顾祝同是保定军校第六期毕业生，曾任黄埔军校教官，教导团营长，国民革命军第一军师长，素有“取将之才”的声誉。在黄埔嫡系将领中，顾祝同初为蒋介石的“八大金刚”之一，后又列名“五虎上将”。

在解放战争中，顾祝同一直追随于蒋介石左右，唯蒋命是从，因此被列为国民党第六号战犯。

1949年初，下野后的蒋介石可以百事不问，但军权是须臾不弃的，在此关键时刻，顾祝同又成了他最可靠的代理人。两个多月，蒋介石坐镇家乡奉化，用7部无线电台遥控残破不堪的“半壁江山”。

而顾祝同则来回穿梭于溪口与南京、上海、武汉、成都、广州等重镇之间，替蒋修筑长江防线，替蒋经营“反攻基地”，替蒋着手实施再编练200万“国军”的计划。

有陈诚收拾台湾以留退路，有顾祝同支撑危局以求进路，蒋介石在垂死挣扎之际的用人之道，充分表现了他对顾祝同的高度信任。

实际上，就在淮海战役接近尾声时，顾祝同已彻底丧失了对前途的信心，早早地将家眷与财产搬到了台湾，还私下对部下透露：“家里的东西已经搬完了，连一床棉被也没有留下。”

1949年11月29日晚上，刘邓大军先头部队直逼重庆时，顾祝同唯恐白市驿机场丢失，而使蒋介石无法逃脱，竟坐在蒋介石的“美龄号”座机上，亲自指挥机场警卫部队作困兽之斗，硬是等到蒋介石于次日凌晨匆勿赶来，再同机飞往成都。

旋即，蒋介石在成都重编“西南军政长官部”，任命顾祝同为“西南军政长官公署主任”，胡宗南任副长官，企图在西南负隅项抗，争取保住一块“基地”。

可是，顾祝同已成惊弓之鸟，再三劝说蒋介石先飞台湾。此时，由贺龙指挥的第一野战军进川部队，以迅雷不及掩耳之势，一举打破了顾祝同亲手制订还未开始执行的“西南保卫战”计划。成都失守前夕，顾祝同也仓皇登上了台湾派来接他的飞机，抽身飞到台湾。

1950年1月，顾祝同以总参谋长身份兼代“国防部长”，又从台北飞往云南边境地区，想解救国民党第八军和第二十六军残部，布置滇西游击战等事，但未有结果。

3月初，顾祝同陪同蒋经国飞到西昌，与正在这里的胡宗南商讨作最后挣扎的计划。3月2日，顾祝同在西昌主持召开他在大陆的最后一次会议，决定固守西昌，建立滇西根据地，作为将来反攻大陆的桥头堡。

会议临近结束时，顾祝同突然接到解放军已向西昌进军的消息，便立即匆匆结束会议，与蒋经国秘密乘车赶往机场，准备先飞往蒙自机场，安排调部队到滇西的计划。

可飞机刚要起飞，胡宗南急急赶到，连呼不能起飞。原来，刚传来信息，蒙自机场的国民党军已经起义，胡宗南要是晚来一步，蒋经国、顾祝同就可能送上门，成为解放军的俘虏。

顾祝同于慌乱之下，决定飞往海口。此后整整36年，他再也没能重踏故土。

由于顾祝同对蒋介石忠贞不贰，因此一生官运不衰，在台湾被圈定为替蒋经国保驾护航的“辅国大臣”，曾多次提拔、指导蒋经国。

自1952年3月起，顾祝同任台湾当局“总统府”战略顾问委员会副主任，充当何应钦的副手；1960年又调任“国防会议”秘书长；1968年再调“战略顾问委员会”副主任；1972年改任“总统府”一级上将战略顾问。

顾祝同对能够带兵打仗的军官非常钟爱，即使其犯了军纪，也常从轻处理。他对团长以上军官，每月都发一笔补助；营级军官虽没有明补，但每人每月可透支100元军费；连长吃几个空额也不追究；年纪大了不能再当兵的，就安置到他创办的农场里，或资助一笔钱，让他们经营小商业。

顾祝同对部下的宽厚，笼络了不少人心，使他在国民党军队中获得了“军中圣人”的美名。到了晚年，他的部下常去看望他，大家都敬重地称他为“墨公”。

1973年5月，82岁的顾祝同与何应钦一起，参观访问了金门和澎湖诸岛。在金门时，顾祝同特地参观了炮兵工事，直夸工事整修得坚固。随后，他手举高倍望远镜，对着大陆方向，凝视了足有十几分钟，方才还谈笑风生，一下子变得沉默寡言。

顾祝同从1982年起，开始口述回忆录，名为《墨三九十自述》，由其秘书记录整理后出版。他的晚年生活很有规律，每天早睡早起，一直保持着散步的习惯。他还喜欢养花，认为养花不仅能陶冶性情，还能锻炼身体。

1985年8月10日，已是94岁高龄的顾祝同突患老年性高血压。8月12日，顾祝同一时又兴起，前往花市赏花。当晚返回寓所后，病情加重，送到医院后被诊断为高血压引起的脑部微血管阻塞，从此便住进医院，卧床不起。

1987年1月17日凌晨4时20分，顾祝同因病重不治，死于台湾三军总医院，终年96岁。