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从梁山好汉们接受招安南征方腊开始，梁山集团便开启了损兵折将模式。在南征方腊的战斗中，梁山108将阵亡59人，病死11人，总计伤亡70人。南征方腊的硝烟还未散尽，昔日战无不胜的梁山集团也走到了分崩离析的边缘。
梁山有108将，方腊手下也是高手如云，尤其号称"南离大将军"的石宝，作为方腊手下四大元帅之一的他无疑是梁山好汉们的噩梦！他是杀死梁山好汉最多的人，总计有13位梁山好汉死在了石宝的手上,堪称梁山好汉们的最大克星！
石宝擅用的武器是劈风刀和流星锤，这把刀锋利无比，不仅可以裁铜断铁，更能砍穿三层铠甲。
梁山集团征伐辽国时，马军五虎将首位的大刀关胜的破甲神器——80斤的青龙偃月刀也仅仅是砍穿二层铠甲：
那兀颜统军披着三重铠甲，贴里一层连环镔铁铠，中间一重海兽皮甲，外面方是锁子黄金甲。关胜那一刀砍过，只透的二层。
可见石宝的劈风刀绝对是宝刀中的极品，其锋利程度堪称一绝。
关胜道：“石宝刀法不在关胜之下，虽然回马，必定有计。”
等到卢俊义的援军赶来后，卢宋两军江开始同时猛攻杭州城，石宝出城迎战索超。
石宝首先出马来战。宋军阵上，急先锋索超，平生性急，挥起大斧，也不打话，飞奔出来，便斗石宝。两马相交，二将猛战。未及十合，石宝卖个破绽，回马便走，索超追赶；关胜急叫休去时，索超脸上着一锤，打下马去。邓飞急去救时，石宝马到，邓飞措手不及，又被石宝一刀砍做两段。
当年梁中书让周谨和杨志比武，杨志打败了周谨。一旁的索超不服气，便挥动大斧和杨志大战五十几个回合，也还不分胜负。梁中书便将索超、杨志同时升做管军提辖使。也就是说索超战力和杨志是不相上下的。然而，交手不到十回合索超便被石宝秒杀！其战斗力之恐怖，可见一斑！而邓飞简直就是上赶着送人头，背石宝一刀毙命。
杭州城首战，梁山集团就出师不利，在石宝手中折损两员战将。
后来吴用用计，打算用计谋取胜。不想计谋没能奏效，还导致刘唐战死。
眼看大刀关胜也奈何不得石宝，吴用的攻城计策又失败。宋江只有对李逵等四人，寄予了厚望。
“哥哥放心，我明天和鲍旭、项充、李衮四个人，好歹要拿石宝那厮。”
丧门神鲍旭率先冲入城门，杭州城危在旦夕。然而石宝临危不乱，一直埋伏在门后，一刀将鲍旭斩成两半。城上擂木炮打下，局势转危为安。项充和李衮连忙护送李逵回去。
以李逵、鲍旭、项充、李衮组成的梁山好汉中最强的残暴杀戮四人组，向来是马军克星，尤其是鲍旭不仅与李逵性格相似，还是李逵的小粉丝。鲍旭被石宝一分为二，以残暴奢杀闻名的李逵也忍不住掉泪：
宋江军马，退还本寨。又见折了鲍旭，宋江越添愁闷。李逵也哭奔回寨里来。吴用道：“此计亦非良策。虽是斩得他一将，却折了李逵的副手。”
要知道水浒传中让李逵哭的只有两个人。第一个是被老虎吃掉的母亲；第二个就是他的黄金搭档鲍旭。
宋江军马，退还本寨。又见折了鲍旭，宋江越添愁闷。李逵也哭奔回寨里来。吴用道：“此计亦非良策。虽是斩得他一将，却折了李逵的副手。”
杭州城破后，石宝守乌龙岭，期间石宝与梁山经历了大小数战，各有得失，后来睦州之战时，宋江命燕顺与马麟把守乌龙岭大路，以抵御石宝从背后夹击。石宝一刀又将梁山马麟砍成两段，锦毛虎燕顺上前来救，不想也被石宝用流星锤杀死。
梁山集团在与石宝的交锋中，折损了徐宁、郝思文、张顺、索超、邓飞、刘唐、鲍旭、阮小二、孟康、解珍、解宝、马麟、燕顺等一共13个好汉，石宝自己一人就杀了索超、邓飞、鲍旭、马麟、燕顺等5个好汉。
方腊军虽然让梁山军付出了惨痛代价，但毕竟大势不敌，石宝只能背靠乌龙岭负隅顽抗。宋江怕石宝来攻，就派关胜等将带兵杀向乌龙岭。同时童贯手下王禀等的大队宋军也攻上了乌龙岭。石宝见已经没有去路，怕被捉了受辱，于是用劈风刀自刎，结束了自己的性命。
在冷兵器时代，击杀对方将领人数的多少就成为衡量一员武将的战斗力的最大指标。站在梁山的角度，石宝是杀害梁山好汉最多的大坏人，被称为梁山的噩梦；而站在方腊的角度看，石宝作战有勇有谋，身手敏捷，善于用计，最后未避免受辱才选择自杀，这样看来，石宝不愧是水浒传中方腊手下第一猛将，绝对是名至实归了!
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