陈平本是魏人，虽然少时家贫，但陈平却不事生产，偏好读书，全凭兄长务农贴补。秦末天下大乱时，志向远大的陈平先是投效魏王魏咎，后因谗言改投项羽，刘季夺取关中后东出，殷王司马卬投降，陈平奉命率兵攻打，后因司马卬的反复被项羽追究，陈平遂挂印逃走，改投刘邦。
投奔刘邦后，陈平即便在人品方面为人诟病，但凭借聪明才智还是很快得到刘邦重用，而陈平也没有辜负刘邦的青睐，与张良一起成为了刘邦最为重要的谋臣。在此后的岁月中，陈平先后为刘邦“六出奇计”，最终帮助其夺取了天下。然而，由于陈平善用阴谋，因而被冠以“毒士”的称号。
“彭城之战”后，刘邦虽然在荥阳挡住了项羽的追击，但在与项羽在荥阳附近的反复争夺中，不仅被项羽长期围困于荥阳城内，而且还被切断了与敖仓之间的粮草通道。刘邦无奈之下向项羽求和，但被项羽拒绝，陈平于是献计离间项羽君臣关系。
陈平认为项羽麾下可独当一面者，唯有范增、钟离眜、龙且、周殷等人，因此建议刘邦拨出数万斤黄金，用于收买项羽军中将领，利用项羽多疑的性格，离间项羽与几人的关系，从内部瓦解楚军。
刘邦于是调拨黄金四万斤交给陈平，陈平借此买通了一些楚军将领，让他们散布谣言说，“在项王部下之中，亚父范增和钟离眜功劳最大，但却不能裂土封王。因此两人已经与汉王约定好了，将一起消灭项羽，分占项羽的土地”。
项羽听说了这些传言后，果然不再信任钟离眜，甚至怀疑范增私通刘邦，因而与两人渐行渐远。
后来，项羽派使者前往刘邦营中，陈平又建议借机彻底离间项羽与范增的关系。为此，陈平先让侍者准备了十分精致的菜肴，用来招待使者，使者刚进房屋，就被请到上座，然后陈平再三向其问起范增的起居近况，并对范增大为称赞。
等到使者表明自己是项羽派来的，并非范增所派后，陈平故作吃惊，然后又命人撤去了上等酒席，然后将使者领到另一间简陋的客房，改以粗茶淡饭招待，陈平更是拂袖而去不再理会使者。使者受此大辱，回去后便将自己的遭遇告知了项羽，这使得项羽确信范增私通范增。
自此之后，项羽再也没有采纳范增的建议，范增在得知原委之后，便跑去向项羽请辞，项羽则毫无挽留之意便准许了，范增心灰意冷之下独自返回彭城，结果途中背生毒瘤，最终不幸病逝，项羽身边的唯一顶级谋士就这样被除掉了。
陈平虽然设计离间了项羽君臣关系，且害死了范增，但却无法彻底瓦解项羽对荥阳的进攻。由于粮道被断，荥阳虽然仍有不少守军，但却已经很难再坚守，为了保护刘邦脱困，陈平便又献上了一道金蝉脱壳之计。
陈平先让刘邦写信给项羽诈降，并与其约定在荥阳东门相见，然后趁着项羽将兵力集中到东门的机会，护送刘邦从西门突围，为此他还找到了一个相貌与刘邦极为相似的将军纪信，将其打扮成刘邦的模样前去诈降。没有了范增的劝谏，项羽果然相信了刘邦的诈降，将主力调至了东门。
次日，趁着天刚蒙蒙亮，陈平将城中搜集而来的两千名妇女，先从东门一批批放了出去，南、西、北门原本留守的楚军听说东门外全是美女，也都争先恐后的涌向了东门。这时，陈平才让纪信假扮的“刘邦”坐车出了东门，在仪仗队的护送下前往楚营，结果使得东门外更为混乱。
趁着东门混乱的机会，刘邦带着陈平、张良、樊哙等人，凭借着亲军的拼死冲杀，很快便突破了为数不多的楚军封锁而逃。等到项羽发现投降的刘邦有假时，刘邦早已逃之夭夭了，项羽被气得七窍生烟，只能命人烧死纪信来泄愤。
汉二年（前205年）八月，由于魏王魏豹背汉降楚，刘邦派韩信北上灭魏，同年九月韩信攻灭魏国，之后韩信又率兵攻占代地，并向刘邦建议“北举燕、赵，东击齐，南绝楚之粮道，西与大王会于荥阳”，刘邦于是命其开辟北方战线。
在此后一年多的时间里，韩信先是“背水一战”大败赵军，斩杀代王陈馀、活捉赵王赵歇，后在李左车的建议下劝降燕王臧荼，又向东进兵攻占齐国，击败了齐王田广与楚将龙且，从而使得刘邦对项羽形成了半包围的局面，战争天平开始倒向刘邦。
北边的韩信接连取胜，但在正面抵抗项羽的刘邦却极为凄惨，甚至数次身陷险境。如今好不容易看到战局扭转的希望，韩信却在平定齐地后上书刘邦说，“齐人狡诈多变，乃是个反复无常的国家，南边又与楚国相邻，如果不设立一个代理王来管理，k恐怕难以彻底平定”。
