古巴导弹危机时期执行层的执行能力非常差，呆板行事，而执行层的领导机构对于自身的业务也不是很关心，驻古巴集群司令普利耶夫在导弹被发现之前天天和苏军在古巴的海军司令打球玩，好像这些事情和他们没关一样。其实10月14日的时候他就感觉到不对劲了，猜到美国或许已经侦查到弹道导弹发射场了，但是他心存侥幸，虽然和派过去负责监督的格里布科夫提及此事，但是格里布科夫和他一样，虽然向莫斯科发出了对于当地伪装设施布置不周等问题的批评电报，但是对于这些事情并没有往最坏情况去想，甚至连葛罗米柯都十分乐观，认为美国根本就没发现此事。
苏联在导弹运输和安装过程中的反差之大令人震惊。海上运输由苏联总参谋部下属的一个专门小组负责，代号“阿纳德尔河行动”的运输过程对于很多古巴官员也不予以公开，在导弹装运、卸载、运往建设场地的全过程中躲过了任何形式的侦查，直到被部署在发射场上。小组海还与苏联情报部门紧密合作，释放了很多“烟雾弹”，配合导弹成功运入古巴境内。然而一旦运入岛上，导弹工作的领导权就转归苏联驻古巴集团军司令部负责。该司令部的司令普利耶夫出身炮兵，曾任北高加索军区司令，苏联战略火箭军曾希望派出自己的将军担任该集群的司令，然而赫鲁晓夫更喜欢普利耶夫，从某种意义上说，普利耶夫是赫鲁晓夫的亲信。他和时任国防部长马利诺夫斯基及总理赫鲁晓夫的关系都很好，不过普利耶夫毕竟不懂这些，所以司令部的幕僚以及副手都是火箭军的人。这就造成了普利耶夫与自己的副手、参谋等人之间的关系非常糟糕，他们经常互相指责、争吵，乃至他下属的那些部队，防空兵、海军、陆军、空军和火箭军，一到古巴就开始各行其是，普利耶夫的号召力和专门指挥能力也非常差劲，所以根本难堪大任，最核心的导弹问题也处理得很糟糕。到底有多糟糕，我们看看以下的情形就能明白了：
第一，伪装和防空准备方面，直到美国侦察机确证苏联弹道导弹发射场布置之后，苏联人才想起来给这些导弹基地布置必要的防空设施和伪装。而且由于各行其是，军人又以服从为天职，更要命的是，在离开莫斯科之前，赫鲁晓夫并没有给普利耶夫交待好布置防空导弹的实际作用，并非简单威慑，而是在发现U2时真的给打下来，防止美国人在11月中期选举之前发现苏联的进攻性弹道导弹基地。所以当他们在10月中旬甚至更早的时间发现美国侦察机掠过基地上空时无动于衷，没有采取任何有效措施予以拦截，或者被动的进行伪装。
第二，基地建设方面，直到美国开始实施封锁，圣克里斯托瓦尔的苏军才想起来要建立永久性营房；圣胡利安的苏军不是组装米格21等歼击机，而是慢悠悠的组装伊尔-28轻型轰炸机，为什么我用慢悠悠来形容呢？因为用吃水浅的大舱口船运来的组装部件足够装配42架伊尔-28，但是直到10月末，苏军才装好了7架。你真的不知道他们脑子里到底在想什么。而且在中程弹道导弹基地还没修好的情况下，中远程弹道导弹的基地就开始修建了，难道他们不知道先修建快要全部完成的中程弹道导弹发射场吗？
第三，直到危机末期，美军才知道苏军已经在当地部署了各式各样的核武器，包括载有核弹头的岸防导弹和用于野战的战术核武器，然而这些美军都不知道。对此，我们聪明绝顶的监督员格里布科夫将军解释道，为了不破坏他们精心布置的核伏击作战计划，不应该把军事机密告诉美国人。其实在10月22日的时候，赫鲁晓夫是准备公开自己在古巴已经布设了核武器的消息的，还有联合卡斯特罗宣布军事合作协议的，但是听了这位聪明的特派员的建议，我们的尼基塔.谢尔盖耶维奇不准备这么做了，把话含在肚子里，不说出来。格里布科夫用他的军事思想战胜了他所认为的“复杂的威慑理论”。但是我不清楚的是，为什么他们不击落侦查的美国飞机呢？为什么同样的战术问题，有所为而有所不为呢？用所谓的军事专业建议取代了真正必要的战略威慑需要，如果这一点得到澄清，也许古巴导弹危机的最后结果就会不同，然而赫鲁晓夫在当时的情形下已经错乱了。由于美国的“隔离”措施和某些情报使得他认定美国的入侵会在几天内展开，所以实用主义的思想又侵入了他的大脑，在这一过程中，卡斯特罗的“敌人可能会在24-72小时内入侵古巴”起到了一定作用。事实上，不被允许开火的防空导弹部队在10月末击落过一架美军的U-2。
第四，令人费解的是，苏军基地旁不仅漆上了红星，而且还分门别类的刷上了各自军兵种的标志，美国众议院拨款委员会上众议院马洪提及此事，足以见得当时苏军的拙劣布置已经在美国政府甚至国会圈层内传得沸沸扬扬。这些基地的军人在入境之前都穿上了便装，但是一下船，他们就又开始按照军队制式排成一个个16人的方队，然后被卡车接走，这么大摇大摆的运输，其结果必然是被人侦察到基地的位置和暴露自身身份。
