1999年，蔡崇信赶赴杭州拜访马云，当时阿里巴巴还是一家鲜为人知的创业公司，其创始人马云同样名气不大。他提出放弃一切（包括年薪70万美元），跟着马云一起干，月薪500元也没关系，家人们都反对。
他与马云见面的时候，就被马云的人格魅力深深吸引了。马云非常平易近人，还极有魅力，他一直都在谈论伟大的愿景。他们没有谈商业模式、盈利或者其他业务上的东西。当时他觉得马云的创意——将这些公司推上线——够得上伟大，却不是什么惊天动地的想法。
蔡崇信："我想，这家伙有能力将一群人聚集在一起，是个有影响力的领导者。马云真的有能力做成一番事业。我是不是也该加入这个充满冒险精神的团队呢？"打定主意后，蔡崇信决定辞掉年薪70万美元的工作，跟马云一起干。一听马云只付得起500元月薪，就连蔡崇信的老爸——蔡中曾（台湾知名律师）也连连摇头。
蔡崇信拿着一块小白板，挥汗如雨地向员工们讲述何为"股份"、"股东权益"，接着又帮"十八罗汉"拟出十八份完全符合国际惯例的股份合同。2000年，蔡马二人前往日本软银在东京的办公室与孙正义谈判。蔡深谙谈判出价之道，一坐上谈判桌，蔡崇信虽然不多话，却在关键时刻，对孙正义前两次的出价勇敢说"不"。最终，孙正义点头答应拿出2000万美元。
2014年，蔡崇信带领阿里巴巴在美国上市，他参与了IPO过程的各个环节。2015年，蔡崇信以59亿美元名列福布斯全球富豪榜第248位。蔡崇信为纽约州执业律师，持有耶鲁大学经济学及东亚研究学士学位和耶鲁法学院法学博士学位。
马云曾这么说：”我希望大家一会儿在敲钟仪式的时候，每个人关注一下我们敲钟的八个客户。我们努力15年的目的，是让他们站在台上，我们努力15年的目的，是希望他们成功，因为我们相信只有他们成功了，我们才有可能成功。”
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