当时驻守荥阳的刘邦正面临项羽的猛攻，看了韩信的信后顿时大怒，骂道，“我困守此处，日夜期盼你来相助，你却想要自立为王！”
陈平心知此事如果处理不当，导致韩信在齐自立为王，与楚、汉成三足鼎立之势，汉军便又树一敌，天下大事谁胜谁败就更难以预料了。因此，听到刘邦这么说，连忙踩了他一脚。刘邦也立即醒悟过来，改口骂道，“大丈夫平定诸侯，要做就做真王，何必做个代理的王呢？”于是派张良前去立韩信为齐王，征调他的部队攻打楚军。
项羽在与项羽对峙数年后，虽然在正面战场始终压制刘邦，但由于淮河以北已经尽归刘邦，而衡山王吴芮也被张良劝降，再加上后方粮道又不断被彭越袭扰，项羽实际上已经看不到取胜的希望，无奈之下只能向刘邦求和。
汉四年（前203年）八月，刘邦与项羽划定边界，达成鸿沟和议，之后项羽率兵东撤。双方虽然议和，但陈平却以谋略家的眼光看出，项羽实际上已经到了山穷水尽的地步，正是趁机将其消灭的最好时机。
于是，陈平对六班刚说到，“如今我们已经占据了大半个天下，而且各路诸侯也都诚心诚意地依附于我们，而楚军因为连年作战，早已疲惫不堪，粮草也快吃光了，这正是灭掉楚国的大好机会。如果放弃了这次机会，就是人们常说的“养虎为患”啊！”
正是在陈平和张良的劝说下，刘邦果断撕毁和议，率兵追击项羽，同时征调彭越、韩信大军对项羽展开围追堵截，最终于“垓下之战”中彻底将其击败，项羽也在心灰意冷之下自刎于乌江。
韩信作为刘邦麾下最为重要的统帅，乃是刘邦取得天下的重要保障，然而实际上韩信从未真正取得过刘邦的信任。因此，当项羽被消灭之后，刘邦便收夺了韩信军权，然后将其改封为楚王，使其远离根基之地齐国。
汉六年（前202年）十月，刘邦称帝仅数月，便有人上书告发韩信谋反，刘邦询问各将领意见，大家都建议发兵剿灭韩信。刘邦又去问陈平，并表示自己出兵并没有把握取胜，陈平便建议刘邦假装巡游云梦泽，然后召集诸侯前来相会，等韩信前来拜见时趁机将其拿下。
于是，刘邦以巡游的名义前往楚国，召集诸侯前来相会，韩信在反与不反之间犹豫不决，后有人建议韩信杀楚国降将钟离眜前去拜见，应该能够取信于刘邦，于是韩信杀钟离眜，带其首级前去拜见刘邦，结果被刘邦拿下。
刘邦将韩信押往洛阳后，赦免了他的罪状，但却削去其王位，改封为淮阴侯，就此迁居长安。也正是由于这次被捕，韩信失去了根基之地，导致最终在被吕后诛杀时，毫无反抗之力。
刘邦称帝之后，认为韩王信的封地太过重要，于是将其改封到太原以北，建都晋阳，韩王信则表示边境常有匈奴入侵，晋阳距离边境太远，希望能迁都至马邑，刘邦同意了他的请求。然而，此时的匈奴早已不同往日，韩王信仅凭自己的力量很难抵抗匈奴。
汉七年（前200年），匈奴再度南下围攻韩王信的都城马邑，韩王信自知不敌，多次写信给匈奴求和，刘邦以为韩王信这是要反叛，于是多次派使者前去责备，内忧外患之下，韩王信最终献城投降了匈奴，之后甚至与匈奴合兵南下侵扰太原。
同年冬，刘邦亲率32万大军北上讨伐，由于多次击败韩王信和匈奴的部队，刘邦轻敌冒进之下，率领先锋甩开主力大举追击，结果在平城一带遭遇匈奴伏击，无奈之下只得退往白登山固守。
刘邦在白登山被围了七天，虽然匈奴始终没办法攻上山，但刘邦也无法突围。危急时刻，陈平再度巧施毒计，以重金贿赂匈奴单于的妻子阏氏，这才说服冒顿单于，使得刘邦顺利脱险。
以上便是陈平为刘邦献上的六条计策，毫无疑问这些计策对于刘邦夺取和坐稳天下都十分重要，有些计策甚至影响了历史走向。
陈平除了极为聪明之外，他同样是一位极度利己者，刘邦晚年命其处死樊哙，但他为了自保放弃了，吕后掌权后陈平也第一时间表示投效，但却在吕后死后主导了“诸吕之乱”，精通自保之术的陈平，最终于汉文帝二年（前179年）十月去世。
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