小说第二十七回“李瓶儿私语翡翠轩 潘金莲醉闹葡萄架”——话说来保从东京归来，向西门庆汇报已到蔡太师处办妥了释放沧州监客一干人的诉讼，并说六月十五日太师生日，老爷说要西门庆去走走。西门庆使他去回复乔大户。至此，西门庆算是轻松吃稳了监客王四峰的一千两贿银（仅此一笔，就相当于孟玉楼的前夫奋斗大半辈子的大半资产），估计后续还有额外酬答，就连来保此遭也得了监客王四峰五十两银子。可以说，西门庆的发家史就是他与官场的勾结史。
都说西门庆是靠娶老婆发财，其实那是世人为丑化西门庆的一种以讹传讹。纵观全书，西门庆一直在努力搞钱，实力嫖娼。单说为娶潘金莲，西门庆没有少花银子。之前娶了两房妓女做妾，也是花了钱的。娶了潘金莲不久，西门庆就重金梳笼了李桂姐。就算娶孟玉楼，西门庆在过杨姑娘那关时，就砸了上百两银子。而西门庆并没有动孟玉楼的财产（除了多余的一张名牌南京拔步床陪嫁给了西门大姐外），孟玉楼所陪嫁的箱笼财物最后都随着她再嫁给了李衙内。那是后话。古代女性对自己的陪嫁财产还是享有支配权，原则上属于本人私产。倒是李瓶儿当初寄存在西门庆那里的婚前财产以及婚后又带来的压箱底的财产，确实帮了西门庆很大的忙，不仅帮他用于修房盖园（经李瓶儿授权），还帮他几次用于贿赂蔡太师。但西门庆真正的发迹还是靠他自身搞钱有方，善于钻营。
若单凭西门庆老实开生药铺做生意，最多也就只能达到孟玉楼的原配老公那种小富即安的中产水平。他一直秉承黑白通吃，擅长钻营，一开始是结交地方官府，积极勾结县衙上下，包揽诉讼，又放官吏债等。官商勾结，让他的资产开始源源不断地积累。他善于交际，上至官府，下至妓院和地痞流氓，三教九流，他都结交，连郓哥这样的底层他也会给予一定的小恩小惠施舍。这让他整合起本地所有信息和资源来如鱼得水，不仅使他财运亨通，更使他的软实力不断扩张，很快成为清河县的爆款土豪兼一霸。以至于在京城发展并与当时御前红人杨提督是儿女亲家的陈洪（好巧不巧，嘉靖年间有个臭名昭著的太监也叫陈洪）也愿意和西门庆结亲。一则京官与地方势力勾结才好搞钱，二则籍贯是清河县的陈洪也想给自己留一条退路（之后果然在杨提督倒台时，陈洪让儿子陈经济带着儿媳西门大姐回清河投靠西门庆）。古人讲究落叶归根，在京城或其他一线城市混得再好的人，最后都会回乡养老，死后埋在故土。而西门庆也正是凭借自己的综合实力让跟着花老太监告老还乡的富二代花花公子花子虚也主动入会，尊他为老大，从而也让李瓶儿对西门庆另眼相看，觉得西门庆是清河县的一个人物，所以才会主动与西门庆勾搭，进而才有后面他和李瓶儿的那些事，实现人财两得，财富爆涨；同样也正是因为他凭借自己的综合实力与陈洪结成儿女亲家后，他的人生才真正开挂。他通过亲家陈洪这层关系，和杨提督也自然成了“四门亲家“，顺着这层关系进一步攀爬，和蔡太师管家翟谦以及蔡太师本人都搭上了关系。而蔡太师权倾朝野，大部分官僚系统都是他的门生故旧，因而西门庆也就逐渐融进了蔡太师那个庞大的朋友圈。就在西门庆打算娶李瓶儿时，杨提督被参倒，陈洪、西门庆自然也被牵连其中。西门庆凭着自己敏锐的政治嗅觉，迅速启动危机公关，差得力家仆来保、来旺不惜重金到京城打探消息，结果成功用钱开道，转危为机，进一步和蔡太师等京中势力巩固了关系。从此西门庆的事业进入了快速上升期。相信这趟到京城危机公关打点的金银财宝，李瓶儿当初转移寄存在在西门庆那里的花老太监积攒一辈子的金银财宝起了很大的作用，虽然书中没有详写。所以西门庆的内心里，对李瓶儿是非常感念的。这才在这场危机过后，对李瓶儿招赘蒋竹山这事如此反应强烈，一生难得和人撕破脸的西门庆为此还和月娘开展了旷日持久的冷战。
总之，西门庆主要还是靠“个人奋斗”发迹“成功”的“典范”，主要靠官商勾结，特别是与蔡太师搭上关系并发展到后来成了蔡太师的“干儿子”后，才走上人生巅峰。除了官商勾结之外，西门庆也算用人有道，并交游广泛，特别善于整合资源，很有商业头脑。并且他经商也算重合同守信用，为人处世基本也称得上恩怨分明，也有一定得容人之度，轻易不和任何人撕破脸结怨，深谙社会运行规则，追求合作共赢。所以，他的成功也算不无道理。
顺便说一下，来旺儿曾经也算是西门庆手下的得力奴才，从主子给他取的名字来看，他应该是西门家资深奴才。西门庆家里“来”字辈的奴才应该是按照入职时间顺序来取的，最资深的应该是从小跟随西门庆父亲西门达的来兴，然后依次是来旺、来保、来昭、来爵等（“安”字辈的奴才如平安、玳安、钺安等以及“童”子辈的奴才琴童、棋童、书童、画童等估计是从跟随西门庆开始的，除了家养的奴才之外，还有聘请的伙计，傅伙计来、贲四、吴典恩、以及后来的韩伙计……）来旺儿只要在不喝高酒时，应该还是一个能干圆通的人，所以西门庆和吴月娘原本都很信任他。西门庆曾两次以上派来旺儿和来保到东京办事，勾了毒杀武大一案以及受杨提督倒台牵连一案等；在来旺儿的前一任老婆生病期间，月娘体恤他，不让他两口去狮子街守房。前一任老婆病死后，来旺儿又求月娘出资帮他娶了惠莲。甚至在来旺儿和西门庆互为王八的风波中，月娘其实都很顾念来旺儿和宽待惠莲，此时的月娘还是颇具正房的耿直、端庄与贤良。
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