看到了一个人，为了梦想，究竟可以多拼！
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