赫鲁晓夫是怎么想的，最早的计划其实在古巴导弹危机第一则：赫鲁晓夫看重的不是军事和政治问题就已经谈到了，但是在具体执行过程中苏军出现的一系列错误使得赫鲁晓夫从主动变成非常被动，这一点是古巴事件最根本的问题，否则按照美苏双方的计划和情报分析战略判断，这一次事件要么不会发生，要么就是生米煮成熟饭，而不是这种半生不熟就被人给截胡了的情况。这一点中组织行为模式造成的问题是非常严重的，而且会使得在一般的理性行为体模式判断中成立的事件在现实中不成立，组织调度能力的不良使得他们在实际行动中处于劣势。其实这种问题在美军中也存在，1994年两架F-15击落了两架在伊拉克北部执行任务的黑鹰直升机，造成二十多人死亡，这也是不同组织之间无法100%协调配合造成的事故，而挑战者号的问题也类似，当时有人歇斯底里的咒骂是联邦政府管得太宽，实际上经过两年的深入调查，根本不是管多了，反而是管少了，一些监督做的不到位。而且遇到新问题，在得到稳定规则条章适应下来的组织对于随机应变的能力非常差，做不到应变，除非资金上出现变动，但是即便是资金供应变动，也很难撼动这些旧有组织在执行任务时的惯性，这一点小罗斯福就深有体会，海军部、财政部等部门都是极其不愿意改变自己的成规而完全适应于总统的意志的。
格雷厄姆.艾利森对此做过精辟的评价，一个组织部门“宁可少得预算多拿权力，也不要多拿钱而失去更多权力”，组织本身的惯性一方面来自对组织自身身份的认同，另一方面是为了批量处理事务以降低日常运转所需的各种隐性或者显性成本，为了效率，也为了组织本身的稳定性，组织需要相对固定的一套制度和规矩予以维持，这套相对固定的规则在一定情况下会妨碍实际问题的解决，赫伯特.西蒙对此有过另类的分析，那就是人的理性并不能达到绝对理性，而是一种相对理性，或者说有限理性；与之相对应的，在组织活动中，结果逻辑往往不是最重要的，而适合逻辑更优先。在分工程度越来越高的现代，组织并不能走完一条龙程序，仅仅负责其中一段，所以对他们而言，只要负责好自己这一段就行，对于其他方面还是不越俎代庖一点的比较好。
另外，他们既然属于执行层，那么赋予他们决策的權力域就注定非常小，决策和执行相分离，所以他们对于决策层给的一些相对抽象的方案，并不能保证真正完全理解，所以他们将自身的固定规则与这种字面意思上的决策意志结合起来付诸实施，就很容易出现问题，比如格里布科夫那段愚蠢的论断，认为核武器是用来给入侵古巴的美军打核伏击的利器，不能示人；而用来反侦察的防空导弹，反而慎之又慎，不敢用。这是完全用军事思维和逻辑来指导实践，对于战略上的精神根本就没有领会到，这是赫鲁晓夫在西半球布置核武器最终失败的一个重要原因。当然，赫鲁晓夫自身的决策混乱也起到了很重要的责任，事实上，只要赫鲁晓夫坚持公开古巴岛上的中程弹道导弹可搭载的核武器，美国也许就不得不在柏林问题上让步，换取苏联撤出古巴。但是赫鲁晓夫草木皆兵，怕了，所以加倍往古巴岛上运核炸弹，但是就是不说运了，最后还是都得撤出来，也没起到他所预想的那种作用，这是领导人心态不行，一有乱子自己就自乱阵脚，分不清战术和战略目标哪个更重要了。
组织部门虽然是可以学习和进化的，但是他们的演变非常慢，不可能是一蹴而就的，而是渐进积累的过程中到达质变的临界点而改变的，所以对于组织是否能够起到必要的作用，不在关键时刻掉链子，不在关键时刻给决策层添乱，扰乱决策，这些我们不能指望。还是那句话，人是一种非常高级，但是也非常有限的存在，所以不要高估人对于自由的驾驭能力，自由从来就不是无限的，要对最坏情况做好兜底准备，不然过于乐观就会导致自由的破产。执行始终是有风险的，而且信息传导到决策层，是需要一个过程的，这个过程中各层都会进行分析和筛选，谁也不能保证筛掉的那些信息里有没有对决策层非常有价值但是被忽视的信息，所以无论从执行效果还是信息获取与理解方面，决策层都得时刻做好执行层掉链子出问题的准备，随时果断机变，保持自己对于信息情报的一个直接链接，挽回执行层出现的问题，有的时候也不能完全怪执行层，但是古巴导弹危机中执行层中枢出现的问题是不容忽视的，也是极其严重的，赫鲁晓夫的犹豫不决与朝令夕改，也使得最终决策层也没有给执行层进行充分而合理的兜底，导致最终的失败。
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