苯氧威(fenoxycarb)是由Dr R. Maag Ltd(现为Syngenta公司)1985年开发上市的具有保幼激素活性的非萜烯类昆虫生长调节剂类杀虫剂。最早作为杀白蚁剂进入市场,尽管其在结构上具有氨基甲酸酯基团,但杀虫作用却为非神经性。苯氧威同时兼具二苯醚分子结构,使它有多种杀虫功能,且具胃毒和触杀作用,其作用机理独特,作用位点多,低毒高效,杀虫谱广,主要用于防治果树(包括柑橘)、橄榄、葡萄和观赏植物等作物上的鳞翅目害虫、甲壳虫和刺吸式口器害虫,仓储中的鳞翅目和鞘翅目害虫,公共卫生的蟑螂、跳蚤、蚊幼虫等。苯氧威也被先正达列为二十一世纪的十几个保留品种之一。
英文名称:fenoxycarb
中文通用:苯氧威
其他名称:双氧威、苯醚威、芬諾克、 Eclipse、Insegar、Logic、Phenoxycarb
化学名称:N-[2-(4-苯氧基苯氧基)乙基]氨基甲酸乙酯
分子式:C17H19NO4
相对分子质量:301.337
CAS登录号:72490-01-8
结构式:
三维结构式:
理化性质:纯品为无色结晶体,熔点53--54℃,闪点224℃,蒸气压0.0078Mpa(20℃),溶解性(25℃时):水5.7mg/Kg,丙酮、氯仿、乙醚乙酸乙酯、甲醇、异丙醇、甲苯等中大于250g/Kg。在室温下、于密闭容器中稳定两年以上。在pH3、7、9,50℃下水解稳定,对光稳定。
苯氧威属于仿生保幼激素,一种昆虫生长调节剂。作用机理表现为对多种害虫有强烈的保幼活性和破坏昆虫赖以正常发育的体内平衡,可导致杀卵、抑制成虫期的变态和幼虫期的蜕皮,造成幼虫后期或蛹期死亡,具有对害虫的发育和变态的全过程均能产生致命的中断作用。
苯氧威的滥用使得害虫普遍对该类药剂产生很强的抗药性,防效已大不如前。
苯氧威在国内的有效登记证件
苯氧威的化学结构并不是十分复杂,其合成所涉及到的合成反应大多为常规反应,目前报道的合成路线主要有5条,分别为①4-苯氧基苯酚与2-氯乙基氨基甲酸乙酯反应;② 2-(4-苯氧基苯氧基)乙胺与氯甲酸乙酯反应;③2-(4-苯氧基苯氧基)乙基异氰酸酯与无水乙醇反应;④ 2-(4-氯苯氧基)乙基氨基甲酸乙酯与苯酚反应;⑤3-(对取代苯氧基)丙酰氨与乙醇反应。目前实际合成中较为实用的为方法①和方法②。
路线一:用对苯氧基苯酚与2-氯乙基氨基甲酸乙酯在碱性催化剂和溶剂存在下合成苯氧威,反应收率可达80%,合成路线如下:
路线二:通过2-(对苯氧基苯氧基)乙胺与氯甲酸乙酯反应合成苯醚威,反应收率可达81.5%。合成路线如下:
苯氧威+烯啶虫胺/环氧虫啶:两者复配可应用于水稻防治褐飞虱、白背飞虱、灰飞虱、稻纵卷叶螟等,具有明显的增效作用,具有杀虫广谱、高效低毒、防治成本低等优点。
苯氧威+甲维盐/虫螨腈:苯氧威能够促进虫螨腈和甲维盐作用于靶标部位,对靶标害虫甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、小菜蛾、草地贪夜蛾、浅夜蛾的防治具有增效作用。
苯氧威+螺虫乙酯:可有效防治蔬菜和果树上的蚜虫、蓟马、木虱、粉蚧、粉虱和蚧壳虫等,尤其对柑橘果树上的蚧壳虫防治具有优异效果。
苯氧威+唑虫酰胺:两者复配,扩大了杀虫谱,可用于防治小绿叶蝉、蓟马、小菜蛾、跳甲、甜菜夜蛾、田夜蛾、二化螟、三化螟、斜纹夜蛾、豆荚螟、蚧壳虫、蚜虫、斑潜蝇等。
苯氧威+噻嗪酮/吡嗪酮:能够起到延长防效,并且可以有效的提高实际的杀虫效果,能提高对蚧壳虫的防治效果。
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