郭元振在唐玄宗时期任职宰相，他把自己的侄子郭仲翔委托给姚州都督李蒙，让其随李蒙一起去西南征伐蛮族。
而吴保安，在义安县做芝麻小官。吴保安官小就不说了，在任期满了之后，还没能得到新的职位。听说郭仲翔是自己同乡，就去找他谋个职位。
郭仲翔之前跟这个吴保安并不相识，但见他穷困，又是同乡，就请示李蒙后，让吴保安在军中任职。但吴保安还没来得及入职，大军就已经和蛮族开始作战，唐军在与南蛮的作战中先胜后败，李蒙战死，而郭仲翔不幸被俘。
郭仲翔就密谋逃脱，接连三次都失败了。南蛮洞主怒不可遏，将两块木板放在其脚下，用两根铁钉洞穿其足背，钉在木板上。郭仲翔逃跑是没了希望，脚上创伤也用了几年时间才好。南蛮知道郭仲翔的身份，让拿一千匹绢来赎他。在唐朝，绢实际上承担着货币的作用，在开元年间，一匹绢的价格大概是550钱，一千匹绢，自然不是一个小数目。
郭仲翔给吴保安发了一封信，让吴保安带给自己的叔父郭元振，请其花钱将自己赎回。吴保安拿到书信，心中哀痛不已。这个时候国内政局发生变化，郭元振被唐玄宗流放，宰相的职位被罢免，死在了路途上。也就更没人来管身陷囹吾的郭仲翔了。
吴保安只能靠自己的能力来营救郭仲翔，经过多次努力，仍然无果。吴保安现在只有靠自己一己之力来凑够赎金。他开始投身做买卖，希望能够赚够一千匹绢。这买卖一做就是十年，这十年经商年时间，吴保安得到了七百匹绢。吴保安一心赚够赎金，也无力经营家庭。他的妻子居住在遂州，一直想要找他，因为穷困，也无力找到吴保安。
这件事后来慢慢传开了，都督杨安居资助吴保安妻子，让她得以和丈夫团聚，又慷慨解囊，为吴保安提供了剩下的三百匹绢。吴保安终于得以凑够了一千匹绢，成功将郭仲翔救出。而这距离郭仲翔被俘已经过去了整整十五年。
郭仲翔被释放后回京，老母健在，但过两年就去世了。吴保安还是做他的官，在成都附近的一个县做官，官不大，依然是颗芝麻。郭仲翔为母守孝结束，就来谢吴保安。哪知道吴保安和妻子双双去世，郭仲翔不甚哀痛，厚葬之，并为其守孝三年。郭仲翔对吴保安之子，多加照顾，为其娶妻，并推荐其做官。
关于此事和人物的记载，正史见于《新唐书·吴保安传》。在《唐传奇·吴保安》中有更为详细的记载。
